Abstract
The syntheses of several kind of natural product skeletal including as ring C aromatic diterpenes, labdane, diterpenoid, purines and tricarbocyclic diterpenes from the diterpenoid (+)-manool are described in this review.
References
1.
Salazar
F.J.
, and
Villamizar
J.E.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 1 .
2.
Hosking
J.R.
, and
Brandt
C.W.
, Ber. Deutsc. Chem. Gesell., B: Abhandl. 1935 , 68B , 1311 .
3.
Sengupta
P.
,
Choudhury
S.
, and
Khastgir
H.
, Chem. Ind. , 1958 , 861 .
4.
Sengupta
P.
,
Choudhuri
S.N.
, and
Khastgir
H.N.
, Tetrahedron , 1960 , 10 , 45 .
5.
Majumder
P.L.
,
Maiti
D.C.
,
Kraus
W.
,
Bokel
M.
, Phytochemistry , 1987 , 26 , 3021 .
6.
Ara
I.
,
Siddiqui
B.S.
,
Faizi
S.
, and
Siddiqui
S.J.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989 , 343 .
7.
Xiong
Y.
,
Wang
K.
,
Pan
Y.
,
Sun
H.
, and
Tu
J.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 786 .
8.
Nakano
T.
,
Alonso
R.
,
Maillo
M.A.
,
Martin
A.
, and
Nunez
R.A.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1998 , 8 , 1423 .
9.
Zambrano
J.L.
,
Rosales
V.
, and
Nakano
T.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 1859 .
10.
Majetich
G.
, and
Siesel
D.
, Synlett , 1995 , 559 .
11.
Majetich
G.
,
Liu
S.
,
Fang
J.
,
Siesel
D.
, and
Zhang
Y.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 6928 .
12.
Short
W.F.
, and
Stromberg
H.
, J. Chem. Soc. , 1937 , 516 .
13.
Kubo
I.
,
Muroi
H.
, and
Himejima
M.
, J. Nat. Prod , 1992 , 55 , 1436 .
14.
Muroi
H.
, and
Kubo
I.
, J. Appl. Bacteriol. , 1996 , 80 , 387 .
15.
Constantine
G.H.
,
Karchesy
J.J.
,
Franzblau
S.G.
, and
LaFleur
L.F.
, Fitoterapia , 2001 , 72 , 572 .
16.
Smith
E.C.J.
,
Kaatz
G.W.
,
Seo
S.M.
,
Wareham
N.
,
Williamson
E.M.
, and
Gibbons
S.
, Antimicrob. Agents Chemother. , 2007 , 51 , 4480 .
17.
Gordien
A.Y.
,
Gray
A.I.
,
Franzblau
S.G.
, and
Seidel
V.
, J. Ethnopharmacol. , 2009 , 126 , 500 .
18.
Haraguchi
H.
,
Ishikawa
H.
, and
Kubo
I.
, Planta Med. , 1997 , 63 , 213 .
19.
Haraguchi
H.
,
Ishikawa
H.
,
Sakai
S.
,
Ying
B.P.
, and
Kubo
I.
, Experientia , 1996 , 52 , 573 .
20.
Lee
S.E.
,
Park
E.K.
, and
Kim
J.G.
, J. Entomol. Sci. , 2000 , 35 , 474 .
21.
Yamaji
K.
,
Mori
S.
,
Akiyama
M.
,
Kato
A.
, and
Nakashima
T.
, J. Chem. Ecol. , 2007 , 33 , 2254 .
22.
Jaiswal
R.
,
Beuria
T.K.
,
Mohan
R.
,
Mahajan
S.K.
, and
Panda
D.
, Biochemistry , 2007 , 46 , 4211 .
23.
Kuo
Y.H.
,
Chang
C.I.
, and
Lee
C.K.
, Chem. Pharm. Bull. , 2000 , 48 , 597 .
24.
Villamizar
J.E.
,
Montiel
C.
,
Gámez
C.
,
Alcala
A.
,
Herrera
Y.
,
Salazar
F.
,
Tropper
E.
, and
Canudas
N.
, J. Chem. Res. , 2010 , 34 , 421 .
25.
Villamizar
J.E.
,
Gámez
C.
,
Alcala
A.
,
Salazar
F.
,
Tropper
E.
,
Angarita
A.
, and
Canudas
N.
, Synth. Commun. , 2011 , 41 , 1733 .
26.
Rogachev
V.
,
Loehl
T.
,
Markert
T.
, and
Metz
P.
, ARKIVOC , 2012 , 3 , 172 .
27.
Chinou
I.
, Curr. Med. Chem. , 2005 , 12 , 1295
28.
Miyamoto
F.
,
Kishida
K.
, and
Naya
Y.
, Koryo Terupen oyobi Seiyu Kagaku ni kansuru Toronkai koen yoshishu , 1979 , 23 , 223 –226 ; Chem. Abstr. , 1980, 212111m.
29.
Miyamoto
F.
,
Naoki
H.
,
Naya
Y.
, and
Nakanishi
K.
, Tetrahedron , 1980 , 36 , 3481 .
30.
Itokawa
H.
,
Morita
H.
,
Takeya
K.
, and
Motidome
M.
, Chem. Pharm. Bull. , 1988 , 36 , 2682 .
31.
Itokawa
H.
,
Morita
H.
,
Katou
I.
,
Takeya
K.
,
Cavalheiro
A.J.
,
De Oliveira
R.C.B.
,
Ishige
M.
, and
Motidome
M.
, Planta Med. , 54 , 311 .
32.
Suresh
G.
,
Reddy
P.P.
,
Babu
K.S.
,
Shaik
T.B.
, and
Kalivendi
S.V.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2010 , 20 , 7544 .
33.
Nakamura
S.
,
Okazaki
Y.
,
Ninomiya
K.
,
Morikawa
T.
,
Matsuda
H.
, and
Yoshikawa
M.
, Chem. Pharm. Bull. , 2008 , 56 , 1704 .
34.
Zdero
C.
,
Bohlmann
F.
,
King
R.M.
, Phytochemistry , 1992 , 31 , 1631 .
35.
Ciavatta
M.L.
,
Villani
G.
,
Trivellone
E.
, and
Cimino
G.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 8673 .
36.
Xu
H.X.
,
Dong
H.
, and
Sim
K.Y.
, Phytochemistry , 1996 , 42 , 149 .
37.
Abas
F.
,
Lajis
N.H.
,
Shaari
K.
,
Israf
D.A.
,
Stanslas
J.
,
Yusuf
U.K.
, and
Raof
S.M.
, J. Nat. Prod , 2005 , 68 , 1090 .
38.
Liu
Y.
, and
Nair
M.G.
, Food Chem. , 2011 , 124 , 527 .
39.
Tasdemir
D.
,
Concepción
G.P.
,
Mangalindan
G.C.
,
Harper
M.K.
,
Hajduc
E.
, and
Ireland
C.M.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 9025 .
40.
Matsuda
H.
,
Morikawa
T.
,
Sakamoto
Y.
,
Toguchida
I.
, and
Yoshikawa
M.
, Bioorg. Med. Chem. , 2002 , 10 , 2527 .
41.
Matsuda
H.
,
Morikawa
T.
,
Sakamoto
Y.
,
Toguchida
I.
, and
Yoshikawa
M.
, Heterocycles , 2002 , 56 , 45 .
42.
Morikawa
T.
,
Matsuda
H.
,
Sakamoto
Y.
,
Ueda
K.
,
Yoshikawa
M.
, Chem. Pharm. Bull. , 2002 , 50 , 1045 .
43.
Matsuda
H.
,
Morikawa
T.
,
Sakamoto
Y.
,
Toguchida
I.
, and
Yoshikawa
M.
, Bioorg. Med. Chem. , 2002 , 10 , 2527 .
44.
Nakano
T.
,
Martin
A.
,
Rojas
A.
, Tetrahedron , 1982 , 38 , 1217 .
45.
Villamizar
J.E.
,
Fuentes
J.
,
Salazar
F.
,
Tropper
E.
, and
Alonso
R.
, J. Nat. Prod , 2003 , 66 , 1623 .
46.
Villamizar
J.E.
,
Salazar
F.
,
Fuentes
J.
,
Tropper
E.
, and
Alonso
R.
, J. Chem. Res. , 2003 , 504 .
47.
Villamizar
J.E.
,
Juncosa
J.
,
Pittelaud
J.
,
Hernandez
M.
,
Canudas
N.
,
Tropper
E.
,
Salazar
F.
, and
Fuentes
J.
, J. Chem. Res. , 2007 , 342 .
48.
Wyk
A.W.W.
, and
Davies-Coleman
M.T.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 12179 .
49.
Nakamura
H.
,
Wu
H.
,
Ohizumi
Y.
, and
Hirata
Y.
, Tetrahedron Lett. , 1984 , 25 , 2989 .
50.
Wu
H.
,
Nakamura
H.
,
Kobayashi
J.
,
Kobayashi
M.
,
Ohizumi
Y.
, and
Hirata
Y.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1986 , 59 , 2495 .
51.
Sjoegren
M.
,
Dahlstroem
M.
,
Hedner
E.
,
Jonsson
P.R.
,
Vik
A.
,
Gundersen
L.L.
, and
Bohlin
L.
, Biofouling , 2008 , 24 , 251 .
52.
Vik
A.
,
Proszenyák
A.
,
Vermeersch
M.
,
Cos
P.
,
Maes
L.
, and
Gundersen
L.L.
, Molecules , 2009 , 14 , 279 .
53.
Xu
W.
,
Liang
Q.
,
Liang
Z.
, and
Li
X.
, Zhongguo Yaoxue Zazhi , 2010 , 45 , 332 .
54.
Utenova
B.T.
, and
Gundersen
L.L.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 4233 .
55.
Vik
A.
,
Hedner
E.
,
Charnock
C.
,
Samuelsen
O.
,
Larsson
R.
,
Gundersen
L.L.
, and
Bohlin
L.
, J. Nat. Prod , 2006 , 69 , 381 .
56.
Cimino
G.
,
De Rosa
D.
,
De Stefano
S.
, and
Minale
L.
, Tetrahedron , 1974 , 30 , 645 .
57.
González
A.
,
Darias
V.
, and
Estevez
E.
, Farmaco Sci. , 1982 , 37 , 179 –183 .
58.
González
A.
,
Estrada
D.
,
Martin
J.
,
Martin
V.
,
Pérez
C.
, and
Pérez
R.
, Tetrahedron , 1984 , 40 , 4109 –4113 .
59.
Uemura
D.
, and
Hirata
Y.
, Chem. Lett. , 1974 , 819 .
60.
Imamura
P.M.
,
Sierra
M.
, and
Ruveda
E.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1981 , 15 , 734 .
61.
Nakano
T.
, and
Maillo
M.A.
, J. Chem. Res. , 1985 , 268 .
62.
Demir
A.S.
,
Tanyeli
C.
,
Akguen
H.
,
Caliskan
Z.
, and
Oezguel
E.
, Bull. Soc. Chi. Fr. 1995 , 132 , 423 .