Abstract
Synthesis of a series of novel rac-(1R,4R,6R,6aR)-6′-phenyl-7′,8′-dihydro-1″H,2′H,6′H-dispiro[cycloalkane-1,5′-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-4′,3″-indole]-2,2″-diones by cycloaddition reaction is described. The nonstabilised azomethine ylide generated by the reaction of isatin and thiazolidine-2-carboxylic acid has been regioselectively trapped by various substituted benzylidene cycloalkanones.
References
1.
Mitsuaki O.
,
Toshiyuki K.
,
Fumihiko W.
, and
Koaru S.
, PCT Int. Appl. (1997 ) 129, Chem. Abstr. , 1997, 126 , 225294u.
2.
Galeazzi R.
,
Geremia S.
,
Mobbili G.
, and
Orena M.
, Tetrahedron Asymm. , 1999 , 10 , 587 .
3.
Obniska J.
,
Zeic A.
, and
Zagorska A.
, Acta Pol. Pharm. , 2002 , 59 , 209 .
4.
Daly J.W.
,
Spande T. W. F.
,
Whittaker N.
,
Highet R. J.
,
Feigl D.
,
Nishimori T.
,
Tokuyama T.
, and
Myers C. W.
, J. Nat. Prod. , 1986 , 49 , 265 .
5.
Stylianakis I.
,
Kolocouris A.
,
Kolocouris N.
,
Fytas G.
,
Foscolos G. B.
,
Padalko E.
,
Neyts J.
, and
De Clercq E.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2003 , 13 , 1699 .
6.
Carroll W.A.
, and
Grieco P. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1993 , 115 , 1164 .
7.
Earley W.G.
,
Oh T.
, and
Overman L. E.
, Tetrahedron Lett. , 1988 , 29 , 3785 .
8.
Hilton S.T.
,
Ho T. C.
,
Pljevaljcic G.
, and
Jones K.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 2639 .
9.
Chaurasia M.R.
, Indian. J. Pharm. , 1971 , 33 , 17 .
10.
Zimenkovsky B.
,
Lesyk R.
,
Vladzimirska O.
,
Nektegayev I.
,
Golota S.
, and
Chorniy I.
, J. Pharm. Pharmacol. , 1999 , 51 , 264 .
11.
Moulard T.
,
Lagorce J. F.
,
Thomes J. C.
, and
Raby C.
, J. Pharm. Pharmacol. , 1993 , 45 , 731 .
12.
Faermark I.F.
,
Shvarts G.
,
Grizik S. I.
, and
Gravik V. G.
, Khim.-Farm. Zh. , 1990 , 24 , 35 .
13.
Hall H.I.
,
Carlson G. L.
,
Abernethy G. S.
, and
Piantadosi C.
, J. Med. Chem. , 1974 , 17 , 1253 .
14.
Ali M.I.
,
El-kaschef M. A.-F.
,
Hammam A. G.
, and
Khallaf S.
, A. J. Chem. Eng. Data , 1979 , 24 , 377 .
15.
Padwa A.
, 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry , Vols 1 and 2 . Wiley , New York , 1984 .
16.
Garner P.
,
Ho W. B.
,
Grandhee S. K.
,
Youngs W. J.
, and
Kennedy V. O.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 5893 .
17.
Garner P.
,
Ho W. B.
, and
Shin C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1993 , 115 , 10742 .
18.
Monn J.A.
, and
Valli M. J.
, J. Org. Chem. , 1994 , 59 , 2773 .
19.
Pham V.C.
, and
Charlton J. L.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 8051 .
20.
Fiswick C.W. G.
,
Foster R. J.
, and
Carr R. E.
, Tetrahedron Lett. , 1996 , 37 , 3915 .
21.
Padwa A.
, Comprehensive organic synthesis Vol. 4 ,
Trost B.M.
, and
Fleming I.
, eds, Pergamon : Oxford , 1991 , p. 1085 .
22.
Raj A.A.
,
Raghunathan R.
,
Sridevikumari M. R.
, and
Raman N.
, Bioorg. Med. Chem. , 2003 , 11 , 407 .
23.
Periyasami G.
,
Raghunathan R.
,
Surendiran G.
, and
Mathivanan N.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2008 , 18 , 2342 .
24.
Raj A.A.
, and
Raghunathan R.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 10293 .
25.
Poornachandran M.
, and
Raghunathan R.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 11274 .
26.
Poornachandran M.
,
Muruganantham R.
, and
Raghunathan R.
, Synth. Commun. , 2006 , 36 , 141 .
27.
Poornachandran M.
, and
Raghunathan R.
, Synth. Commun. , 2007 , 37 , 2507 .
28.
Grigg R.
,
Surendrakumar S.
,
Thianpatanagul S.
, and
Vipond D.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1988 , 2693 .
29.
Grigg R.
,
Idle J.
,
McMeekin P.
, and
Vipond D.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1988 , 2703 .
30.
Tsuge O.
, and
Kanemasa S.
, Adv. Heterocycl. Chem. , 1989 , 45 , 231 .
31.
Baltzly R.
,
Lorz E.
,
Russel R. B.
, and
Smith F. M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1955 , 77 , 624 .
32.
Braude E.A.
,
Forbes W. F.
,
Goften B. F.
,
Houghton R. B.
, and
Waight E. S.
, J. Chem. Soc. , 1957 , 4711 .
33.
Farrel P.G.
, and
Read E. A.
, Can. J. Chem. , 1968 , 46 , 3685 .
34.
Sundaramoorthy S.
,
Gayathri D.
,
Velmurugan D.
,
Poornachandran M.
, and
Ravikumar K.
, Acta Crystallogr. , 2008 , E64 , o488 .
35.
Gayathri D.
,
Kalyani S.
,
Velmurugan D.
,
Ravikumar K.
, and
Poornachandran M.
, Acta Crystallogr. , 2007 , E63 , o852 .