Abstract
Substituted quinolines were effectively synthesised by utilising chlorotrimethylsilane (TMSCl) as an efficient catalyst in the cyclisation condensation of aromatic amines and enolisable aldehydes via a tandem process in air and DMSO. The clean, mild reaction conditions, operational simplicity and high yields were attractive features of the reaction which enables a facile preparative procedure for building the quinoline ring.
References
1.
Chen Y.L.
,
Fang K. C.
,
Sheu J. Y.
,
Hsu S. L.
, and
Tzeng C. C.
, J. Med. Chem. , 2001 , 44 , 2374 .
2.
Doube D.
,
Bloun M.
,
Brideau C.
,
Chan C.
,
Desmarais S.
,
Eithier D.
,
Falgueyeret J. P.
,
Friesen R. W.
,
Girad M.
,
Girad Y.
,
Guay J.
,
Tagari P.
, and
Yong R. N.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1998 , 8 , 1255 .
3.
Bilker O.
,
Lindo V.
,
Panico M.
,
Etiene A. E.
,
Paxton T.
,
Dell A.
,
Rogers M.
,
Sinden RE
., and
Morris H. R.
, Nature , 1998 , 392 , 289 .
4.
Michael J.P.
, Nat. Prod. Rep. , 1997 , 14 , 605 .
5.
Tempone A.G.
,
da Silva A. C. M. P.
,
Brandt C. A.
,
Martinez F. S.
,
Borborema S. E. T.
,
da Silveira M. A. B.
, and
de Andrade H. F.
, Antimicrob. Agents Chemother. , 2005 , 49 , 1076 .
6.
Nayyar A.
,
Malde A.
,
Jain R.
, and
Coutinho E.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 847 .
7.
Hu B.
,
Collini M.
, and
Unwalla R.
, J. Med. Chem. , 2006 , 49 , 6151 .
8.
Tsotinis A.
,
Vlachou M.
,
Zouroudis S.
,
Jeney A.
,
Timar F.
,
Thurston D. E.
, and
Roussakis C.
, Lett. Drug Des. Discov. , 2005 , 2 , 189 .
9.
Michael J.P.
, Nat. Prod. Rep. , 2003 , 20 , 476 .
10.
Jenekhe S.A.
,
Lu L.
, and
Alam M. M.
, Macromolecules , 2001 , 34 , 7315 .
11.
Nakatani K.
,
Sando S.
, and
Satio I.
, Bioorg. Med. Chem. , 2001 , 9 , 2381 .
12.
Jiang B.
, and
Si Y. C.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 9449 .
13.
Theclitou M.E.
, and
Robinson L. A.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 3907 .
14.
Igarashi T.
,
Inada T.
,
Sekioka T.
,
Nakajima T.
, and
Shimizu I.
, Chem. Lett. , 2005 , 34 , 106 .
15.
Sakai N.
,
Annaka K.
, and
Konakahara T.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 3653 .
16.
Ryabukhin S.V.
,
Plaskon A. S.
,
Ostapchuk E. N.
,
Volochnyuk D. M.
, and
Tolmachev A. A.
, Synthesis , 2007 , 417 .
17.
Zhu Y.-l.
,
Huang S.-l.
, and
Pan Y.-j.
, Eur. J. Org. Chem. , 2005 , 2354 .
18.
Mayer S.
,
Daigle D. M.
,
Brown E. D.
,
Khatri J.
, and
Organ M. G.
, J. Comb. Chem. , 2004 , 6 , 776 .
19.
Yoshida Y.
,
Matsumoto N.
,
Hamasaki R.
, and
Tanabe Y.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 4227 .
20.
Tanaka S.-y.
,
Yasuda M.
, and
Baba A.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 800 .