Abstract
The use of the bicyclic diterpene (+)-manool
References
1.
Hosking
J.R.
, and
Brandt
C.W.
, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen 1935 , 68B , 1311 .
2.
Ulubelen
A.
, and
Topcu
G.
, Phytochemistry , 1994 , 36 , 971 .
3.
Yamamoto
H.
,
Asano
M.
,
Sawano
C.
,
Sone
T.
,
Gasha
T.
, and
Ono
Y.
, Mokuzai Gakkaishi , 1997 , 43 , 558 ; Chem. Abstr. , 1997, 202933h.
4.
Pratsinis
H.
,
Kletsas
D.
,
Melliou
E.
, and
Chinou
I.
, J. Med. Food , 2010 , 13 , 286 .
5.
Yang
X.W.
,
Feng
L.
,
Li
S.M.
,
Liu
X.H.
,
Li
Y.L.
,
Wua
L.
,
Shen
Y.H.
,
Tian
J.M.
,
Zhang
X.
,
Liu
X.R.
,
Wang
N.
,
Liu
Y.
, and
Zhang
W.D.
, Bioorg. Med. Chem. , 2010 , 18 , 744 .
6.
Bass
L.G.
, and
Everson
R.G.
, Nature , 1952 , 170 , 1018 .
7.
Enzell
C.
, and
Erdtman
H.
, Acta Chem. Scand. , 1957 , 11 , 902 .
8.
Djarmati
Z.
,
Jankov
R.M.
,
Djordjevic
A.
,
Ribar
B.
,
Lazar
D.
, and
Engel
P.
, Phytochemistry , 1992 , 31 , 1307 .
9.
Hanari
N.
,
Yamamoto
H.
,
Ooi
T.
,
Kusumi
T.
, and
Kuroda
K.
, J. Wood. Sci. , 2001 , 47 , 36 .
10.
Hanari
N.
,
Yamamoto
H.
, and
Kuroda
K.
, J. Wood. Sci. , 2003 , 49 , 548 .
11.
Mothana
R.A.
, Rec. Nat. Prod. , 2012 , 6 , 189 .
12.
Radulescu
V.
,
Saviuc
C.
,
Chifiriuc
C.
,
Oprea
E.
,
Ilies
D.C.
,
Marutescu
L.
, and
Lazar
V.
, Rev. Chem. , 2011 , 62 , 69 .
13.
Arjouni
Y.
,
Bahri
F.
,
Romane
A.
, and
El Alaoui El Fels
A.
, Nat. Prod. Commun. , 2011 , 6 , 1519 .
14.
Indrayan
A.K.
,
Bhojak
N.K.
,
Kumar
N.
,
Shatru
A.
, and
Gaur
A.
, Ind. J. Chem. B Org. Med. Chem. 2011 , 50B , 1136 .
15.
Popova
M.P.
,
Chinou
I.B.
,
Marekov
I.N.
, and
Bankova
V.S.
, Phytochemistry , 2009 , 70 , 1262 .
16.
Wedge
D.E.
,
Tabanca
N.
,
Sampson
B.J.
,
Werle
C.
,
Demirci
B.
,
Baser
K.H.C.
,
Nan
P.
,
Duan
J.
, and
Liu
Z.
, Nat. Prod. Commun. , 2009 , 4 , 123 .
17.
Swan
E.P.
, Can. J. Chem. , 1967 , 45 , 1588 .
18.
Gao
F.
,
Miski
M.
,
Gage
D.A.
, and
Mabry
T.J.
, J. Nat. Prod , 1985 , 48 , 316 .
19.
Avcibasi
H.
,
Anil
H.
, and
Toprak
M.
, J. Fac. Sci., Ege Univ., Ser. A , 1990 , 13 , 91 ; Chem. Abstr. , 1991, 228333q.
20.
Jackson
D.M.
,
Severson
R.F.
, V.A., and
Stephenson
M.G.
, J. Chem. Ecol. , 1991 , 17 , 2489 .
21.
Rustaiyan
A.
,
Samadizadeh
M.
,
Habibi
Z.
, and
Jakupovic
J.
, Phytochemistry , 1995 , 39 , 163 .
22.
He
K.
,
Shi
G.
,
Zeng
L.
,
Ye
Q.
, and
McLaughlin
J.L.
, Planta Med. , 1997 , 63 , 158 .
23.
Rout
P.K.
,
Rao
Y.R.
, and
Naik
S.
, Ind. Crop. Prod. , 2010 , 32 , 338 .
24.
Hosking
J.R.
, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen 1936 , 69B , 780 .
25.
Ruzicka
L.
,
Durst
O.
, and
Jeger
O.
, Helv. Chim. Acta , 1947 , 30 , 353
26.
Jeger
O.
,
Durst
O.
, and
Ruzicka
L.
, Helv. Chim. Acta , 1947 , 30 , 1859 .
27.
Jeger
O.
,
Durst
O.
, and
Buchi
G.
, Helv. Chim. Acta , 1947 , 30 , 1853 .
28.
Barltrop
J.A.
, and
Bigley
D.B.
, Chem. Ind. , 1959 , 1378 .
29.
Bigley
D.B.
,
Rogers
N.A.J.
, and
Barltrop
J.A.
, J. Chem. Soc. , 1960 , 4613 .
30.
Bigley
D.B.
,
Rogers
N.A.J.
, and
Barltrop
J.A.
, Chem. Ind. , 1962 , 1570 .
31.
Salazar
F.J.
, and
Villamizar
J.E.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 63 .
32.
Appel
H.H.
, and
Dohr
R.
, Scientia , 1958 , 25 , 137 .
33.
Appel
H.H.
,
Quilhot
W.
,
Vidal
S.
,
Araneda
M.
, and
Campos
G.
, Rev. Lat. Quím. , 1980 , 11 , 140 .
34.
Duraipandiyan
V.
,
Indwar
F.
, and
Ignacimuthu
S.
, Pharmaceut. Biol. , 2010 , 48 , 187 .
35.
Appel
H.H.
,
Connolly
J.D.
,
Overton
K.H.
, and
Bond
R.P.M.
, J. Chem. Soc. , 1960 , 4685 .
36.
Appel
H.H.
,
Bond
R.P.M.
, and
Overton
K.H.
, Tetrahedron , 1963 , 19 , 635 .
37.
Kubo
I.
,
Lee
Y.W.
,
Pettei
M.
,
Pilkiewicz
F.
, and
Nakanishi
K.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1976 , 24 , 1013 .
38.
Fukuyama
Y.
,
Sato
T.
,
Asakawa
Y.
, and
Takemoto
T.
, Phytochemistry , 1982 , 21 , 2895 .
39.
Kubo
I.
,
Miura
I.
,
Pettei
M.
,
Lee
Y.W.
,
Pilkiewicz
F.
, and
Nakanishi
K.
, Tetrahedron Lett. , 1977 , 52 , 4553 .
40.
Frum
Y.
,
Viljoen
A.M.
,
Drewes
S.E.
,
Cooper
E.R.
, and
Snyder
J.K.
, S. Afr. J. Bot. , 2005 , 71 , 447 .
41.
Matsumoto
T.
, and
Tokuda
H.
, Basic Life Sci. , 1990 , 52 , 423 .
42.
Ohta
Y.
,
Andersen
N.H.
, and
Liu
C.B.
, Tetrahedron , 1977 , 33 , 617 .
43.
Hellou
J.
,
Andersen
R.J.
, and
Thompson
J.E.
, Tetrahedron , 1982 , 38 , 1875 .
44.
Ito
H.
,
Muranaka
T.
,
Mori
K.
,
Jin
Z.X.
,
Tokuda
H.
,
Nishino
H.
, and
Yoshida
T.
, Chem. Pharm. Bull. , 2000 , 48 , 1190 .
45.
Ochlowski
J.E.
,
Walker
R.P.
,
Ireland
C.
, and
Faulkner
D.J.
, J. Org. Chem. , 1982 , 47 , 88 .
46.
Harrigan
G.G.
,
Ahmad
A.
,
Baj
N.
,
Glass
T.E.
,
Gunatilaka
A.A.L.
, and
Kingston
D.G.I.
, J. Nat. Prod , 1993 , 56 , 921 .
47.
Toyota
M.
,
Ooiso
Y.
,
Kusuyama
T.
, and
Asakawa
Y.
, Phytochemistry , 1994 , 35 , 1263 .
48.
Nakano
T.
, Studies in natural product chemistry , ed. Atta-ur-Rahman , 1989 , Vol. 4 , p. 403 .
49.
Nakano
T.
, and
Maillo
M.A.
, Synthetic Commun. , 1981 , 11 , 463 .
50.
Nakano
T.
, and
Aguero
M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1982 , 5 , 1163 .
51.
Nakano
T.
, and
Martin
A.
, J. Chem. Res. , 1989 , 52 .
52.
Nakano
T.
,
Villamizar
J.E.
, and
Maillo
M.A.
, J. Chem. Res. , 1995 , 330 .
53.
Villamizar
J.E.
, Rev. Lat. Quím. , 1999 , 27 , 96 .
54.
Nakano
T.
,
Villamizar
J.E.
, and
Maillo
M.A.
, J. Chem. Res. , 1998 , 560 .
55.
Nakano
T.
,
Villamizar
J.E.
, and
Maillo
M.A.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 1561 .
56.
Fenical
W.
,
Sims
J.J.
,
Squatrito
D.
,
Wing
R.M.
, and
Radlick
P.
, J. Org. Chem. , 1973 , 38 , 2383 .
57.
Cimino
G.
,
De Stefano
S.
, and
Minale
L.
, Experientia , 1975 , 31 , 1117 .
58.
Kurata
K.
,
Taniguchi
K.
, and
Suzuki
M.
, Phytochemistry , 1996 , 41 , 749 .
59.
Castro
M.E.
,
González-Iriarte
M.
,
Barrero
A.F.
,
Salvador-Tormo
N.
,
Muñoz-Chápuli
R.
,
Medina
M.A.
, and
Quesada
A.R.
, Int. J. Cancer , 2004 , 110 , 31 .
60.
Villamizar
J.E.
,
Orcajo
A.L.
,
Fuentes
J.M.
,
Tropper
E.
, and
Alonso
R.
, J. Chem. Res. , 2002 , 395 .
61.
Villamizar
J.E.
,
Fuentes
J.M.
,
Tropper
E.
,
Orcajo
A.L.
, and
Alonso
R.
, Synth. Commun. , 2003 , 33 , 1121 .
62.
Villamizar
J.E.
,
Plata
F.
,
Canudas
N.
,
Tropper
E.
,
Fuentes
J.
, and
Orcajo
A.
, Synth. Commun. , 2006 , 36 , 311 .