Abstract
Immobilisation of copper acetate onto a modified polystyrene provided a polymer-supported copper(II) Schiff base catalyst, which is effective in the O-arylation reaction of phenols with aryl halides to give diaryl ethers in high yields. This catalyst is air-stable and was recycled for five times with minimal loss of activity.
Keywords
References
1.
Wolter M.
,
Nordman G.
,
Job G. E.
, and
Buchwald S. L.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 973 .
2.
Yamazaki N.
,
Washio I.
,
Shibasaki Y.
, and
Mitsuru U. M.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 2321 .
3.
Gujadhur R.K.
,
Bates C. G.
, and
Venkataraman D.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 4135 .
4.
Asano M.
,
Inoue M.
, and
Katoh T.
, Synlett , 2005 , 2599 .
5.
Nicolaou K.C.
, and
Boddy C. N. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 10451 .
6.
Wolter M.
,
Nordman G.
,
Job G. E.
, and
Buchwald S. L.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 973 .
7.
Temal-Laïb T.
,
Chastanet J.
, and
Zhu J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 583 .
8.
Theil F.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 1999 , 38 , 2345 .
9.
Ullmann F.
, Chem. Ber. , 1904 , 37 , 853 .
10.
Sawyer J.S.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 5045 .
11.
Paul S.
, and
Gupta M.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 8825 .
12.
Torraca K.E.
,
Huang X
,
Parrish C. A.
, and
Buchwald S. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 123 , 10770 .
13.
Vorogushin A.V.
,
Huang X.
, and
Buchwald S. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 , 8146 .
14.
Mann G.
, and
Hartwig J. F.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 46 , 8005 .
15.
Marcoux J.-F.
,
Doye S.
, and
Buchwald S. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1997 , 119 , 10539 .
16.
Aranyos A.
,
Old D. W.
,
Kiyomori A.
,
Wolfe J. P.
,
Sadighi J. P.
, and
Buchwald S. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1999 , 121 , 4369 .
17.
Gujadhur R.K.
,
Bates C. G.
, and
Venkataraman D.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 4135 .
18.
Fagan P.J.
,
Hauptman E.
,
Shapiro R.
, and
Casalnuovo A.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 5043 .
19.
Kirschnig A.
,
Monenschein H.
, and
Wittenberg R.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2001 , 40 , 650 .
20.
Clapham B.
,
Reger T. S.
, and
Janda K. D.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 4637 .
21.
Kidwai M.
,
Mishra N. K.
,
Bansal V.
,
Kumar A.
, and
Mozumdar S.
, Tetrahedron. Lett. , 2007 , 48 , 8883 .
22.
Miao T.
, and
Wang L.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 95 .
23.
Zhang J.
,
Zhang Z.
,
Wang Y.
,
Zheng X.
, and
Wang Z.
, Eur. J. Org. Chem. , 2008 , 5 , 112 .
24.
Benyahya S.
,
Monnier F.
,
Taillefer M.
,
Wong Chi Man M.
,
Bied C.
, and
Ouazzani F.
, Adv. Synth. Catal. , 2008 , 350 , 2205 .
25.
Rechavi D.
, and
Lemaire M.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 3467 .
26.
Mann G.
,
Incarvito C.
,
Rheigold A. L.
, and
Hartwig J. F.
, J. Am. Chem. Soc. , 1999 , 121 , 3224 .
27.
Shelby Q.
,
Kataoka N.
,
Mann G.
, and
Hartwig J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 10718 .
28.
Vogel A. I.
Text book of practical organic chemistry (quantitative analysis ), 5th edn, Longman , London , 1989 .
29.
King R.B.
, and
Sweet E. M.
, J. Org. Chem. , 1979 , 44 , 385 .
30.
Nakamoto N.
Infrared spectra and raman spectra of inorganic and coordination compounds , John Wiley & Sons , New York , 1997 .
31.
Sallam S.A.
, and
Orabi A. S.
, Transit. Met. Chem. , 2002 , 27 , 447 .
32.
Kandil S.S.
, and
El-Hefnawy G. B.
, Transit. Met. Chem. , 2003 , 28 , 168 .
33.
Solomon E.I.
,
Sundaram U. M.
, and
Machonkin T. E.
, Chem. Rev. , 1996 , 96 , 2563 .
34.
Caughlin P.K.
, and
Lippard S. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1981 , 103 , 1273 .
35.
Maurya M.R.
,
Kumar M.
,
Kumar A.
, and
Pessoa J. C.
, Dalton Trans. , 2008 , 32 , 4220 .
36.
Ma D.
, and
Cai Q.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 3799 .
37.
Rao H.
,
Jin Y.
,
Fu H.
,
Jiang Y.
, and
Zhao Y.
, Chem. Eur. J. , 2006 , 12 , 3636 .
38.
Carlos H.B.
,
Barder T. E.
,
Xiaohua H.
, and
Buchwald S. L.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2006 , 45 , 4321 .
39.
Sawyer J.S.
,
Schmittling E. A.
,
Palkowitz J. A.
, and
Smith W. J.
III
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 6338 .
40.
Haga N.
, and
Takayanai H.
, J. Org. Chem. , 1996 , 61 , 735 .
41.
Naidu A.B.
,
Raghunath O. R.
,
Prasad D. J. C.
, and
Sekar G.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 1057 .
42.
Palomo C.
,
Oiarbide M.
,
López R.
, and
Bengoa B. G.
, Chem. Commun. , 1998 , 19 , 2091 .
43.
He S.
,
Zhang Y.
,
Ma J.
,
Tin W.
,
Ren Y.
,
Liu Z.
, and
Wang W.
, Bull. Catal. Soc. India , 2008 , 8 .
44.
Niu J.
,
Zhou H.
,
Li Z.
,
Xu J.
, and
Hu S.
, J. Org. Chem. , 2008 , 73 , 7814 .
45.
Urban P.G.
(ed.), Bretherick's handbook of reactive chemical hazards , 6th edn, Butterworth , Oxford , 1999 , Vol. 1 , 1568 .
46.
Olah G.A.
, Chem Brit. , 1996 , 32 , 21 .
47.
Brown T.A.
, and
Watt J. A. C.
, Chem. Brit. , 1967 , 3 , 504 .