Abstract
A simple, one-pot procedure is described for the stereospecific preparation of β-chloro esters from the corresponding crowded epoxide.
References
1.
Olah
G. A.
, Friedel-Crafts and related reactions, Vol. 4. Miscellaneous reactions. Interscience Publishers , New York , 1965 .
2.
Cloke
J. B.
, and
Pilgrim
F. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1939 , 61 , 2667 .
3.
Ganem
B.
, and
Small
V. R.
, J. Org. Chem. , 1974 , 39 , 3728 .
4.
Goldsmith
D. J.
,
Kennedy
E.
, and
Campbell
R. G.
, J. Org. Chem. , 1975 , 40 , 3571 .
5.
Singer
R. D.
,
Green
L.
, and
Hemeon
I.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 1343 .
6.
Costello
J. F.
,
Coles
S. J.
,
Draffin
W. N.
,
Hursthouse
M. B.
, and
Paver
S. P.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 4447 .
7.
Costello
J. F.
,
Draffin
W. N.
, and
Paver
S. P.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 6715 .
8.
Repetto
S. L.
,
Costello
J. F.
,
De Lacy Costello
B.
,
Ratcliffe
N. M.
, and
Lam
J. K.-W.
, SAE Int. J. Fuels Lubr. , 2013 , 6 , 553 .
9.
Fahey
R. C.
, and
Schubert
C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1965 , 87 , 5172 .
10.
Iranpoor
N.
, and
Zeynizadeh
B.
, J. Chem. Res. , 1998 , 582 .
11.
Taniguchi
Y.
,
Tanaka
S.
,
Kitamura
T.
, and
Fujiwara
Y.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 4559 .
12.
Luzzio
F. A.
, and
Bobb
R. A.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 1851 .
13.
Singh
V. K.
,
Chandra
K. L.
,
Bisai
A.
, and
Saravanan
P.
, J. Chem. Res. , 2002 , 5 , 221 .
14.
Högberg
H.-E.
,
Byström
S.
, and
Norin
T.
, Tetrahedron , 1981 , 37 , 2249 .
15.
Atto
S. Y.
,
Tedder
J. M.
, and
Walton
J. C.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 , 1983 , 629 .