Abstract
Chlorotrimethylsilane (TMSCI) is effective as a catalyst for the preparation of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e] [1,3]oxazine-3- ones using a one-pot condensation of 2-naphthol, aromatic aldehydes and urea in DMF as solvent. The reaction times, temperature, and catalyst amounts were varied.
Keywords
References
1.
Szatmári
I.
, and
Fülöp
F.
, Curr. Org. Synth. , 2004 , 1 , 155 .
2.
Cardellicchio
C.
,
Ciccarella
G.
,
Naso
F.
,
Perna
F.
, and
Tortorella
P.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 14685 .
3.
Lu
J.
,
Xu
X.
,
Wang
C.
,
He
J.
,
Hu
Y.
, and
Hu
H.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 8367 .
4.
Li
K.
,
Zhou
Z.
,
Wang
L.
,
Zhou
Q.
, and
Tang
C.
, Main Group Met. Chem. , 2002 , 25 , 663 .
5.
Xu
X.
,
Lu
J.
,
Li
R.
,
Ge
Z.
,
Dong
Y.
, and
Hu
Y.
, Synlett , 2004 , 122 .
6.
Xu
X.
,
Lu
J.
,
Dong
Y.
,
Li
R.
,
Ge
Z.
, and
Hu
Y.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2004 , 15 , 475 .
7.
Lu
J.
,
Xu
X.
,
Wang
S.
,
Wang
C.
,
Hu
Y.
, and
Hu
H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 , 24 , 2900 .
8.
Dong
Y.
,
Sun
J.
,
Wang
X.
,
Xu
X.
,
Cao
L.
, and
Hu
Y.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2004 , 15 , 1667 .
9.
Wang
X.
,
Dong
Y.
,
Sun
J.
,
Xu
X.
,
Li
R.
, and
Hu
Y.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 1897 .
10.
Waxman
L.
, and
Darke
P. L.
, Antiviral Chem. Chemother. , 2000 , 11 , 1 .
11.
Girgis
A. S.
, Pharmazie , 2000 , 466 .
12.
Latif
N.
,
Mishriky
N.
, and
Assad
F. M.
, Aust. J. Chem. , 1982 , 35 , 1037 .
13.
Szatmari
I.
,
Hetenyi
A.
,
Lazar
L.
, and
Fulop
F.
, J. Heterocyclic Chem. , 2004 , 41 , 367 .
14.
Cimarelli
C.
,
Palmieri
G.
, and
Volpini
E.
, Can. J. Chem. , 2004 , 82 , 1314 .
15.
Khodaei
M. M.
,
Khosropour
A. R.
, and
Moghanian
H.
, Synlett , 2006 , 916 .
16.
Dabiri
M.
,
Delbari
A. S.
, and
Bazgir
A.
, Synlett , 2007 , 821 .
17.
Sachin
B. P.
,
Pankajkumar
R. S.
,
Mandar
P. S.
, and
Shriniwas
D. S.
, Ultrason. Sonochem. , 2007 , 14 , 515 .
18.
Sachin
B. P.
,
Pankajkumar
R. S.
,
Mandar
P. S.
, and
Shriniwas
D. S.
, Synth. Commun. , 2007 , 37 , 1659 .
19.
Biswanath
D.
,
Laxminarayana
K.
,
Ravikanth
B.
, and
Rama
R. B.
, J. Mol. Cat. A: Chemical. , 2007 , 261 , 180 .
20.
Anary-Abbasinejad
M.
,
Hassanabadi
A.
,
Kamali-Gharamaleki
M.
,
Saidipoor
A.
, and
Anaraki-Ardakani
H.
, J. Chem. Res. , 2007 , 644 .
21.
Wen
J. M.
,
Lin
C. P.
, and
Li
J. H.
, J. Chem. Res. , 2008 , 3 .
22.
Sreedhar
B.
,
Reddy
M. A.
, and
Reddy
P. S.
, Synlett , 2008 , 13 , 1949 .
23.
Kobayashi
K.
,
Takanohashi
A.
,
Hashimoto
K.
,
Morikawa
O.
, and
Konishi
H.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 3158 .
24.
Sabitha
G.
,
Reddy
Gskk
,
Reddy
K. B.
, and
Yadav
J. S.
, Synthesis , 2004 , 263 .
25.
Mao
H.
,
Wan
J.
, and
Pan
Y.
, Tetrahedron , 2009 , 65 , 1026 .
26.
Ryabukhin
S. V.
,
Plaskon
A. S.
,
Ostapchuk
E. N.
,
Volochnyuk
D. M.
, and
Tolmachev
A. A.
, Synthesis , 2007 , 417 .
27.
Degtyarenko
A. S.
,
Tolmachev
A. A.
,
Volovenko
Y. M.
, and
Tverdokhlebov
A. V.
, Synthesis , 2007 , 3891 .
28.
Goncalves
S.
,
Wagner
A.
,
Mioskowski
C.
, and
Baati
R.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 274 .
29.
Wan
J.
,
Zhou
J.
,
Mao
H.
,
Pan
Y.
, and
Wu
A.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 11115 .
30.
Kysil
V.
,
Tkachenko
S.
,
Khvat
A.
,
Williams
C.
,
Tsirulnikov
S.
,
Churakovab
M.
, and
Ivachtchenko
A.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 6239 .
31.
Bian
X.
,
Liu
H.
,
Geng
X.
,
Xie
Z.
,
Li
S.
, and
Wang
C.
, J. Chem. Res. , 2009 , 81 .
32.
Xie
Z.
,
Bian
X.
,
Geng
X.
,
Li
S.
, and
Wang
C.
, J. Chem. Res. , 2008 , 52 .
33.
Geng
X.
,
Li
S.
,
Bian
X.
,
Xie
Z.
, and
Wang
C.
, ARKIVOC , 2008 , (xiv ), 50 .