Abstract
Microwave irradiation of 1-substituted-2, 5-dithiobiureas and 1, 6-disubstituted-2, 5-dithiobiureas with dimethyl ethynedicarboxylate gave methyl 2-{6-oxo-2-(substituted amino)imidazo-[2, 1-b][1, 3, 5]thiadiazol-5(6H)-ylidene} acetate and methyl 7-oxo-1, 3-bis(substituted imino)-3, 7-dihydro-1H-pyrazolo[1, 2-c][1, 3, 4]thiadiazole-5-carboxylate. Rationales for these transformations are presented.
References
1.
Acheson RM
., and
Wallis J. D.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1981 , 1 , 415 .
2.
Berseneva V.S.
,
Tkachev A. V.
,
Morzherin Y. Y.
,
Dehaen W.
,
Luyten I.
,
Toppet S.
, and
Bakulev V. A.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1998 , 1 , 2133 .
3.
Kosterina M.F.
,
Morzherin Y. Y.
,
Kramarenko O. A.
,
Berseneva V. S.
,
Matern A. I.
,
Tkachev A. V.
, and
Bakulev V. A.
, Russ. J. Org. Chem. , 2004 , 40 , 866 .
4.
Bloxham J.
, and
Dell C. P.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1994 , 1 , 989 .
5.
Coen S.
,
Ragonnet B.
,
Vieillescazes C.
, and
Roggero J.-P.
, Heterocycles , 1985 , 23 , 1225 .
6.
Vander Vliet P.N. W.
,
Hamersma J. A. M.
, and
Speckaml W. N.
, Teterahedron , 1985 , 41 , 2007 .
7.
Janietz D.
,
Goldmann B.
, and
Rudorf W.-O.
, J. Prakt. Chem. , 1988 , 330 , 607 .
8.
Gianolla L.I.
,
Palazzo S.
,
Agozzino P.
,
Lamartina L.
, and
Ceraulo L.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1978 , 1 , 1428 .
9.
Hurst D.T.
,
Atcha S.
, and
Marshall K. L.
, Aust. J. Chem. , 1991 , 44 , 129 .
10.
Adman E.
,
Jensen L. H.
, and
Warrener R. N.
, Acta Crystallogr, Sect. B , 1975 , 31 , 1915 .
11.
Cameron A.F.
, and
Hair N. J.
, J. Chem. Soc. B , 1971 , 1733 .
12.
Vögeli U.
,
Vos Philipsborn W.
,
Nagorajan K.
, and
Nair M. D.
, Helv. Chim. Acta. , 1978 , 61 , 607 .
13.
Danilkina N.A.
,
Mikhailov L. E.
, and
Ivin B. A.
, Russ. J. Org. Chem. , 2006 , 42 , 783 .
14.
Danilkina N.A.
,
Mikhailov L. E.
, and
Ivin B. A.
, 3rd. Euro-Asian heterocyclic meeting, 12–17 September , 2004 , Novosibirsk Russia .
15.
Youssef A.S. A.
, Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. , 2002 , 177 , 173 .
16.
Kauss V. Ya.
,
Liepins E. E.
,
Kalvin I.
, and
Lukevics E.
, Khim Geterotsikl. Soedin. , 1990 , 120 , C.A. , 1990, 113, 132061, Chem. Heterocycl. Compounds (Eng. Transl.) , 1990, 26 , 103.
17.
Darehcordi A.
,
Saidi K.
, and
Islami M. R.
, Arkivoc , 2007 , i , 180 .
18.
Aly A.A.
,
Hassan A. A.
, and
Ibrahim Y. R.
, J. Chem. Res. , 2008 , 699 .
19.
Herdrickson J.B.
,
Rees R.
, and
Templeton J. F.
, J. Am. Chem. Soc. , 1964 , 86 , 107 .
20.
Aly A.A.
,
Hassan A. A.
,
El-Sheref E. M.
,
Mohamed M. A.
, and
Brown A. B.
, J. Heterocyclic Chem. , 2008 , 45 , 521 .
21.
Varma R.S.
, Green Chem. , 1999 , 1 , 43 .
22.
Hassan A.A.
,
Mourad A. E.
,
El-Shaieb K. M.
, and
Abou-Zied A. H.
, Z-Naturforsch , 2004 , 59b , 910 .
23.
Hassan A.A.
,
Aly A. A.
, and
El-Sheref E. M.
, J. Chem. Res. , 2008 , 1 , 9 .
24.
Hassan A.A.
,
Ibrahim Y. R.
,
Shawky A. M.
, and
Döpp D.
, J. Heterocyclic Chem. , 2006 , 43 , 849 .
25.
Hesse M.
,
Meeier H.
, and
Zeeh B.
, Specktroskopische Methoden in der Organischen Chemic , 7 thedn, Stuttgart, 2005 , p. 53 .
26.
Türös G.
,
Csâmpai A.
,
Czugler M.
,
Wamhoff H.
, and
Sohär P.
, J. Organometal. Chem. , 2001 , 634 , 122 .
27.
Yamada Y.
,
Yasuda H.
,
Yoshihara Y.
, and
Yoshizawa K.
, J. Heterocyclic Chem. , 1999 , 36 , 1317 .
28.
Rashad A.E.
,
Hegab M. I.
,
Abdel-Mageid R. E.
,
Fathalla N.
, and
Abdel-Mageid F. M. E.
, Eur. J. Med. Chem. , 2009 , 8 (in press.
29.
El–Faham H.A.
,
Abdel-Galil F. M.
,
Ibrahim Y. R.
, and
Elnagdi M. H.
, J. Heterocyclic Chem. , 1983 , 20 , 667 .
30.
Davis R.A.
,
Baron P. S.
,
Weve J. E.
, and
Cullinane C.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 880 .
31.
Beloglazkina E.K.
,
Majouga A. G.
,
Romashkina R. B.
,
Moiseeva A. A.
, and
Zyk N. V.
, Polyhedron , 2007 , 26 , 797 .
32.
Brehme R.
, and
Stroede B.
, J. Prakt. Chem. , 1987 , 329 , 246 .
33.
Kirschke M.
,
Hübner P.
,
Lutze G.
,
Gundermann E.
, and
Ramm M.
, Liebigs Ann Chem. , 1994 , 159 .
34.
Tacconi G.
,
Inverniszi A. G.
,
Righetty P. P.
, and
Desmony G.
, J. Prakt. Chem. , 1980 , 322 , 711 .
35.
Indukumari P.V.
,
Josshva C. P.
, and
Rajan V. P.
, Indian J. Chem. , 1981 , 20B , 384 .
36.
Altland W.H.
, and
Graham A. P.
, J. Heterocyclic Chem. , 1978 , 15 , 377 .
37.
Kepe V.
,
Pozán F.
,
Golobič A.
,
Polanc S.
, and
Koéevar M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1998 , 1 , 2813 .
38.
Mizrakh L.T.
,
Polanskaya L. Yu.
,
Gvozdekii A. N.
,
Vosil'ev A. M.
,
Ivanova T. M.
, and
Lisina N. I.
, Khim–farmizn. , 1987 , 21 , 322 .
39.
Simiti A.I.
,
Cosma N.
, and
Proinov I.
, Acad. Rep. Populáre Romaine, Filiala Cluj, Studii Cercetavdvi Chim. , 1957 , 8 , 315 .