Abstract
A simple and convenient 1,3-dipolar cycloaddition of non-stabilised azomethine ylides derived from isatins and L-proline, in a variety of different solvents, to (Z)-4-arylidene-1-phenylpyrazolidine-3,5-diones as dipolarophiles afforded a series of novel dispiro[pyrazolidine-4,3′-pyrrolizidine-2′,3″-indoline]-2″,3,5-triones regioselectively and in good yields.
Keywords
References
1.
Nair V.
, and
Suja T. D.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 12247 .
2.
Ghandi M.
,
Yari A.
,
Rezaei S. J. T.
, and
Taheri A.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 4724 .
3.
Ahrendt K.A.
, and
Williams R. M.
, Org. Lett. , 2004 , 6 , 4539 .
4.
Karthikeyan S.V.
,
Bala B. D.
,
Raja V. P. A.
,
Perumal S.
,
Yogeeswari P.
, and
Sriram D.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2010 , 20 , 350 .
5.
Hussein E.M.
, and
Abdel-Monem M. I.
, Arkivoc , 2011 , 10 , 85 .
6.
Coldham I.
, and
Hufton R.
, Chem. Rev. , 2005 , 105 , 2765 .
7.
Lakshmi N.V.
,
Thirumurugan P.
, and
Perumal P. T.
, Tetrahedron Lett. , 2010 , 51 , 1064 .
8.
Singh G.S.
, and
Desta Z. Y.
, Chem. Rev. , 2012 , 112 , 6104 .
9.
Macaev F.Z.
,
Sucman N. S.
, and
Boldescu V. V.
, Russ. Chem. Bull., Int. Ed. , 2014 , 63 , 15 .
10.
Santos M.M. M.
, Tetrahedron , 2014 , 70 , 9735 .
11.
Pavlovska T.L.
,
Redkin R. G.
,
Lipson V. V.
, and
Atamanuk D. V.
, Mol. Divers. , 2016 , 20 , 299 .
12.
Maekawa T.
,
Hara R.
,
Odaka H.
,
Kimura H.
,
Mizufune H.
, and
Fukatsu K.
, PCT Int. Appl. WO 03 99,793, Chem. Abstr. , 2004 , 140 , 16723h .
13.
Abdel-Gawad S.M.
,
Abdel-Aziem A.
, and
Ghorab M. M.
, Phos. Sulf. , 2003 , 178 , 1795 .
14.
Mercep M.
,
Mesic M.
, and
Pesic D.
, PCT Int. Appl. WO 03 99,822, Chem. Abstr. , 2004 , 140 , 16724j .
15.
Qiao J.X.
,
Pinto D. J.
,
Orwat M. J.
,
Han W.
, and
Friedrich S. R.
, PCT Int. Appl. WO 03 99,276, Chem. Abstr. , 2004 , 140 , 16722g .
16.
Cardia M.C.
,
Corda L.
,
Fadda A. M.
,
Maccioni A. M.
,
Maccioni E.
, and
Plumitallo A.
, Farmaco , 1998 , 53 , 698 .
17.
Mullican M.D.
,
Wilson M. W.
,
Cannor D. T.
,
Kostlan C. R.
, and
Dyer R. D.
, J. Med. Chem. , 1993 , 36 , 1090 .
18.
Murugan R.
,
Anbazhagan S.
, and
Narayanan S. S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2009 , 44 , 3272 .
19.
Karthikeyan K.
,
Kumar R. S.
,
Muralidharan D.
, and
Perumal P. T.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 7175 .
20.
Girgis A.S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2009 , 44 , 91 .
21.
Kumar R.R.
,
Perumal S.
,
Manju S. C.
,
Bhatt P.
,
Yogeeswari P.
, and
Sriram D.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 3461 .
22.
Abdel-Mohsen S.A.
, and
Hussein E. M.
, Russ. J. Bioorg. Chem. , 2014 , 40 , 343 .
23.
Hussein E.M.
,
Masaret G. S.
, and
Khairou K. S.
, Chem. Cent. J. , 2015 , 9 : 25 , https://doi.org/10.1186/s13065-015-0101-8.
24.
Hussein E.M.
,
Al-Shareef H. F.
,
Aboellil A. H.
, and
Elhady H. A.
, Z. Naturforsch. , 2015 , 70 (b), 783 .
25.
Al-Shareef H.F.
,
Aboellil A. H.
,
Elhady H. A.
, and
Hussein E. M.
, SpringerPlus , 2016 , 5 , 887 .
26.
Abdel-Rahman M.A.
,
Hussein E. M.
, and
Hussein M. A.
, Des. Monomers Polym. , 2016 , 19 , 650 .
27.
Samala G.
,
Kakan S. S.
,
Nallangi R.
,
Devi P. B.
,
Sridevi J. P.
,
Saxena S.
,
Yogeeswari P.
, and
Sriram D.
, Int. J. Mycobacteriol. , 2014 , 3 , 117 .
28.
Prelicz D.
, and
Arct B.
, Acta Pol. Pharm. , 1968 , 25 , 207 .
29.
Pardasani R.T.
,
Pardasani P.
,
Chaturvedi V.
,
Yadav S. K.
,
Saxena A.
, and
Sharma I.
, Heteroat. Chem. , 2003 , 14 , 36 .
30.
Lakhdar S.
,
Terrier F.
,
Vichard D.
,
Berionni G.
,
El Guesmi N.
,
Goumont R.
, and
Boubaker T.
, Chem. Eur. J. , 2010 , 16 , 5681 .
31.
Steglenko D.V.
,
Kletsky M. E.
,
Kurbatov S. V.
,
Tatarov A. V.
,
Minkin V. I.
,
Goumont R.
, and
Terrie F.
, J. Phys. Org. Chem. , 2008 , 22 , 298 .
32.
Arroyo P.
,
Picher M. T.
, and
Domingo L. R.
, J. Mol. Struct. , 2004 , 709 , 45 .
33.
Arroyo P.
,
Picher M. T.
,
Domingo L. R.
, and
Terrier F.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 7359 .
34.
Domingo L.R.
,
Aurell M. J.
,
Perez P.
, and
Contreras R.
, Tetrahedron , 2002 , 58 , 4417 .
35.
Domingo L.R.
,
Aurell M. J.
,
Perez P.
, and
Contreras R.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 3117 .
36.
Domingo L.R.
,
Aurell M. J.
,
Perez P.
, and
Contreras R.
, J. Phys. Chem. A , 2002 , 106 , 6871 .
37.
Parr G.
,
von Szentpaly L.
, and
Liu S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1999 , 121 , 1922 .
38.
Parr R.G.
, and
Yang W.
, Density Funtional Theory of Atoms and Molecules , Oxford University Press , New York , 1989 .
39.
Parr R.G.
, and
Pearson R. G.
, J. Am. Chem. Soc. , 1983 , 105 , 7512 .
40.
Fukui K.
, Acc. Chem. Res. , 1971 , 4 , 57 .
41.
Sustmann R.
, Tetrahedron Lett. , 1971 , 29 , 2717 .
42.
Houk K.N.
,
Sims J.
,
Watts C. R.
, and
Luskus L. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1973 , 95 , 7301 .
43.
Sustmann R.
, Pure Appl. Chem. , 1974 , 40 , 569 .
44.
Ess D.H.
, and
Houk K. N.
, J. Am. Chem. Soc. , 2008 , 130 , 10187 .
45.
Gothelf K. V.
, and
Jørgensen K. A.
, Chem. Rev. , 1998 , 98 , 863 .
46.
Frisch M.J.
,
Trucks G. W.
,
Schlegel H. B.
,
Scuseria G. E.
,
Robb M. A.
,
Cheeseman J. R.
,
Montgomery J. A.
,
Vreven T.
,
Kudin K. N.
,
Burant J. C.
,
Millam J. M.
,
Iyengar S. S.
,
Tomasi J.
,
Barone V.
,
Mennucci B.
,
Cossi M.
,
Scalmani G.
,
Rega N.
,
Petersson G. A.
,
Nakatsuji H.
,
Hada M.
,
Ehara M.
,
Toyota K.
,
Fukuda R.
,
Hasegawa J.
,
Ishida M.
,
Nakajima T.
,
Honda Y.
,
Kitao O.
,
Nakai H.
,
Klene M.
,
Li X.
,
Knox J. E.
,
Hratchian H. P.
,
Cross J. B.
,
Bakken V.
,
Adamo C.
,
Jaramillo J.
,
Gomperts R.
,
Stratmann R. E.
,
Yazyev O.
,
Austin A. J.
,
Cammi R.
,
Pomelli C.
,
Ochterski J. W.
,
Ayala P. Y.
,
Morokuma K.
,
Voth G. A.
,
Salvador P.
,
Dannenberg J. J.
,
Zakrzewski V. G.
,
Dapprich S.
,
Daniels A. D.
,
Strain M. C.
,
Farkas O.
,
Malick D. K.
,
Rabuck A. D.
,
Raghavachari K.
,
Foresman J. B.
,
Ortiz J. V.
,
Cui Q.
,
Baboul A. G.
,
Clifford S.
,
Cioslowski J.
,
Stefanov B. B.
,
Liu G.
,
Liashenko A.
,
Piskorz P.
,
Komaromi I.
,
Martin R. L.
,
Fox D. J.
,
Keith T.
,
Al-Laham M. A.
,
Peng C. Y.
,
Nanayakkara A.
,
Challacombe M.
,
Gill P. M. W.
,
Johnson B.
,
Chen W.
,
Wong M. W.
,
Gonzalez C.
,
Pople J. A.
, Gaussian-03, Revision B.04 , Gaussian, Inc. , Pittsburgh PA , 2003 .