Abstract
A facile and simple method has been developed for the condensation of 1,2-diaminobenzenes with α-bromoketones to form quinoxalines with good yields using cetyltrimethyl ammonium bromide (CTAB) in aqueous media. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, methyl, methoxy, fluoro chloro bromo and furanyl groups. The important features of the methodology are broad substrate scope, simple workup, and no requirement for metal catalysts.
References
1.
Sakata G.
,
Makino K.
, and
Kuraswa Y.
, Heterocycles , 1988 , 27 , 2481 .
2.
Dell A.
,
William D. H.
,
Morris H. R.
,
Smith G. A.
,
Feeney J.
, and
Roberts G. C. K.
, J. Am. Chem. Soc. , 1975 , 97 , 2497 .
3.
Bailly C.
,
Echepare S.
,
Gago F.
, and
Waring M.
, Anti-Cancer Drug Des. , 1999 , 15 , 291 .
4.
Katoh A.
,
Yoshida T.
, and
Ohkanda J.
, Heterocycles , 2000 , 52 , 911 .
5.
Thomas K.R. J
,
Velusamy M.
,
Lin J. T.
,
Chuen C. H.
, and
Tao Y. T.
, Chem. Mater. , 2005 , 17 , 1860 .
6.
Dailey S.
,
Feast W. J.
,
Peace R. J.
,
Sage I. C.
,
Till S.
, and
Wood E. L.
, J. Mater. Chem. , 2001 , 11 , 2238 .
7.
Sascha O.
, and
Rüdiger F.
, Synlett , 2004 , 150 .
8.
Sessler J.L.
,
Maeda H.
,
Mizuno T.
,
Lynch V. M.
, and
Furuta H.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 13474 .
9.
Crossley M.J.
, and
Johnston L. A.
, Chem. Commun. , 2002 , 1122 .
10.
Bhosale R.S.
,
Sarda S. R.
,
Andhapure S. S.
,
Jadhav W. N.
,
Bhusare S. R.
, and
Pawar R. P.
, Tetrahedron Lett , 2005 , 46 , 7183 .
11.
More S.V.
,
Sastry M. N. V.
, and
Yao C.-F.
, Green Chem. , 2006 , 8 , 91 .
12.
Raw S.A.
,
Wilfred C. D.
, and
Taylor R. J. K.
, Org. Biomol. Chem. , 2004 , 2 , 788 .
13.
Kim S.Y.
,
Park K. H.
, and
Chung Y. K.
, Chem. Commun. , 2005 , 1321 .
14.
Robinson R.S.
, and
Taylor R. J. K.
, Synlett , 2005 , 1003 .
15.
Aparicio D.
,
Attanasi O. A.
,
Filippone P.
,
Ignacio R.
,
Lillini S.
,
Mantellini F.
,
Palacios F.
, and
de los Santos J. M.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 5897 .
16.
Venkatesh C.
,
Singh B.
,
Mahata P. K.
,
Ila H.
, and
Junjappa H.
, Org. Lett. , 2005 , 7 , 2169 .
17.
Antoniotti S.
, and
Duñach E.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 3971 .
18.
Wu Z.
, and
Ede N. J.
, Tetrahedron Lett , 2001 , 42 , 8115 .
19.
Singh S.K.
,
Gupta P.
,
Duggineni S.
, and
Kundu B.
, Synlett , 2003 , 2147 .
20.
Zhou J.F.
;
Gong G. X.
,
An L. T.
, and
Liu Y.
, Synlett , 2008 , 3163 .
21.
Vara Y.
,
Aldaba E.
,
Arrieta A.
,
Pizarro J. L.
, and
Arriortua M. I.
, Org. Biomol. Chem. , 2008 , 6 , 1763 .
22.
Das B.
,
Venkateswarlu K.
,
Suneel K.
, and
Majhi A.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 5371 .
23.
Zhu D.J.
,
Chen J. X.
,
Liu M. C.
,
Ding D. C.
, and
Wu H. Y.
, J. Braz. Chem. Soc. , 2009 , 20 , 482 .
24.
Chen J.X.
,
Wu H. Y.
,
Jin C.
,
Zhang X. X.
,
Xie Y. Y.
, and
Su W. K.
, Green Chem. , 2006 , 8 , 330 .
25.
Chen J.X.
,
Wu H. Y.
,
Zheng Z. G.
,
Jin C.
,
Zhang X. X.
, and
Su W. K.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 5383 .
26.
Su W.K.
,
Chen J. X.
,
Wu H. Y.
, and
Jin C.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 4524 .
27.
Chen X.A.
,
Zhang C. F.
,
Wu H. Y.
,
Yu X. C.
,
Su W. K.
, and
Cheng J.
, Synthesis , 2007 , 3233 .
28.
Chen J.X.
,
Su W. K.
,
Wu H. Y.
,
Liu M. C.
, and
Jin C.
, Green Chem. , 2007 , 9 , 972 .
29.
Chen J.X.
,
Wu D. Z.
,
He F.
,
Liu M. C.
,
Wu H. Y.
,
Ding J. C.
, and
Su W. K.
, Tetrahedron Lett , 2008 , 49 , 3814 .
30.
Guo W.X.
,
Chen J. X.
,
Wu D. Z.
,
Ding J. C.
,
Chen F.
, and
Wu H. Y.
, Tetrahedron , 2009 , 65 , 5240 .
31.
Zheng H.M.
,
Zhang Q.
,
Chen J. X.
,
Liu M. C.
,
Cheng S. H.
,
Ding J. C.
,
Wu H. Y.
, and
Su W. K.
, J. Org. Chem. , 2009 , 74 , 943 .
32.
Xiao H.L.
,
Chen J. X.
,
Liu M. C.
,
Zhu D. J.
,
Ding J. C.
, and
Wu H. Y.
, Chem. Lett. , 2009 , 38 , 170 .
33.
Choa C.S.
, and
Oh S. G.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2007 , 276 , 205 .
34.
Rao M.H.
,
Reddy A. P. R.
, and
Veeranagaiah V.
, Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. , 1992 , 31B , 88 .
35.
Inoue H.
,
Takeda M.
,
Higaki K.
, and
Kugita H.
, Yakugaku Zasshi , 1965 , 85 , 95 .
36.
Cho C.S.
,
Ren W. X.
, and
Shim S. C.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 4665 .
37.
Insuasty B.
,
Fernandez F.
,
Quiroga J.
,
Moreno R.
, and
Abonia R.
, Heterocycl. Commun. , 2002 , 8 , 259 .
38.
Zbruyev A.I.
,
Yaremenko F. G.
,
Chebanov V. A.
,
Desenko S. M.
,
Shishkin O. V.
,
Lukinova E. V.
, and
Knyazeva I. V.
, Russ. Chem. Bull. , 2006 , 55 , 362 .
39.
Mahajanshetti C.S.
, and
Balse M. N.
, Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. , 1978 , 16B , 830 .
40.
Gazit A.
,
App H.
,
McMahon G.
,
Chen J.
,
Levitzki A.
, and
Bohmer F. D.
, J. Med. Chem. , 1996 , 39 , 2170 .