Abstract
A novel series of calix[4](aza)crown derivatives is prepared by the reaction between calix[4](aza)crown and 4-bromoacetamido-N-alkyl-1, 8-naphthalimide derivatives. They may be useful fluorescent chemosensors, and have been structurally characterised by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analyses. From the analytical data, it was found those compounds adopted a cone conformation.
References
1.
Gale P.A.
, Coord. Chem. Rev. , 2001 , 213 , 79 .
2.
Suksai C.
, and
Tuntulani T.
, Chem. Soc. Rev. , 2003 , 32 , 192 .
3.
Lee S.Y.
,
Kim S. H.
,
Kim S. K.
,
Jung J. H.
, and
Kim J. S.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 9288 .
4.
Kim J.S.
,
Shon O. J.
,
Rim J. A.
,
Kim S. K.
, and
Yoon J.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 2348 .
5.
Beer P.D.
, and
Gale P. A.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2001 , 40 , 486 .
6.
Hamdi A.
,
Lee Y. H.
,
Kim Y.
,
Kusumahastuti D. K. A.
,
Ohto K.
,
Abidi R.
, and
Vicens J.
, Tetrahedron , 2009 , 50 , 540 .
7.
Barros T.C.
,
Molinari G. R.
,
Filho P. B.
,
Toscano V. G.
, and
Politi M. J.
, J. Photochem. Photobiol. A. , 1993 , 76 , 55 .
8.
Xu Z.C.
,
Kim S. K.
,
Kim H. N.
,
Han S. J.
,
Lee C. M.
,
Kim J. S.
,
Qian X. H.
, and
Yoon J. Y.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 9151 .
9.
Koner A.L.
,
Schatz J.
,
Nau W. M.
, and
Pischel U.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 3889 .
10.
Bagatin I.A.
,
Cruz A. T.
,
Toma H. E.
,
Politi M. J.
, and
Demets G. J. F.
, J. Inclu. Phenom. Macro. Chem. , 2005 , 52 , 189 .
11.
Jaime C.
,
Mendoza J. D.
,
Prados P.
,
Nieto P. M.
, and
Sanchez C.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 3372 .
12.
No K.
,
Lee H. J.
,
Park K. M.
,
Lee S. S.
,
Noh K. H.
,
Kim S. K.
,
Lee J. Y.
, and
Kim; J. S.
J. Heterocyl Chem. , 2004 , 41 , 211 .
13.
Lee J.Y.
,
Kim S. K.
,
Jung J. H.
, and
Kim J. S.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 1463 .