Abstract
A one-pot, two-step reductive amination of araldehydes or acetophenones with anilines using NaBH4 as a cheap hydride source and catalysed by CeCl3·7H2O has been achieved in EtOH at room temperature in good yields.
References
1.
Zhu
X.
,
Xiang
D.-S.
, and
Shi
W.-Y.
J. Struct. Chem. , 2013 , 54 , 1107 .
2.
Nugent
T. C.
, and
El-Shazly
M.
, Adv. Synth. Catal. , 2010 , 352 , 753 .
3.
Fleury-Bregeot
N.
,
Fuente
D. L. V.
,
Castillon
S.
, and
Claver
C.
, ChemCatChem. , 2010 , 2 , 1346 .
4.
Xie
J. H.
,
Zhu
S. F.
, and
Zhou
Q. L.
, Chem. Rev. , 2011 , 111 , 1713 .
5.
Tararov
V. I.
, and
Borner
A.
, Synlett , 2005 , 203 .
6.
Menche
D.
,
Hassfeld
J.
,
Li
J.
,
Menche
G.
,
Ritter
A.
, and
Rudolph
S.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 741 .
7.
Rubio-Perez
L.
,
Perez-Flores
F. J.
,
Sharma
P.
,
Velasco
L.
, and
Cabrera
A.
, Org. Lett. , 2009 , 11 , 265 .
8.
Nguyen
Q. P. B.
, and
Kim
T. H.
, Tetrahedron , 2013 , 69 , 4938 .
9.
Nguyen
Q. P. B.
, and
Kim
T. H.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 5004 .
10.
Ramachandran
P. V.
,
Gagare
P. D.
,
Sakavuyi
K.
, and
Clark
P.
, Tetrahedron Lett. , 2010 , 51 , 3167 .
11.
Sousa
S. C. A.
, and
Fernandes
A. C.
, Adv. Synth. Catal. , 2010 , 352 , 2218 .
12.
Gomez
S.
,
Peters
J. A.
, and
Maschmeyer
T.
, Adv. Synth. Catal. , 2002 , 344 , 1037 .
13.
Apodaca
R.
, and
Xiao
W.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 1745 .
14.
Lane
C. F.
, Synthesis , 1975 , 135 .
15.
Gutierrez
C. D.
,
Bavetsias
V.
, and
McDonald
E.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 3595 .
16.
Bomann
M. D.
,
Guch
I. C.
, and
DiMare
M. J.
, Org. Chem. , 1995 , 60 , 5995 .
17.
Enthaler
S.
, Catal. Lett. , 2011 , 141 , 55 .
18.
Sousaa
S. C. A.
, and
Fernandes
A. C.
, Adv. Synth. Catal. , 2010 , 352 , 2218 .
19.
Ramachandran
P. V.
,
Gagare
P. D.
,
Sakavuyi
K.
, and
Clark
P.
, Tetrahedron Lett. , 2010 , 51 , 3167 .
20.
Deng
J.
,
Mo
L.-P.
,
Zhao
F.-Y.
,
Hou
L.-L.
,
Yang
L.
, and
Zhang
Z.-H.
, Green Chem. , 2011 , 13 , 2576 .
21.
Bhattacharyya
S.
, Synth. Commun. , 1997 , 27 , 4265 .
22.
Saxena
I.
,
Borah
R.
, and
Sarma
J. C.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 2000 , 503 .
23.
Chandrasekhar
S.
,
Reddy
C. R.
, and
Ahmed
M.
, Synlett , 2000 , 1655 .
24.
Bhattacharyya
S.
,
Neidigh
K. A.
,
Avery
M. A.
, and
Williamson
J. S.
, Synlett , 1999 , 1781 .
25.
Ranu
B. C.
,
Majee
A.
, and
Sarkar
A.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 370 .
26.
Chen
B.-C.
,
Sundeen
J. E.
,
Guo
P.
,
Bednarz
M. S.
, and
Zhao
R.
Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 1245 .
27.
Bomann
M. D.
,
Guch
I. C.
, and
DiMare
M.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 5995 .
28.
Zhu
X.
,
Ge
W.
, and
Wei
Y.
, Poly. Arom. Comp. , 2013 , 33 , 467 .
29.
Zhu
X.
, and
Wei
Y.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 119 .
30.
Zhu
X.
,
Zhou
X.
, and
Xiang
D.
, Heterocycles , 2015 , 91 , doi: 10.3987/COM-15-13248 .
31.
Lokhande
R.
,
Sonawane
J.
,
Roy
A.
, and
Ravishankar
L.
, Green Chem. Lett. Rev. , 2011 , 4 , 69 .
32.
Cho
B. T.
, and
Kang
S. K.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 5725 .
33.
Kumar
V.
,
Sharma
S.
,
Sharma
U.
,
Singh
B.
, and
Kumar
N.
, Green Chem. , 2012 , 14 , 3410 .
34.
Zhang
H.
,
Qian
Q. C.
, and
Ma
D.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 5164 .
35.
Likhar
P. R.
,
Arundhathi
R.
,
Kantam
M. L.
, and
Prathima
P. S.
, Eur. J. Org. Chem. , 2009 , 5383 .
36.
Denmark
S. E.
,
Nakajima
N.
,
Stiff
C. M.
,
Nicaise
O. J. C.
, and
Kranz
M. M.
, Adv. Synth. Catal. , 2008 , 350 , 1023 .
37.
Deng
J.
,
Mo
L.-P.
,
Zhao
F.-Y.
,
Hou
L.-L.
,
Yang
L.
, and
Zhang
Z.-H.
, Green Chem. , 2011 , 13 , 2576 .
38.
Vliao
W.
,
Chen
Y.
,
Liu
Y.
,
Duan
H.
,
Petersen
J. L.
, and
Shi
X.
, Chem. Commun. , 2009 , 42 , 6436 .
39.
Joseph
M. M.
, and
Jacob
D. E.
, Indian J. Chem., Sect B , 2004 , 43 , 432 .
40.
Kouznetsov
V. V.
,
Astudillosaavedra
L.
,
Mendez
L. Y. V.
, and
Ramirez
M. E. C.
, J. Chil. Chem. Soc. , 2004 , 49 , 319 .