Abstract
A novel efficient method for the coupling of sulfinic acid salts and α-halo ketones is described. A variety of heteryl β-ketosulfones have been formed in an excellent yields at room temperature under solvent-free conditions.
References
1.
Simpkins N.S.
, Sulfones in organic synthesis , ed.
Baldwin J.E.
, Pergamon Press , Oxford , 1993 .
2.
Ihara M.
,
Suzuki S.
,
Taniguchi T.
,
Tokunaga Y.
, and
Fukumoto K.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 9873 .
3.
Bartlett P.A.
,
Green F. R.
, and
Rose E. H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1978 , 100 , 4852 .
4.
Mandai T.
,
Yanagi T.
,
Araki K.
,
Morisaki Y.
,
Kawada M.
, and
Otera J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1984 , 106 , 3670 .
5.
Sengupta S.
,
Sarma D. S.
, and
Mondal S.
, Tetrahedron: Asym. , 1998 , 9 , 2311 .
6.
Baldwin J.E.
,
Adlington R. M.
,
Crouch N. P.
,
Hill R. L.
, and
Laffey T. G.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 7925 .
7.
Marco J.L.
,
Fernandez I.
,
Khiar N.
,
Fernandez P.
, and
Romero A.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 6678 .
8.
Marco J.L.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 6575 .
9.
Corey E.J.
, and
Chaykovsky M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1964 , 86 , 1639 .
10.
Kurth M.J.
, and
O'Brien M. J.
, J. Org. Chem. , 1985 , 50 , 3846 .
11.
Sengupta S.
,
Sarma D. S.
, and
Mondal S.
, Tetrahedron. , 1998 , 54 , 9791 .
12.
Guo H.
, and
Zhang Y.
, Synth. Commun. , 2000 , 30 , 2559 .
13.
Svatos A.
,
Hunkova Z.
,
Kren V.
,
Hoskovec M.
,
Saman D.
,
Valterova I.
,
Vrkoc J.
, and
Koutek B.
, Tetrahedron: Asym. , 1996 , 7 , 1285 .
14.
Bertus P.
,
Phansavath P.
,
Ratovelomanana-Vidal V.
,
Genet J-P.
,
Touati A. R.
,
Homri T.
, and
Hassine B. B.
, Tetrahedron: Asym. , 1999 , 10 , 1369 .
15.
Gotor V.
,
Rebolledo F.
, and
Liz R.
, Tetrahedron: Asym. , 2001 , 12 , 513 .
16.
Wolf W.M.
, J. Mol. Struct. , 1999 , 474 , 113 .
17.
O'Kennedy R.
, and
Thomas R. D.
, Coumarins: biology, application, and mode of action , Wiley , Chichester , 1997 .
18.
Yu D.
,
Suzyki M.
,
Xie L.
,
Morris-Natschke S. L.
, and
Lee K. H.
, Med. Res. Rev. , 2003 , 23 , 322 .
19.
Rollinger J.M.
,
Hornick A.
,
Langer T.
,
Stuppner H.
, and
Prast H.
, J. Med. Chem. , 2004 , 47 , 6248 .
20.
Chen S.
,
Cho M.
,
Karlsberg K.
,
Zhou D.
, and
Yuan Y. C.
, J. Biol. Chem. , 2004 , 279 , 48071 .
21.
Amantini D.
,
Fringuelli F.
,
Piermatti O.
,
Pizzo F.
, and
Vaccaro L
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 9263 .
22.
Piloto A.M.
,
Costa P. G. S.
, and
Gonclaves T. M. S.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 4757 .
23.
Sivakumar K.
,
Xie F.
,
Cash B. M.
,
Long S.
,
Barnhill H. N.
, and
Wang Q. A.
, Org Lett. , 2004 , 6 , 4603 .
24.
Trost B.M.
, and
Curran D. P.
, Tetrahedron Lett. , 1981 , 22 , 1287 .
25.
Fan A.-L.
,
Cao S.
, and
Zhang Z.
, J. Heterocycl. Chem. , 1997 , 34 , 1657 .
26.
Kamigata N.
,
Udodaira K.
, and
Shimizu T.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1997 , 783 .
27.
Holmquist C.R.
, and
Roskamp J. E.
, Tetrahedron Lett. , 1992 , 33 , 1131 .
28.
Vennstra G.E.
, and
Zwaneburg B.
, Synthesis , 1975 , 519 .
29.
Wildeman J.
, and
Van Leusen A. M.
, Synthesis , 1979 , 733 .
30.
Katrizky A.R.
,
Abdel-Fattah A. A. A.
, and
Wang M.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 1443 .
31.
Lai C.
,
Xi C.
,
Jiang Y.
, and
Hua R.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 513 .
32.
Suryakiran N.
,
Prabakar P.
,
Rajesh K.
,
Suresh V.
, and
Venkateswarlu Y.
, J. Mol. Catalysis A. , 2007 , 270 , 201 .
33.
Suryakiran N.
,
Srikanth Reddy T.
,
Ashalatha K.
,
Lakshman M.
, and
Venkateswarlu Y.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 3853 .
34.
Koelsch C.F.
, J. Am. Chem. Soc. , 1950 , 72 , 2993 .
35.
Rajeswar Rao V.
, and
Padmanabha Rao T. V.
, Ind J Chem. , 1986 . 25B , 413 .