Abstract
A simple and efficient preparation of biaryl derivatives from arylsulfonyl hydrazides has been developed using Pd(OAc)2 as the catalyst in a mixed solvent of DMA and THF and without the use of any ligand and base.
References
1.
Hassan J.
,
Sévignon M.
,
Gozzi C.
,
Schulz E.
, and
Lemaire M.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 1359 .
2.
Horton D.A.
,
Bourne G.T.
, and
Smythe M.L.
, Chem. Rev. , 2003 , 103 , 893 .
3.
Lloyd-Williams P.
, and
Giralt E.
, Chem. Soc. Rev. , 2001 , 30 , 145 .
4.
Meier H.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2005 , 44 , 2482 .
5.
Nelson T.D.
, and
Crouch R.D.
, Org. React. , 2004 , 63 , 265 .
6.
Monopoli A.
,
Calò V.
,
Ciminale F.
,
Cotugno P.
,
Angelici C.
,
Cioffi N.
, and
Nacci A.
, J. Org. Chem. , 2010 , 75 , 3908 .
7.
Iranpoor N.
,
Firouzabadi H.
, and
Ahmadi Y.
, Eur. J. Org. Chem. , 2012 , 305 .
8.
Huang J.
,
Yin J.
,
Chai W.
,
Liang C.
,
Shen J.
, and
Zhang F.
, New J. Chem. , 2012 , 36 , 1378 .
9.
Dhital R.N.
,
Kamonsatikul C.
,
Somsook E.
,
Bobuatong K.
,
Ehara M.
,
Karanjit S.
, and
Sakurai H.
, J. Am. Chem. Soc. , 2012 , 134 , 20250 .
10.
Monopoli A.
,
Cotugno P.
,
Palazzo G.
,
Ditaranto N.
,
Mariano B.
,
Cioffi N.
,
Ciminale F.
, and
Nacci A.
, Adv. Synth. Catal. , 2012 , 354 , 2777 .
11.
Carrettin S.
,
Corma A.
,
Iglesias M.
, and
Sánchez F.
, App. Catal. A: General , 2005 , 291 , 247 .
12.
Willis N.G.
, and
Guzman J.
, Appl. Catal. A: General , 2008 , 339 , 68 .
13.
Wang L.
,
Wang H.
,
Zhang W.
,
Zhang J.
,
Lewis J.P.
,
Meng X.
, and
Xiao F.-S.
, J. Catalysis , 2013 , 298 , 186 .
14.
Matsuda T.
,
Asai T.
,
Shiose S.
, and
Kato K.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 4779 .
15.
Mu B.
,
Li T.
,
Fu Z.
, and
Wu Y.
, Catal. Commun. , 2009 , 10 , 1497 .
16.
Yadav J.S.
,
Gayathri K.U.
,
Ather H.
,
Rehman H.
, and
Prasad A.R.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2007 , 271 , 25 .
17.
Jin Z.
,
Guo S.-X.
,
Gu X.-P.
,
Qiu L.-L.
,
Song H.-B.
, and
Fang J.-X.
, Adv. Synth. Catal. , 2009 , 351 , 1575 .
18.
Zheng J.
,
Lin S.
,
Zhu X.
,
Jiang B.
,
Yang Z.
, and
Pan Z.
, Chem. Commun. , 2012 , 48 , 6235 .
19.
Dhital R.N.
,
Murugadoss A.
, and
Sakurai H.
, Chem. Asian J. , 2012 , 7 , 55 .
20.
Sakurai H.
,
Tsunoyama H.
, and
Tsukuda T.
, J. Organomet. Chem. , 2007 , 692 , 368 .
21.
Amatore C.
,
Cammoun C.
, and
Jutand A.
, Eur. J. Org. Chem. , 2008 , 4567 .
22.
Santos-Filho E.F.
,
Sousa J.C.
,
Bezerra N.M.M.
,
Menezes P.H.
, and
Oliveira R.A.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 5288 .
23.
Zhou Z.
, and
Xue W.
, J. Organomet. Chem. , 2009 , 694 , 599 .
24.
Aparna P.I.
, and
Bhat B.R.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2012 , 358 , 73 .
25.
Cepanec I.
,
Litvic M.
,
Udikovic J.
,
Pogorelic I.
, and
Lovric M.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 5614 .
26.
Ding Y.
,
Cheng K.
,
Qi C.
, and
Song Q.
Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 6269 .
27.
Robinson M.K.
,
Kochurina V.S.
, and
Hanna J.M.
Jr.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 7687 .
28.
Zhou J.
,
Yu S.
,
Cheng K.
, and
Qi C.
, J. Chem. Res. , 2012 , 36 , 672 .
29.
Xie K.
,
Wang S.
,
Yang Z.
,
Liu J.
,
Wang A.
,
Li X.
,
Tan Z.
,
Guo C.-C.
, and
Deng W.
, Eur. J. Org. Chem. , 2011 , 5787 .
30.
Cornella J.
,
Lahlali H.
, and
Larrosa I.
, Chem. Commun. , 2010 , 46 , 8276 .
31.
Liu B.
,
Guo Q.
,
Cheng Y.
,
Lan J.
, and
You J.
, Chem. Eur. J. , 2011 , 17 , 13415 .
32.
Rao B.
,
Zhang W.
,
Hu L.
, and
Luo M.
, Green Chem. , 2012 , 14 , 3436 .
33.
Yang F.-L.
,
Ma X.-T.
, and
Tian S.-K.
, Chem. Eur. J. , 2012 , 18 , 1582 .
34.
Liu B.
,
Li J.
,
Song F.
, and
You J.
, Chem. Eur. J. , 2012 , 18 , 10830 .
35.
Yu X.
,
Li X.
, and
Wan B.
, Org. Biomol. Chem. , 2012 , 10 , 7479 .
36.
Kirai N.
, and
Yamamoto Y.
Eur. J. Org. Chem. , 2009 , 1864 .
37.
Amatore C.
,
Cammoun C.
, and
Jutand A.
, Eur. J. Org. Chem. , 2008 , 4567 .
38.
Yuan Y.
, and
Bian Y.
Appl. Organomet. Chem. , 2008 , 22 , 15 .