Abstract
Some novel 1,2,4-triazole derivatives containing the 2,4-dinitrophenylthio group have been synthesised in high yields by means of the reactions of 3-substituted-4-amino −1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones or (E)-3-aryl-4-(benzylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones with 1-chloro-2,4-dinitrobenzene. The (E)-3-aryl-4-(benzylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones were prepared by the reaction of 4-amino-3-aryl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thiones and diverse aromatic aldehydes. The 2, 4-dinitrophenyl group linked to the S atom, not to the N atom, was confirmed by the crystal structures. The structures of all the compounds were determined by elemental analysis, IR, MS, 1H NMR and 13C NMR.
References
1.
Goswami B.N.
,
Kataky J. C. S.
, and
Baruah J. N.
, J. Heterocycl Chem. , 1984 , 21 , 1225 .
2.
Khan R.H.
,
Srivastava R. A. K.
, and
Rastogi R. C.
, Indian J. Chem. , 1985 , 24B , 883 .
3.
Heeres J.
, and
Backx L. J.
, J. Med. Chem. , 1984 , 27 , 894 .
4.
Mullican M.D.
,
Wilson M. W.
,
Connor D. T.
,
Kostlan C. R.
,
Schrier D. J.
, and
Dyer R. D.
, J. Med. Chem. , 1993 , 36 , 1090 .
5.
Czarnocka-Janowicz A.
,
Foks H.
,
Nasal A.
,
Petrusewicz J.
,
Damasiewicz B.
,
Radwanska A.
, and
Kaliszan R.
, Pharmazie , 1991 , 46 , 109 .
6.
Sidwell R.W.
,
Allen L. B.
,
Hoffman J. H.
,
Witkowshi J. T.
, and
Simon L. N.
, Proc Soc. Exp. Biol. Med , 1975 , 148 , 854 .
7.
Singh K.
,
Hasan A.
,
Pratap R.
,
Guru P. Y.
, and
Bhakuni D. S.
, J. Indian Chem. Soc. , 1989 , 66 , 686 .
8.
Hart C.
, Modern drug discovery , American Chemical Society , 1999 .
9.
Jian F.F.
,
Xiao H. L.
, and
Yu B.
, J. Chem. Crystallogr. , 2003 , 33 , 575 .
10.
Ashok M.
,
Holla B. S.
, and
Poojary B.
, Eur. J. Med. Chem. , 2007 , 42 , 1095 .
11.
Sun Q.Y.
,
Xu J. M.
,
Cao Y. B.
,
Zhang W. N.
,
Wu Q. Y.
,
Zhang D. Z.
,
Zhang J.
,
Zhao H. Q.
, and
Jiang Y. Y.
, Eur J. Med. Chem. , 2007 , 42 , 1226 .
12.
Sharba A.H. K.
,
Al-Bayati R. H.
,
Aouad M.
, and
Rezki N.
, Molecules , 2005 , 10 , 1161 .
13.
Ghattas A.B. A. G.
,
Abd A. O. A.
,
Moustafa H. M.
, and
Amer A. A.
, Egyptian Journal of Chemistry , 2003 , 46 , 297 .
14.
Fathalla W.
,
Cajan M.
, and
Pazdera P.
, Molecules , 2001 , 6 , 557 .
15.
Ghattas A.B. A. G.
,
Abdel-Rahman M.
,
El-Wassimy M. T.
, and
El-Saraf G. A.
Rev. Roum. Chim. , 1989 , 34 , 1987 .
16.
Ram V.J.
,
Mishra L.
,
Pandey N. H.
,
Kushwaha D. S.
,
Pieters L. A. C.
, and
Vlietinck A. J.
, J. Heterocycl. Chem. , 1990 , 27 , 351 .
17.
Ram V.J.
,
Dube V. M.
,
Pieters L. A. C.
, and
Vlietinck A. J.
, J. Heterocycl. Chem. , 1989 , 26 , 625 .
18.
Ram V.J.
, and
Vlietinck A. J.
, J. Heterocycl. Chem. , 1988 , 25 , 253 .
19.
Ram V.J.
,
Dube V.
, and
Vlietinck A. J.
, J. Heterocycl. Chem. , 1987 , 24 , 1435 .
20.
Ghattas A.B. A. G.
,
El-Wassimy M. T.
,
Abdel-Rahman M.
, and
El-Saraf G. A.
, Sulfur Lett. , 1987 , 6 , 7 .
21.
Basavaraja K.M.
, and
Agasimundin Y. S.
, Indian J. Chem., Sect B , 1983 , 22 , 458 .
22.
Messmer A.
,
Hajos G.
,
Benko P.
, and
Pallos L.
, Acta Chim. Acad. , 1980 , 105 , 189 .
23.
Jamoulle J.C.
,
Lapiere C. L.
, and
Bourdais J.
, Annls Pharmaceut. Fr , 1979 , 37 , 331 .
24.
Kulish S.M.
,
Knish E. G.
, and
Panasenko O. I.
, Med. Khim. , 2006 , 8 , 112 .
25.
Tang Y.H.
,
Liu Y.
, and
Liu H. L.
, Initiat. Pyrotech , 2001 , 2 , 36 .
26.
Mohite S.K.
,
Magdum C. S.
,
Kondapure A. A.
,
Jagtap A. D.
, and
Bhagat V. C.
, Int. J. Chem. Sci. , 2006 , 4 , 225 .
27.
Chande M.S.
,
Uchil M. H.
, and
Barve P.A.
, Heteroat. Chem. , 2006 , 17 , 329 .
28.
Demirbas N.
,
Demirbas A.
, and
Karaoglu S. A.
, Russ. J. Bioorg. Chem. , 2005 , 31 , 387 .
29.
Demirbas N.
, Turk. J. Chem. , 2005 , 29 , 125 .
30.
Demirbas N.
,
Karaoglu S. A.
,
Demirbas A.
, and
Sancak K.
, Eur. J. Med. Chem. , 2004 , 39 , 793 .
31.
Malbec F.
,
Milcent R.
,
Vicart P.
, and
Bure A. M.
, J. Heterocycl. Chem. , 1984 , 21 , 1769 .
32.
Milcent R.
,
Vicart P.
, and
Bure A. M.
, Eur. J. Med. Chem. , 1983 , 18 , 215 .
33.
Sarva M.C.
,
Romeo G.
,
Guerrera F.
,
Siracusa M.
,
Salerno L.
,
Russo F.
,
Cagnotto A.
,
Goegan M.
, and
Mennini T.
, Bioorg. Med. Chem. , 2001 , 10 , 313 .
34.
Khalil N.S. A. M.
, Carbohydr. Res. , 2006 , 341 , 2187 .
35.
Xie J.
,
Niu J. H.
, and
Zhang L. L.
, Chin. J. Gansu Sci , 2007 , 19 , 85 .
36.
Yu S.C.
,
Cao Y. B.
,
Sun Q. Y.
,
Wu Q. Y.
,
Xu J. M.
,
Zhang J.
, and
Jiang Y. Y.
, Huaxue Shiji , 2005 , 27 , 522 .
37.
Li S.
,
Hu G. Q.
,
Xie S. Q.
,
Huang W. L.
, and
Zhang H. B.
, Chin. J. Appl. Chem. , 2007 , 24 , 310 .
38.
Khalil N.S. A. M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2007 , 42 , 1193 .
39.
Collin X.
,
Sauleau A.
, and
Coulon J.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2003 , 13 , 2601 .
40.
Khalil N.S. A. M.
, Nucleosides, Nucleotides Nucleic acids , 2007 , 26 , 347 .
41.
Khalil N.S. A. M.
, Nucleosides, Nucleotides Nucleic acids , 2007 , 26 , 361 .
42.
Zhang L.X.
,
Zhang A. J.
,
Hu M. L.
,
Lei X. X.
,
Xu Z. X.
, and
Zhang Z. Y.
, Acta Chim. Sin. , 2003 , 61 , 917 .
43.
Zhang L.X.
,
Zhang A. J.
,
Jin J. Y.
, and
Lei X. X.
, J. Wenzhou Univ. Nat. Sci. , 2007 , 28 , 14 .