Abstract
1,3-Dienyl and 1,4-dienyl sulfides can be stereoselectively synthesised in one pot under mild conditions in good yields by the palladium-catalysed hydrostannylation of acetylenic sulfides, followed by Stille coupling with alkenyl or allylic halides, respectively.
References
1.
Mori K.
, The total synthesis of natural products: the synthesis of insect pheromones ,
ApSimon J.
, (ed.) Vol. 4 , Wiley , New York , 1981 .
2.
Huang Y.Z.
,
Shi L.
,
Yang J.
, and
Zhang J.
, Tetrahedron Lett. , 1987 , 28 , 2159 .
3.
Zeng X.
,
Qian M.
,
Hu Q.
, and
Negishi E.-I.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2004 . 43 , 2259 .
4.
Ideses R.
, and
Shani A.
, Tetrahedron , 1989 , 45 , 3523 .
5.
Baudin J.B.
,
Hareau G.
,
Julia S. A.
,
Lorne R.
, and
Ruel O.
, Bull. Soc. Chim. France , 1993 , 130 , 856 .
6.
Negishi E.
,
Takahashi T.
,
Baba S.
,
Van Horn D. E.
, and
Okukado N.
, J. Am. Chem. Soc. , 1987 , 109 , 2393 .
7.
Chan K.S.
, and
Mak C. C.
, Tetrahedron , 1994 , 50 , 2003 .
8.
Kasatkin A.
, and
Whitby R. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1999 , 121 , 7039 .
9.
Molander G.A.
, and
Yokoyama Y.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 2493 .
10.
Durand S.
,
Parrain J.-L.
, and
Santelli M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 2000 , 253 .
11.
Andrey O.
,
Glanzmann C.
,
Landais Y.
, and
Parra-Rapado L.
, Tetrahedron. , 1997 , 53 , 2835 .
12.
Nicolaou K.C.
,
Ramphal J. Y.
,
Petasis N. A.
, and
Serhan C. N.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1991 , 30 , 1100 .
13.
Basavaiah D.
,
Sharada D. S.
,
Kumaragurubaran N.
, and
Reddy R. M.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 7135 .
14.
Tsukada N.
,
Sato T.
, and
Inoue Y.
, Chem. Commun. , 2001 , 237 .
15.
Klaps E.
, and
Schmid W.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 7537 .
16.
Matsushita H.
, and
Negishi E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1981 , 103 , 2882 .
17.
Okamoto S.
,
Takayama Y.
,
Gao Y.
, and
Sato F.
, Synthesis , 2000 , 975 .
18.
Nicolaou K.C.
,
Hernandez RE
.,
Ladduwhetty T.
,
Randall J. L.
,
Webber S. E.
,
Li W. S.
, and
Petasis N. A.
, J. Org. Chem. , 1983 , 48 , 5404 .
19.
Zilenovski J.S. R.
, and
Hall S. S.
, J. Org. Chem. , 1979 , 44 , 1159 .
20.
Yamamoto Y.
,
Yatagai H.
,
Sonoda A.
, and
Murahashi S.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1976 , 452 .
21.
Yatagai H.
, J. Org. Chem. , 1980 , 45 , 1640 .
22.
Matsushita H.
, and
Negishi E. I.
, J. Am. Chem. Soc. , 1981 , 103 , 2882 .
23.
Kabalka G.
, and
Al-Masum W. M.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 11 .
24.
Padwa A.
,
Harrison B.
,
Murphree S. S.
, and
Yeske P. E.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 4232 .
25.
Yoshimatsu M.
, and
Hasegawa J.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1997 , 211 .
26.
Luh T.Y.
, and
Wong K. T.
, Synthesis , 1993 , 349 .
27.
Negishi E.
, and
Luo F. T.
, J. Org. Chem. , 1983 , 48 , 1560 .
28.
Ni Z.J.
,
Yang P. F.
,
Ng D. K. P.
,
Tzeng Y. L.
, and
Luh T. Y.
, J. Am. Chem. Soc. , 1990 , 112 , 9356 .
29.
Cai M.
,
Hao W.
,
Zhao H.
, and
Song C.
, J. Organomet. Chem. , 2003 , 679 , 14 .
30.
Hevesi L.
,
Hermans B.
, and
Allard C.
, Tetrahedron Lett , 1994 , 35 , 6729 .
31.
Zhu L.S.
,
Huang Z. Z.
, and
Huang X.
, Tetrahedron , 1996 , 52 , 9819 .
32.
Ma Y.
, and
Huang X.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 1997 , 2953 .
33.
Cai M.
,
Huang J.
, and
Peng C.
, J. Organomet. Chem. , 2003 , 681 , 98 .
34.
Suzenet F.
,
Blart E.
, and
Quintard J. P.
, Synlett , 1998 , 879 .
35.
Lipshutz B.H.
, and
Lindsley C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1997 , 119 , 4555 .
36.
Betzer J.F.
,
Delaloge F.
,
Muller B.
, and
Pancrazi A.
, J. Org. Chem. , 1997 . 62 , 7768 .
37.
Andell O.S.
, and
Backvall J. E.
, Tetrahedron Lett. , 1985 , 26 , 4555 .
38.
Back T.G.
, and
Collins S.
, J. Org. Chem. , 1981 , 46 , 3249 .
39.
Cai M.-Z.
,
Chen G.-Q.
,
Hao W.-Y.
, and
Wang D.
, J. Organomet. Chem. , 2007 , 692 , 1125 .
40.
Luh T.Y.
, and
Ni Z. J.
, Synthesis , 1990 , 89 .
41.
Trost B.M.
, and
Lavoie A. V.
, J. Am. Chem. Soc. , 1983 , 105 , 5057 .
42.
Chan T.H.
, and
Prasad C. V. C.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 110 .
43.
McDougal P.G.
,
Oh Y.-I.
, and
VanDerveer D.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 91 .
44.
Overman L.E.
,
Petty C. B.
,
Ban T.
, and
Huang G. T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1983 , 105 , 6335 .
45.
Ikeda Y.
,
Furata K.
,
Meguriya N.
,
Ikeda N.
, and
Yamamoto H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1982 , 104 , 7663 .
46.
Pariza R.J.
, and
Fuchs P. L.
, J. Org. Chem. , 1985 , 50 , 4252 .
47.
Chou S.-S. P.
,
Liou S.-Y.
,
Tsai C.-Y.
, and
Wang A.-J.
, J. Org. Chem. , 1987 . 52 , 4468 .
48.
Pearson W.H.
,
Lin K.-C.
, and
Poon Y.-F.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 5814 .
49.
Grieco PA
.,
May S. A.
, and
Kaufman M. D.
, Tetrahedron Lett. , 1998 . 39 , 7047 .
50.
Tsirk A.
,
Gronowitz S.
, and
Hornfeldt A.-B.
, Tetrahedron , 1998 , 54 , 9529 .
51.
Allred G.D.
, and
Liebeskind L. S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1996 , 118 , 2748 .
52.
Su M.
,
Kang Y.
,
Yu W.
,
Hua Z.
, and
Jin Z.
, Org. Lett , 2002 , 4 , 691 .
53.
Posner G.H.
, Chem. Rev. , 1986 , 86 , 831 .
54.
Tietze L.F.
, and
Beifuss U.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 1993 , 32 , 131 .
55.
Tietze L.F.
, Chem. Rev. , 1996 , 96 , 115 .
56.
Trost B.M.
, and
Li C. J.
, Synthesis , 1994 , 1267 .
57.
Magriotis P.A.
,
Brown J. T.
, and
Scott M. E.
, Tetrahedron Lett. , 1991 , 32 , 5047 .
58.
Stille J.K.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 1986 , 25 , 508 .
59.
Mitchell T.N.
, J. Organomet. Chem. , 1986 , 304 , 1 .