Abstract
The first example of a one-pot tandem approach for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazole derivatives from benzyl halides and amidoxime is reported. Derivatives of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole were obtained in excellent yields under mild conditions using DMSO in the absence of an additional oxidant. Benzyl bromides bearing a range of substituents proved to be suitable substrates for this method which provides a very efficient and convenient application of the Kornblum oxidation.
References
1.
Budriesi
R.
,
Cosimelli
B.
,
Ioan
P.
;
Ugenti
M. P.
,
Carosati
E.
,
Frosini
M.
,
Fusi
F.
,
Spisani
R.
,
Saponara
S.
,
Cruciani
G.
,
Novellino
E.
,
Spinelli
D.
, and
Chiarini
A.
, J. Med. Chem. , 2009 , 52 , 2352 .
2.
Zhang
H.E.
,
Kasibhatla
S.
,
Kuemmerle
J.
,
Kemnitzer
W.
,
Ollis-Mason
K.
,
Qiu
L.
,
Crogan-Grundy
C.
,
Tseng
B.
,
Drewe
J.
, and
Cai
S. X.
, J. Med. Chem. , 2005 , 48 , 5215 .
3.
Chen
M.D.
,
Lu
S. J.
,
Yuag
G. P.
,
Yang
S. Y.
, and
Du
X. L.
, Heterocycl. Commun. , 2000 , 6 , 421 .
4.
Watjen
F.
,
Baker
R.
,
Engelstoff
M.
,
Herbert
R.
,
MacLeod
A.
,
Knight
A.
,
Merchant
K.
,
Moseley
J.
,
Saunders
J.
, and
Swain
C. J.
, J. Med. Chem. , 1989 , 32 , 2282 .
5.
Nicolaides
D.N.
,
Fylaktakidou
K. C.
,
Litinas
K. E.
, and
Hadjipavlou-Litina
D.
, Eur. J. Med. Chem. , 1998 , 33 , 715 .
6.
Kumar
D.
,
Patel
G.
,
Johnson
E. O.
, and
Shah
K.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 2739 .
7.
Chimirri
A.
,
Grasso
S.
,
Montforte
A. M.
,
Rao
A.
, and
Zappala
M.
, Farmaco , 1996 , 51 , 125 .
8.
Vu
C.B.
,
Corpuz
E. G.
,
Merry
T. J.
,
Pradeepan
S. G.
,
Bartlett
C.
,
Bohacek
R. S.
,
Botfield
M. C.
,
Eyermann
C. J.
,
Iynch
B. A.
,
MacNeil
I. A.
,
Ram
M. K.
,
Van Schravendijk
M. R.
, and
Violette
S.
,
Sawyer
T. K.
, J. Med. Chem. , 1999 , 42 , 4088 .
9.
Orlek
B.S.
,
Blaney
F. E.
,
Brown
F.
,
Clark
M. S.
,
Hadley
M. S.
,
Hatcher
J.
,
Riley
G. J.
,
Rosenberg
H. E.
,
Wadsworth
H. J.
, and
Wyman
P.
, J. Med. Chem. , 1991 , 34 , 2726 .
10.
Clitherow
J.W.
,
Beswick
P.
,
Irving
W. J.
,
Scopes
D. I. C.
,
Barnes
J. C.
,
Clapham
J.
,
Brown
J. D.
,
Evans
D. J.
, and
Hayes
A. G.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1996 , 6 , 833 .
11.
Ono
M.
,
Haratake
M.
,
Saji
H.
, and
Nakayama
M.
, Bioorg. Med. Chem. , 2008 , 16 , 6867 .
12.
Street
L.J.
,
Baker
R.
,
Book
T.
,
Kneen
C. O.
,
Macleod
A. M.
,
Merchant
K. J.
,
Showell
G. A.
,
Saunders
J.
,
Herbert
R. H.
,
Freedman
S. B.
, and
Harley
E. A.
, J. Med. Chem. , 1990 , 33 , 2690 .
13.
Emmitte
K.A.
, Chem. Neurosci. , 2011 , 2 , 411 .
14.
Nakamura
T.
,
Asano
M.
,
Sekiguchi
Y.
,
Mizuno
Y.
,
Tamaki
K.
,
Nara
F.
,
Kawase
Y.
,
Yabe
Y.
,
Nakai
D.
,
Kamiyama
E.
,
Urasaki-Kaneno
Y.
,
Shimozato
T.
,
Doi-Komuro
H.
,
Kagari
T.
,
Tomisato
W.
,
Inoue
R.
,
Nagasaki
M.
,
Yuita
H.
,
Oguchi-Oshima
K.
,
Kaneko
R.
, and
Nishi
T.
, Eur. J. Med. Chem. , 2012 , 51 , 92 .
15.
Braga
A.L.
,
Lüdtke
D. S.
,
Alberto
E. E.
,
Dornelles
L.
,
Filho
W. A. S.
,
Corbellini
V. A.
,
Rosa
D. M.
, and
Schwab
R. S.
, Synthesis , 2004 , 10 , 1589 .
16.
Deegan
T.L.
,
Nitz
T. J.
,
Cebzanov
D.
,
Pufko
D. E.
, and
Porco
J. A.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1999 , 9 , 209 .
17.
Amarasinghe
K.K. D.
,
Maier
M. B.
,
Srivastava
A.
, and
Gray
J. L.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 3629 .
18.
Bora
R.O.
, and
Farooqui
M.
, J. Heteroatom. Chem. , 2007 , 44 , 645 .
19.
Yarovenko
V. N.
,
Kosarev
S. A.
,
Zavarzin
I. V.
, and
Krayushkin
M. M.
, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. , 2002 , 51 , 1857 .
20.
Tka
N.
, and
Hassine
B. B.
, Synth. Commun. , 2010 , 40 , 3168 .
21.
Mirza
B.
,
Mirzazadeh
R.
, and
Zeeb
M.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 778 .
22.
Mirza
B.
, and
Zeeb
M.
, Synth. Commun. , 2015 , 45 , 534 .
23.
Page
P.C. B.
, and
McCarthy
T. J.
, Comprehensive organic synthesis. Pergamon , New York , 1991 , Vol. 7 , p. 83 .
24.
Kornblum
N.
,
Powers
J. W.
,
Anderson
G. J.
,
Jones
W. J.
,
Larson
H. O.
,
Levand
O.
, and
Weaver
W. M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1957 , 79 , 6562 .
25.
Adib
M.
,
Sheikhi
E.
, and
Rezaei
N.
Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 3191 .
26.
Adib
M.
,
Sheikhi
E.
, and
Azimzadeh
M.
, Tetrahedron Lett. , 2015 , 56 , 1933 .
27.
Bast
K.
,
Christl
M.
,
Huisgen
R.
, and
Mach
W.
, Chem. Ber. , 1972 , 105 , 2825 .
28.
Siegrist
A. E.
, Helv. Chim. Acta , 1967 , 50 , 906 .
29.
Adib
M.
,
Haghighat Jahromi
A.
,
Tavoosi
N.
,
Mahdavi
M.
, and
Bijanzadeh
H.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 2965 .
30.
Chiou
S.
, and
Shine
H. J.
, J. Heterocycl. Chem. , 1989 , 26 , 125 .
31.
Kayukova
L.A.
,
Praliev
K. D.
,
Zhumadildaeva
I. S.
, and
Klepikova
S. G.
, Chem. Heterocycl. Compd , 1999 , 35 , 630 .
32.
Outirite
M.
,
Lebrini
M.
,
Legenee
M.
, and
Bentiss
F. J.
, Heterocycl. Chem. , 2007 , 44 , 1529 .
33.
Evans
M.D.
,
Ring
J.
,
Schoen
A.
,
Bell
A.
,
Edwards
P.
,
Berthelot
D.
,
Nicewonger
R.
, and
Baldino
C. M.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 9337 .
34.
Rostamizadeh
S.
,
Ghaieni
H. R.
,
Aryan
R.
, and
Amani
A. M.
, Tetrahedron , 2010 , 66 , 494 .