Abstract
Estrone has been converted to an aminopyrimidino [17,16-e]-annelated estrane derivative. A number of amino acids, dipeptides and tripeptides have been linked to the aminopyrimidino unit of the annelated steroid. The tripeptide motifs may be used for the complexation of metals, such as of technetium as a radiolabel for the potential detection of estrogen positive breast cancer cells.
References
1.
Gunanathan C.
,
Pais A.
,
Furman-Haran E.
,
Seger D.
,
Eyal E.
,
Mukhopadhyay S.
,
Ben-David Y.
,
Leitus G.
,
Cohen H.
,
Vilan A.
,
Degani H.
, and
Milstein D.
, Bioconjug. Chem. , 2007 , 18 , 1361 .
2.
Ferber B.
,
Top S.
,
Welter R.
, and
Jaouen G.
, Chem. Eur. J. , 2006 , 12 , 2081 .
3.
Ferber B.
,
Top S.
,
Vessieres A.
,
Weller R.
, and
Jaouen G.
, Organometallics , 2006 , 25 , 5730 .
4.
Chi D.Y.
,
O'Neil J. P.
,
Anderson C. J.
,
Welch M. J.
, and
Katzenellenbogen J. A.
, J. Med. Chem. , 1994 , 37 , 928 .
5.
Wuest F.
,
Carlson K. E.
,
Katzenellenbogen J. A.
,
Spies H.
, and
Johannsen B.
, Steroids , 1998 , 63 , 665 .
6.
Arterburn J.B.
,
Rao K. V.
, and
Perry M. C.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 2000 , 39 , 771 .
7.
Wolohan P.
, and
Reichert D. E.
, Steroids , 2007 , 72 , 247 .
8.
Melo e Silva M.C.
,
Patricio L.
,
Gano L.
,
Sa e Melo M. L.
,
Inohae E.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, Appl. Rad. Isotopes , 2001 , 54 , 227 .
9.
das Neves Oliveira M.
,
Videira M.
,
Almeida A.
,
Gano L.
,
Watanabe M.
,
Thiemann T.
,
Santos A. C.
,
Botelho M.
, and
Oliveira C.
, J. Labell. Compd. Radiopharm. , 2006 , 49 , 559 .
10.
Neto C.
,
Oliveira M. C.
,
Gano L.
,
Marques F.
,
Santos I.
,
Morais G.
,
Yasuda T.
,
Thiemann T.
,
Santos C.
,
Botelho F.
, and
Oliveira C.
, Appl. Radiat. Isotopes , 2009 , 67 , 301 .
11.
Neto C.
,
Oliveira M. C.
,
Gano L.
,
Marques F.
,
Santos I.
,
Morais G.
,
Yasuda T.
,
Thiemann T.
,
Botelho F.
, and
Oliveira C. F.
, Curr. Radiopharmaceut , 2009 , 2 , 83 .
12.
Matsumoto T.
,
Watanabe M.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, Steroids , 2003 , 68 , 751 .
13.
Lister-James J.
,
Moyer B. R.
, and
Dean T.
, J. Nucl. Med. , 1996 , 40 , 221 .
14.
Liu S.
, and
Edwards D. S.
, Chem. Rev. , 1999 , 99 , 2235 .
15.
Okarvi S.M.
,
Adriaens P.
, and
Verbruggen A. M.
, J. Labell. Compd. Radiopharm. , 1997 , 10 , 853 .
16.
Verbruggen A.M.
, Dev. Nucl. Med. , 1996 , 31 .
17.
Tapolcsanyi P.
,
Woelfling J.
,
Falkay G.
,
Marki A.
,
Minorics R.
, and
Schneider G.
, Steroids , 2002 , 67 , 371 .
18.
Brederick H.
,
Sell R.
, and
Effenberger F.
, Chem. Ber. , 1964 , 97 , 3407 .
19.
Matsumoto T.
,
Matsumoto T.
,
Watanabe M.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, Acta Cryst., Sect. C , 2004 , C60 , o501 .
20.
Khorana H.
, Chem. Rev. , 1953 , 53 , 145 .
21.
Shieh W.C.
,
Carlson J. A.
, and
Shore M. E.
, Tetrahedron Lett , 1999 , 44 , 7167 .
22.
Mukaiyama T.
,
Matsueda R.
, and
Suzuki M.
, Tetrahedron Lett , 1970 , 22 , 1901 .
23.
Johnstone R.A. W.
, and
Rose M. E.
, Tetrahedron , 1979 , 35 , 2169 .
24.
Hart J.
,
Hong W. P.
, and
Hsu L. Y.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 4665 .