Abstract
Reaction between aromatic aldehydes and alkyl nitriles in the presence of chlorosulfonic acid leads to N-[alkanoylamino-(aryl)-methyl]- amide derivatives in excellent yields.
References
1.
North M.
, Contemp. Org. Synth , 1994 , 1 , 475 .
2.
Beckwith A.L. J.
, The chemistry of amides synthesis of amides;
Zabicky J.
, Ed.; Interscience : New York , 1970 .
3.
Mrozik H.
,
Jonse H.
,
Friedman J.
,
Schwartzkopf G.
,
Schardt R. A.
,
Patchett A. A.
,
Holff D. R.
,
Yakstis J. J.
,
Riek R. F.
,
Ostlind D. A.
,
Plischker G. A.
,
Rutler R. W.
,
Cuckler A. C.
, and
Campbell W. C.
, Experientia , 1996 , 883 .
4.
White G.A.
, Pestic. Biochem. Physiol. , 1989 , 34 , 255 .
5.
Yalcin I.
,
Kaymakcioglu B. K.
,
Oren I.
,
Sener E.
,
Temiz O.
,
Akin A.
, and
Altanlar N.
, Farmaco , 1997 , 52 , 685 .
6.
Aki-Sener E.
,
Bingol K. K.
,
Oren I.
,
Temiz-Arpaci O.
,
Yalcin I.
, and
Altanlar N.
, Farmaco , 2000 , 55 , 469 .
7.
Kobayashi I.
,
Muraoka H.
,
Hasegawa M.
,
Saika T.
,
Nishida M.
,
Kawamura M.
, and
Ando R.
, J. Antimicrob. Chemother , 2002 , 50 , 129 .
8.
Benson F.R.
, and
Ritter J. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1949 , 71 , 4128 .
9.
Top S.
, and
Jaouen G.
, J. Org. Chem. , 1981 , 46 , 78 .
10.
Barton D.H. R.
,
Magnus P. D.
, and
Young R. N.
J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1973 , 331 .
11.
Mukhopadhyay M.
,
Reddy M. M.
,
Maikap G. G.
, and
Iqbal J.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 2670 .
12.
Martinez A.G.
,
Alvarez R. M.
,
Vilar E. T.
,
Fraile A. G.
,
Hanack M.
, and
Subramanian L. R.
, Tetrahedron Lett. , 1989 , 30 , 581 .
13.
Firouzabadi H.
,
Sardarian A. R.
, and
Badparva H.
, Synth. Commun. , 1994 , 27 , 601 .
14.
Aleman C.
, and
Puiggali J.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 910 .
15.
Nunami K.I.
,
Yamazaki T.
, and
Goodman M.
, Biopolymers , 1991 , 31 , 1503 .
16.
Rodriguez M.
,
Dubreuil P.
,
Bali J. P.
, and
Martinez J.
, J. Med. Chem. , 1987 , 30 , 758 .
17.
Pernak J.
,
Mrowczynski B.
, and
Weglewski J.
, Synthesis , 1994 , 1415 .
18.
Fernandez A.H.
,
Alvarez R. M.
, and
Abajo T. M.
, Synthesis , 1996 , 1299 .
19.
Derkach N. Ya.
, Zh. Organ. Khim. , 1982 , 18 , 70 .
20.
Breuer S.W.
,
Bernarth T.
, and
Ben-Ishai D.
, Tetrahedron , 1967 , 23 , 2869 .