Abstract
5-(Arylmethylidene)rhodanines have been synthesised in 88–95% yields by Knoevenagel condensation of various aromatic aldehydes with rhodanine in the presence of a catalytic amount of iodine at room temperature by grinding under solvent-free conditions.
References
1.
Brown F.C.
, Chem. Rev. , 1961 , 61 , 463 .
2.
Brown F.C.
,
Bradsher C. K.
,
Bond S. M.
, and
Potter M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1951 , 73 , 2357 .
3.
Giles R.G.
,
Lewis N. J.
,
Quick J. K.
,
Sasse M. J.
,
Urquhart M. W. J.
, and
Youssef L.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 4531 .
4.
Chowdhry M.M.
,
Mingos D. M. P.
,
White A. J. P.
, and
Williams D. J.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 2000 , 3495 .
5.
Zhang Y.Q.
,
Wang C.
,
Ma J. J.
,
Li J. C.
,
Tang R. X.
, and
Wang Y. P.
, Chin. J. Appl. Chem. , 2008 , 25 , 122 .
6.
Lian X.Z.
,
Li Y. Q.
, and
Zhou M. Y.
, Chin. J. Org. Chem. , 2006 , 26 , 1272 .
7.
Ma J.J.
,
Gao S. T.
,
Li Z.
,
Tang R. X.
,
Liu H. Y.
,
Wang C.
, and
Gao Y.
, Chin. J. Org. Chem. , 2008 , 28 , 339 .
8.
Zhang M.
,
Wang CD
.,
Yu S. L.
,
Tian Z. B.
,
Zhang L.
,
Chen Z. J.
, and
Li J. G.
, Chem. J. Chin. Univ. , 1994 , 15 , 1647 .
9.
Rothenberg G.
,
Downie A. P.
,
Raston C. L.
, and
Scott J. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2001 , 123 , 8701 .
10.
Liang Y.
,
Xie Y. X.
, and
Li J. H.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 379 .
11.
Jeon S.J.
,
Li H.
, and
Walsh P. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 , 16416 .
12.
Cianchetta G.
,
Singleton R. W.
,
Zhang M.
,
Wildgoose M.
,
Giesing D.
,
Fravolini A.
,
Cruciani G.
, and
Vaz R. J.
, J. Med. Chem. , 2005 , 48 , 2927 .
13.
Toda F.
,
Tanaka K.
,
Kagawn Y.
, and
Sakaino Y.
, Chem. Lett , 1990 , 373 .
14.
Toda F.
,
Suzuki T.
, and
Higa S.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1998 , 3521 .
15.
Wang G.W.
, and
Wu X. L.
, Adv. Synth. Catal. , 2007 , 349 , 1977 .
16.
Wang H.
,
Wang Y. L.
,
Zhang G.
,
Li J. P.
, and
Wang X. Y.
, Synth. Commun. , 2000 , 30 , 1425 .
17.
Li J.P.
,
Wang Y. L.
,
Wang H.
,
Luo Q. F.
, and
Wang X. Y.
, Synth. Commun. , 2001 , 31 , 781 .
18.
Sun G.
, and
Wang Z.
, Tetrahedron Lett , 2008 , 49 , 4929 .
19.
Liu B.
, and
Ji S. J.
, Synth. Commun. , 2008 , 38 , 1201 .
20.
Deb M.L.
, and
Bhuyan P. J.
, Synlett , 2008 , 325 .
21.
Zhang X.
,
Rao W.
, and
Chan P. W. H.
, Synlett , 2008 , 2204 .
22.
Lucas R.
,
Vergnaud J.
,
Teste K.
,
Zerrouki R.
,
Sol V.
, and
Krausz P.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 5537 .
23.
Yadav J.S.
,
Reddy B. V. S.
,
Narasimhulu G.
, and
Satheesh G.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 5683 .
24.
Wang J.
,
Xu F. X.
,
Lin X. F.
, and
Wang Y. G.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 5208 .
25.
Yadav J.S.
,
Reddy B. V. S.
,
Gopal A. V. H.
,
Kumar G. G. K. S. N.
,
Madavi C.
, and
Kunwar A. C.
, Tetrahedron Lett , 2008 , 49 , 4420 .
26.
Wang H.S.
, and
Zeng J. E.
, Chin. J. Chem. , 2008 , 26 , 175 .
27.
Wang H.S.
,
Zhao L. F.
, and
Du Z. M.
, Chin. J. Chem. , 2006 , 24 , 135 .
28.
Wang H.S.
, and
Zeng J. E.
, Chin. Chem. Lett , 2007 , 18 , 1447 .