Abstract
A novel pyrene-based highly pure blue fluorescent and stable molecule, 1,3,6,8-tetrakis[9,9-bis(3-methylbutyl)-9H-fluoren-2-yl]pyrene, was successfully synthesised via a Pd-catalysed Suzuki coupling reaction of 1,3,6,8-tetrabromo-pyrene with 2-[9,9-bis(3-methylbutyl)-9H-fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane. The photoproperties of this pyrene were examined in detail and these data indicated its potential application as blue-emitting materials in organic light-emitting diodes.
References
1.
Zhou Q.-C.
,
Qin A.-J.
,
He Q.-G.
,
Lei G.-T.
,
Wang L.-D.
,
Cheng Y. Q.
,
Ga F.-T.
, and
Bai F.-L.
, Lumine. , 2007 , 674 , 122 .
2.
Jiang X.-Y.
,
Zhang Z.-L.
,
Zheng X.-Y.
,
Wu Y.-Z.
, and
Xu S.-H.
, Thin Solid Films , 2001 , 401 , 251 .
3.
Balaganesan B.
,
Shen W.-J.
, and
Chen C. H.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 5747 .
4.
Shibano Y.
,
Umeyama T.
,
Matano Y.
, and
Imahori H.
, Org. Lett. , 2007 , 10 , 1971 .
5.
Liao Y.-L.
,
Lin C.-Y.
,
Wong K.-T.
,
Hou T.-H.
, and
Hung W.-Y.
, Org. Lett. , 2007 , 10 , 4511 .
6.
Thomas K.R. J.
,
Lin J. T.
,
Tao Y.-T.
, and
Ko C.-W.
, J. Am. Chem. Soc. , 2001 , 123 , 9404 .
7.
Venkataramana G.
, and
Sankararaman S.
, Eur. J. Org. Chem. , 2005 , 4162 .
8.
Venkataramana G.
, and
Sankararaman S.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 2739 .
9.
Halleux V.D.
,
Calbert J.-P.
,
Brocorens P
,
Cornil J.
,
Declercq J.-P
,
Bredas J.-L.
, and
Greets Y.
, Adv. Funct. Mater. , 2004 , 14 , 649 .
10.
Moorthy J.N.
,
Natarajin P.
,
Venkatakrishnan P.
,
Huang D.-F.
, and
Chow T. J.
, Org. Lett. , 2007 , 9 , 5215 .
11.
Modrakowski C.
,
Flores S. C.
,
Beinhoff M.
, and
Schlüter A. D.
, Synthesis , 2001 , 2143 .
12.
Hu J.
,
Era M.
,
Elsegood M. R. J.
, and
Yamato T.
, Eur. J. Org. Chem. , 2010 , 72 .
13.
Beinhoff M.
,
Weigel W.
,
Jurczok M.
,
Rettig W.
, and
Schlüter A. D.
, Eur. J. Org. Chem. , 2001 , 3819 .
14.
Shimizu H.
,
Fujimoto K.
,
Furusayo M.
,
Maeda H.
,
Nanai Y.
,
Mizuno K.
, and
Inouye M.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 1530 .
15.
Benniston A.C.
,
Harriman A.
,
Lawrie D. J.
, and
Rostron S. A.
, Eur. J. Org. Chem. , 2004 , 2272 .
16.
Rivera E.
,
Belletete M.
,
Zhu X. X.
,
Durocher G.
, and
Giasson R.
, Polymer , 2002 , 43 , 5059 .
17.
Wong K.-T.
,
Chien Y.-Y.
,
Chen R.-T.
,
Wang C.-F.
,
Lin Y.-T.
,
Chiang H.-H.
,
Hsieh P.-Y.
,
Wu C.-C.
,
Chou C. H.
,
Su Y. O.
,
Lee G.-H.
,
Peng S.-M.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 11576 .
18.
Katsis D.
,
Geng Y. H.
,
Ou J. J.
,
Culligan S. W.
,
Trajkovska A.
,
Chen S. H.
, and
Rothberg L.
, J. Chem. Mater. , 2002 , 14 , 1332 .
19.
Geng Y.
,
Culligan S. W.
,
Trajkovska A.
,
Wallace J. U.
, and
Chen S. H.
, Chem. Mater. , 2003 , 15 , 542 .
20.
Culligan S.W.
,
Geng Y.
,
Chen S. H.
,
Klubek K.
,
Vaeth K. M.
, and
Tang C. W.
, Adv. Mater. , 2003 , 15 , 1176 .
21.
Wu C.-C.
,
Lin Y.-T.
,
Wong K.-T.
,
Chen R.-T.
, and
Chien Y.-Y.
, Adv. Mater. , 2004 , 16 , 61 .
22.
Li Z.H.
,
Wong M. S.
,
Fukutani H.
, and
Tao Y.
, Chem. Mater. , 2005 , 17 , 5032 .
23.
Yasuda T.
,
Fujita K.
, and
Tsutsui T.
, Chem. Mater. , 2005 , 17 , 264 .
24.
Lai W.-Y.
,
Zhu R.
,
Fan Q.-L.
,
Hou L.-T.
,
Cao Y.
, and
Huang W.
, Macromolecules , 2006 , 39 , 3707 .
25.
Klaerner G.
, and
Miller R. D.
, Macromolecules 1998 , 31 , 2007 .
26.
Lemmer U.
,
Hein S.
,
Mahrt R. F.
,
Scherf U.
,
Hopmeir M.
,
Wiegner U.
,
Göbel R. O.
,
Müllen K.
, and
Bassler H.
, Chem. Phys. Lett. , 1995 , 240 , 371 .
27.
Jenekhe S.A.
, and
Osaheni J. A.
, Science , 1994 , 265 , 765 .
28.
Mitchell R.H.
,
Lai Y.-H.
, and
Williams R. V.
, J. Org. Chem. , 1979 , 44 , 4733 .
29.
Eguchi H.
,
Kawaguchi H.
,
Yoshinaga S.
,
Nishida A.
,
Nishiguchi T.
, and
Fujisaki S.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1994 , 67 , 1918 .
30.
Volmmann H.
,
Becker H.
,
Corell M.
, and
Streeck H.
, Justus Liebigs Ann. Chem. , 1937 , 531 , 1 .
31.
Grimshaw J.
, and
Grimshaw J. T.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972 , 1622 .
32.
Yu W.-L.
,
Pei J.
,
Cao Y.
,
Huang W.
, and
Heeger A. J.
, Chem. Commun. , 1999 , 1837 .
33.
Miyaura N.
,
Yanagi T.
, and
Suzuki A.
, Synth. Commun. , 1981 , 11 , 513 .
34.
Miyaura N.
,
Yamada K.
,
Suginome H.
, and
Suzuki A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1985 , 107 , 972 .
35.
Miyaura N.
, and
Suzuki A.
, Chem. Rev. , 1995 , 95 , 2457 .
36.
Adihikari R.M.
,
Mondal R.
,
Shah B. K.
, and
Neckers D. C.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 4727 .
37.
Maeda H.
,
Maeda T.
,
Mizuno K.
,
Fujimoto K.
,
Shimizu H.
, and
Inouye M.
, Chem. Eur. J. , 2006 , 12 , 824 .
38.
Kim H.M.
,
Lee Y. O.
,
Lim C. S.
,
Kim J. S.
, and
Cho B. R.
, J. Org. Chem. 2008 , 73 , 5127 .
39.
Sciano J.C.
, Handbook of Organic Photochemistry; CRC Press : Boca Raton, FL , 1989 ; Vol. 1 , p 231 .
40.
Reichardt C.
, Chem. Rev. , 1994 , 94 , 2319 .
41.
Soujanya T.
,
Fessenden R. W.
, and
Samanta A.
, J. Phys. Chem. , 1996 , 100 , 3507 .
42.
Jackson J. D.
(Ed.), Classical electrodynamics , John Wiley & Sons , 1975 .
43.
Chew S.
,
Wang P.
,
Hong Z.
,
Kwong H. L.
,
Tang J.
,
Sun S.
,
Lee C. S.
, and
Lee S. T.
, J. Lumin. , 2007 , 124 , 221 .