Abstract
A reusable, air-stable polymer-anchored palladium (II) Schiff base complex catalyst, P-[{(NCH)C6H4}Pd(OAc)]2 was prepared and was found to be highly active in Suzuki cross-coupling reactions of aryl halides with phenyl boronic acid in an aqueous medium to give biaryl products in high yields.
References
1.
Miyaura N.
, and
Suzuki A.
, Chem. Rev. , 1995 , 95 , 2457 .
2.
Suzuki A.
, J. Organomet. Chem. , 1999 , 576 , 147 .
3.
Bellina F.
,
Carpita A.
, and
Rossi R.
, Synthesis , 2004 , 15 , 2419 .
4.
Patil S.A.
,
Weng C. M.
,
Huang P.
, and
Hong F.
, Tetrahrdron , 2009 , 65 , 2889 .
5.
Barder T.E.
, J. Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 , 898 .
6.
Walker S.D.
,
Barder T. E.
,
Martinelli J. R.
, and
Buchwald S. L.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2004 , 43 , 1871 .
7.
Herrmann W.A.
,
Ofele K.
,
von Preysing D.
, and
Schneider S. K.
, J. Organomet. Chem. , 2003 , 687 , 229 .
8.
Liu S.-Y.
,
Choi M. J.
,
Fu G. C.
, Chem. Commun. , 2001 , 23 , 2408 .
9.
Byun J.W.
, and
Lee Y. S.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 1837 .
10.
Mubofu E.B.
,
Clark J. H.
, and
Macquarrie D. J.
, Green Chem. , 2001 , 1 , 23 .
11.
Clark J.H.
,
MacQuarrie D. J.
, and
Mubofu E. B.
, Green Chem. , 2000 , 2 , 53 .
12.
Vasiliev A.N.
,
Golovko L. V.
,
Povazhny V. A.
,
Zlotnikov E.
,
Chen J.
, and
Khinast J. G.
, Microporous Mesoporous Mater. , 2007 , 101 , 342 .
13.
Mora M.
,
Sanchidrian C. J.
, and
Ruiz J. R.
, J. Colloid Interface Sci. , 2006 , 302 , 568 .
14.
Artok L.
, and
Bulut H.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 3881 .
15.
Kim J.W.
,
Kim J. H.
,
Lee D. H.
, and
Lee Y. S.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 4745 .
16.
LeBlond C.R.
,
Andrews A. T.
,
Sun Y.
, and
Sowa R.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 1555 .
17.
Kosslick H.
,
Monnich I.
,
Fuhrmann E.
,
Fricke R.
,
Muller D.
, and
Oehme G.
, Microporous Mesoporous Mater , 2001 , 537 , 44 .
18.
Zhang T.Y.
, and
Allen M. J.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 5813 .
19.
Li J.H.
,
Hu X.-C.
,
Xie Y.-X.
, Tetrahedron Lett , 2006 , 47 , 9239 .
20.
Phan N.T. S.
,
Brown D. H.
, and
Styring P.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 7915 .
21.
Kim J.-H.
,
Kim J.-W
,
Shokouhimehr M.
, and
Lee Y.-S.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 6714 .
22.
Karimi B.
, and
Akhavan P. F.
, Chem. Commun. , 2009 , 25 , 3750 .
23.
Zeng X.
,
Zhang T.
,
Qin Y.
,
Wei Z.
, and
Luo M.
, Dalton Trans. , 2009 , 39 , 8341 .
24.
Jamwal N.
,
Gupta M.
, and
Paul S.
, Green Chem. , 2008 , 9 , 999 .
25.
Phan N.T. S.
,
Khan J.
, and
Styring P.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 12065 .
26.
Steel P.G.
, and
Teasdale C. W. T.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 8977 .
27.
Inada K.
,
Miyaura N.
. Tetrahedron , 2000 , 56 , 8661 .
28.
Uozumi Y.
, and
Nakai Y.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 2997 .
29.
Stephenson P.A.
, and
Wilkinson G.
, Inorg. Nucl. Chem. , 1967 , 29 , 2122 .
30.
Onue H.
, and
Moritani I.
, J. Organomet. Chem. , 1972 , 43 , 431 .
31.
Durig J.R.
,
Layton R.
,
Sink D. W.
, and
Mitchell B. R.
, Spectrochim. Acta , 1965 , 21 , 1367 .
32.
Verma R.S.
, and
Naicker K. P.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 439 .
33.
Shimizu K.
,
Kan-no T.
,
Kodama T.
,
Hagiwara H.
, and
Kitayama Y.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 5653 .
34.
Urban P.G.
(ed.) Bretherick's Handbook of reactive chemical hazards , 6th edn, Butterworth , Oxford , 1999 , Vol. 1 , p 1568 .
35.
Olah G.A.
, Chem. Br. , 1963 , 32 , 21 .
36.
Brown T.A.
, and
Watt J. A. C.
, Chem. Br. , 1967 , 3 , 504 .
37.
King R.B.
,
Sweet E. M.
, J. Org. Chem. , 1979 , 44 , 385 .
38.
Zhang L.
,
Wang L.
,
Li H.
, and
Li P.
, Synthetic Commun. , 2008 , 38 , 1498 .
39.
Hendrickson J.B.
, and
Wolf W. A.
, J. Org. Chem. , 1968 , 33 , 3610 .
40.
Patrick T.B.
,
Willaredt R. P.
, and
DeGonia D. J.
, J. Org. Chem. , 1985 , 50 , 2232 .
41.
Kantam M.L.
,
Roy M.
,
Roy S.
,
Sreedhar B.
,
Madhavendra S. S.
,
Choudary B. M.
, and
Dey R. L.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 8002 .
42.
Newman M.S.
, and
Eberwein J. A.
, J. Org. Chem. , 1964 , 29 , 2516 .
43.
Xiong Z.
,
Wang N.
,
Dai M.
,
Li A.
,
Chen J.
, and
Yang Z.
, Org. Lett , 2004 , 19 , 3337 .
44.
Najera C.
,
Gil-Molto J.
,
Karlstrom S.
, and
Falvello L. R.
, Org. Lett , 2003 , 5 , 1451 .
45.
Zhu L.
,
Duquette J.
, and
Zhang M.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 3729 .
46.
Li J.-H.
,
Liu W.-J.
, and
Xie Y.-X.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 5409 .
47.
de Souza A.F.
,
Silva A. C.
, and
Antunes O. A. C.
, Appl. Organomet. Chem. , 2009 , 23 , 5 .