Abstract
An efficient method for the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles by three-component condensation of benzil, benzonitrile derivatives and primary amines under solvent-free conditions using molecular iodine as catalyst is described with high product yields. The significant features of the iodine-catalysed condensation are operational simplicity, inexpensive reagents, high yield of products and use of non-toxic reagents.
References
1.
Blank J.W.
,
Durant G. J.
,
Emmett J. C.
, and
Ganellin C. R.
, Nature , 1974 , 248 , 65 .
2.
Erhardt P.W.
, J. Med. Chem. , 1987 , 30 , 231 .
3.
Tomczuk B.E.
,
Taylor C. R.
Jr.
Moses L. M.
,
Sutherland D. B.
,
Lo Y. S.
,
Johnson D. N.
,
Kinnier W. B.
, and
Kilpatrick B. F.
, J. Med. Chem. , 1991 , 34 , 2993 .
4.
Kim J.S.
,
Gatto B.
,
Yu C.
,
Liu A.
,
Liu L. F.
, and
LaVoie E. J.
, J. Med. Chem. , 1996 , 39 , 992 .
5.
Roth T.
,
Morningstar M. L.
,
Boyer P. L.
,
Hughes S. H.
,
Buckheit R. W.
Jr.
, and
Michejda C. J.
, J. Med. Chem. , 1997 , 40 , 4199 .
6.
Misono M.
, Chem. Commun. , 2001 , 1141 .
7.
Ucucu U.
,
Karaburun N. G.
, and
Iskdag I.
, Il Farmaco , 2001 , 56 , 285 .
8.
Evans D.A.
, and
Lundy K. M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1992 , 114 , 1495 .
9.
Shaabani A.
, and
Rahamati A.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2006 , 249 , 246 .
10.
Heravi M.M.
,
Bakhtiari K.
,
Oskooie H. A.
, and
Taheri S.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2007 , 263 , 279 .
11.
Kidwai M.
,
Mothsra P.
,
Bansal V.
,
Somvanshi R. K.
,
Ethayathulla A. S.
,
Dey S.
, and
Singh T. P.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2007 , 265 , 177 .
12.
Karimi A.R.
,
Alimohammadi Z.
,
Azizian J.
,
Mohammadi A. A.
, and
Mohammadizadeh M. R.
, Catal. Commun. , 2006 , 7 , 728 .
13.
Kidwai M.
, and
Mothsra P. A.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 5029 .
14.
Nagarapu L.
,
Apuri S.
, and
Kantevari S.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2007 , 266 , 104 .
15.
Heravi M.M.
,
Derikvand F.
, and
Bamoharram F. F.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2007 , 263 , 112 .
16.
leicher B.K. M.
,
Gerbe F.
,
Wuthrich Y.
,
Alanine A.
, and
Caprella A.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 7687 .
17.
Claiborne C.F.
,
Liverton N. J.
, and
Nguyen K. T.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 8939 .
18.
Balalaie S.
,
Hashemi M. M.
, and
Akhbari M.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 1709 .
19.
Kantevari S.
,
Vuppalapati S. V. N.
,
Biradar O.
, and
Nagarapu L.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2007 , 266 , 109 .
20.
Banik B.K.
,
Zegrocka O.
,
Banik I.
,
Hackfeld L.
, and
Becker F. F.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 6731 .
21.
Firouzabadi H.
,
Iranpoor N.
, and
Hazarkhani H.
, J. Org. Chem. , 2001 , 66 , 7527 .
22.
Yadav J.S.
,
Reddy B. V. S.
,
Sabitha G.
, and
Reddy G. S. K. K.
, Synthesis , 2000 , 1532 .
23.
Basu M.K.
,
Samajdar M. K.
,
Becker F. F.
, and
Banik B. K.
, Synlett , 2002 , 319 .
24.
Yadav J.S.
,
Reddy B. V. S.
,
Rao C.
,
Sabitha V.
, and
Reddy M. J.
, Synthesis , 2003 , 247 .
25.
Ishihara M.
, and
Togo H.
, Synlett , 2006 , 227 .
26.
Das B.
,
Chowdhury N.
, and
Damodar K.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 2867 .
27.
Ishihara M.
, and
Togo H.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 1474 .
28.
Rao W.
,
Tay A. H. L.
,
Goh P. J.
,
Choy J. M. L.
,
Ke J. K.
,
Chan P. W. H.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 122 .
29.
Toda F.
, and
Tanaka K.
, Chem. Rev. , 2000 , 100 , 1025 .
30.
Chandrasekhar S.
,
Narsihmulu C.
,
Sultana S. S.
,
Saritha B.
, and
Prakash S. J.
, Synlett , 2003 , 505 .
31.
Karimi A.R.
,
Alimohammadi Z.
,
Azizian J.
,
Mohammadi A. A.
, and
Mohammadizadeh M. R.
, Catal. Commun. , 2006 , 7 , 728 .