Abstract
Novel heterocyclic dihydropyrimidine chromenopyrimidine-2,5-diones and thioxochromenopyrimidin-5-ones were synthesised by a three-component reaction between 4-hydroxycoumarin, urea or thiourea, and aromatic aldehydes in H2O under reflux in the presence of sodium dodecyl sulfate (20 mol%) and two drops of acetic acid. The products were obtained in good yields and their structures of all the synthesised compounds were established by spectroscopic methods..
Keywords
References
1.
Yamina
F.
,
Pierre
D.
,
Viatcheslau
A.
,
Fatni
M.
,
Edouaid
O.
,
Jacques
G.
, and
Yyes
F.
, Bull. Soc. Chim. Fr. , 1996 , 133 , 869 .
2.
Mineo
S.
,
Histoyo
K.
,
Akyako
K.
,
Poshiyuki
N.
, and
Masao
Y.
, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP , 36 , 386; Chem. Abstr. , 1998 , 128 , 213391b .
3.
Sharma
R.
,
Goyal
R. D.
, and
Prakash
L.
, Indian J. Chem. , 1992 , 31B , 719 .
4.Hisamitsu Pharmaceutical Co. Inc., Jpn Tokkyo Koho, JP 03 , 479; Chem. Abstr. , 1984 , 101 , 7188c .
5.
Noda
K.
,
Nakagawa
A.
,
Yamagata
K.
, and
Mujata
S.
; Ide, H. JPN Patent no. 75; Chem. Abstr. , 1976 , 85 , 5675p.
6.
Hiroatsu
M.
,
Kazuyoshi
I.
,
Nobuyuki
N.
,
Hiroaki
T.
,
Yoshihisa
M.
,
Motohiro
T.
, and
Takuma
S.
, J. Med. Chem. , 1999 , 42 , 1661 .
7.
Ahluwalia
V.K.
,
Batla
R.
,
Khurana
R.
, and
Kumar
R.
, Indian J. Chem. , 1990 , 29B , 1141 .
8.
Verma
N.
,
Verma
B. S.
,
Chawla
V.
, and
Malik
O. P.
, Indian J. Chem. , 1996 , 35B , 170 .
9.
Gupta
A.S.
,
Prabhu
B. S.
, and
Phull
M. S.
, Indian J. Chem. , 1996 , 35B , 170 .
10.
Jian-Chao
L.
,
Hong-Wu
H.
, and
He-Lian
C.
, Chin. J. Org. Chem. , 2011 , 8 , 1208 .
11.
Rai
U.S.
,
Isloor
A. M.
,
Shetty
P.
,
Vijesh
A. M.
,
Prabhu
N.
,
Isloor
S.
,
Thiageeswaran
M.
, and
Fun
H. K.
, Eur. J. Med. Chem. , 2010 , 45 , 2695 .
12.
Aly
H.M.
, and
Kamal
M. M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2012 , 47 , 18 .
13.
Sabry
N.M.
,
Mohamed
H. M.
,
Shawky
E.
,
Khattab
A. E. H.
,
Motlaq
S. S.
, and
El-Agrody
A. M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2011 , 46 , 765 .
14.
Banothu
J.
, and
Bavanthula
R.
, Chin. Chem. Lett. , 2012 , 23 , 1015 .
15.
Milan
C.
,
Maja
M.
,
Bojan
S.
,
Elizabeta
H. S.
, and
Valentina
R.
, Molecules , 2010 , 15 , 6795 .
16.
Kanakaraju
S.
,
Prasanna
B.
,
Basavoju
S.
, and
Chandramouli
G. V. P.
, J. Molec. Struct. , 2012 , 60 , 1017 .
17.
Bansal
Y.
,
Ratra
S.
,
Bansal
G.
, and
Singh
I.
, J. Iran. Chem. Soc. , 2009 , 6 , 504 .
18.
Kamaljit
S.
,
Kawaljit
S.
,
Baojie
W.
,
Scott
F.
,
Kelly
C.
, and
Jan
B.
, Eur. J. Med. Chem. , 2011 , 46 , 2290 .