Abstract
Concise and efficient total syntheses of diarylpropanes griffithane A, B and F, isolated from Combretum griffithii, have been accomplished from methoxybenzaldehyde. The Claisen–Schmidt condensation between aldehyde and acetophenone was applied to form chalcone as a key step. The structures of chalcones are confirmed by crystal X-ray crystallography.
References
1.
Lin
S.
,
Shi
T.
,
Chen
K. Y.
,
Zhang
Z. X.
,
Shan
L.
,
Shen
Y. H.
, and
Zhang
W. D.
, Chem. Commun. , 2011 , 47 , 10413 .
2.
Huang
G.J.
,
Reddy
M. V. B.
,
Kuo
P. C.
,
Huang
C. H.
,
Shih
H. C.
,
Lee
E. J.
,
Yang
M.
,
Leu
Y. L.
, and
Wu
T. S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2012 , 48 , 371 ;
3.
Kuo
P.C.
,
Chen
Y. H.
,
Leu
Y. L.
,
Huang
C. H.
,
Liao
Y. R.
,
Lee
E. J.
,
Yang
M.
, and
Wu
T. S.
, Chem. Pharm. Bull. , 2012 , 60 , 557 .
4.
Lopes
N.P.
,
Kato
M. J.
, and
Yoshida
M.
, Phytochemistry , 1999 , 51 , 29 .
5.
Ducki
S.
,
Rennison
D.
,
Woo
M.
,
Kendall
A.
,
Chabert
J. F. D.
,
McGown
A. T.
, and
Lawrence
N. J.
, Bioorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 7698 .
6.
Youn
U.J.
,
Lee
Y. S.
,
Jeong
H.
,
Lee
J.
,
Nam
J.-W.
,
Lee
Y. J.
,
Hwang
E. S.
,
Lee
J.-H.
,
Lee
D.
,
Kang
S. S.
, and
Seo
E.-K.
, J. Nat. Prod. , 2009 , 72 , 1895 .
7.
Gupte
A.
, and
Buolamwini
J. K.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 917 .
8.
Pan
E.
,
Harinantenaina
L.
,
Brodie
P. J.
,
Miller
J. S.
,
Callmander
M. W.
,
Rakotonandrasana
S.
,
Rakotobe
E.
,
Rasamison
V. E.
, and
Kingston
D. G. I.
, J. Nat. Prod. , 2010 , 73 , 1792 ;
9.
Lee
D.
,
Bhat
K. P. L.
,
Fong
H. H. S.
,
Farnsworth
N. R.
,
Pezzuto
J. M.
, and
Kinghorn
A. D.
, J. Nat. Prod. , 2001 , 64 , 1286 .
10.
Kumar
S.
,
Reddy
C. S.
,
Kumar
L.Y.
,
Kumar
Amit
,
Singh
B. K.
,
Kumar
V.
,
Malhotra
S.
,
Pandey
M. K.
,
Jain
R.
,
Thimmulappa
R.
,
Sharma
S. K.
,
Prasad
A. K.
,
Biswal
S.
,
der Eycken
E. V.
,
DePass
A. L.
,
Malhotra
S. V.
,
Ghosh
B.
, and
Parmar
V. S.
, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. , 2012 , 345 , 368 .
11.
Ren
J.
,
Zhang
Y.
,
Jin
H.
,
Yu
J.
,
Zhou
Y.
,
Wu
F.
, and
Zhang
W.
, ACS Chem. Biol. , 2014 , 9 , 897 ;
12.
Pan
P.-C.
,
Cheng
M.-J.
,
Peng
C.-F.
,
Huang
H.
,
Chen
J.-J.
, and
Chen
I.-S.
, J. Nat. Prod. , 2010 , 73 , 890 .
13.
Tsukamoto
S.
,
Wakana
T.
,
Koimaru
K.
,
Yoshida
T.
,
Sato
M.
, and
Ohta
T.
, Biol. Pharm. Bull. , 2005 , 28 , 1798 .
14.
Moosophon
P.
,
Kanokmedhakul
S.
, and
Kanokmedhakul
K.
, J. Nat. Prod. , 2011 , 74 , 2216 ;
15.
Moosophon
P.
,
Kanokmedhakul
S.
,
Kanokmedhakul
K.
,
Buayairaksa
M.
,
Noichan
J.
, and
Poopasit
K.
, J. Nat. Prod. , 2013 , 76 , 1298 .
16.
Castro
K.A. D.
,
Oh
S.
,
Yun
J.
,
Lim
J. K.
,
An
G.
,
Kim
D. K.
, and
Rhee
H.
, Syn. Commun. , 2009 , 39 , 3509 .
17.
Sun
H.
,
Zhu
L.
,
Yang
H.
,
Qian
W.
,
Guo
L.
,
Zhou
S.
,
Gao
B.
,
Li
Z.
,
Zhou
Y.
,
Jiang
H.
,
Chen
K.
,
Zhen
X.
, and
Liu
H.
, Bioorg. Med. Chem. , 2013 , 21 , 856 .
18.
McOmie
J.F. W.
, and
Saleh
S. A.
, J. Chem. Soc. Perkin I , 1974 , 384 .
19.
Ishii
H.
,
Ishikawa
T.
,
Deushi
T.
,
Harada
K. I.
,
Watanabe
T.
,
Ueda
E.
,
Ishida
T.
,
Sakamoto
M.
,
Kawanabe
E.
,
Ichikawa
Y.-I.
,
Takizawa
K.
,
Masuda
T.
, and
Chen
I.-S.
, Chem. Pharm. Bull. , 1983 , 31 , 3024 ;
20.
Wriede
U.
,
Fernandez
M.
,
West
K. F.
,
Harcourt
D.
, and
Moore
H. W.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 4485 .
21.
Carbone
A.
,
Lucas
C. L.
, and
Moody
C. J.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 9179 ;
22.
Kurosawa
K.
,
Hashiba
A.
, and
Takahashi
H.
, Bull. Chem. Soc. Jpn , 1978 , 51 , 3612 .
23.
Mizuta
H.
,
Watanabe
S.
, and
Sakurai
Y.
, Bioorg. Med. Chem. , 2002 , 10 , 675 .
24.
Lawrence
N.J.
,
Rennison
D.
,
McGown
A. T.
,
Ducki
S.
,
Gul
L. A.
,
Hadfield
J. A.
, and
Khan
N.
, J. Comb. Chem. , 2001 , 3 , 421 ;
25.
Chimenti
F.
,
Bolasco
A.
,
Manna
F.
,
Secci
D.
,
Chimenti
P.
,
Befani
O.
,
Turini
P.
,
Giovannini
V.
,
Mondovì
B.
,
Cirilli
R.
, and
La Torre
F.
, J. Med. Chem. , 2004 , 47 , 2071 ;
26.
Hans
R.H.
,
Guantai
E. M.
,
Lategan
C.
,
Smith
P. J.
,
Wan
B.
,
Franzblau
S. G.
,
Gut
J.
,
Rosenthal
P. J.
, and
Chibale
K.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2010 , 20 , 942 .
27.
Mori
A.
,
Mizusaki
T.
,
Kawase
M.
,
Maegawa
T.
,
Monguchi
Y.
,
Takao
S.
,
Takagi
Y.
, and
Sajiki
H.
, Adv. Synth. Catal. , 2008 , 350 , 406 .
28.
Park
E.
,
Yang
Y. J.
,
Kim
A.
,
Kwak
J. H.
,
Jung
Y. H.
,
Kang
S. C.
, and
Kim
I. S.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2012 , 22 , 3653 .