Abstract
Benzo[b]thiophene S,S-dioxide can be transformed by cycloaddition with tetraarylthiophene S-oxides to tetraaryldibenzothiophene S,S-dioxides. An analogous cycloaddition of benzo[b]thiophene S,S-dioxide, albeit at higher temperatures, leads directly to tetraaryldibenzothiophenes.
Keywords
References
1.
Thiemann T.
,
Arima K.
, and
Mataka S.
, Rep. Inst. Adv. Mat. Kyushu Univ. , 2000 , 14 , 37 .
2.
Thiemann T.
,
Arima K.
, and
Mataka S.
, Chem. Abstr. , 2001 , 134 , 173925u .
3.
Arima K.
,
Ohira D.
,
Watanabe M.
,
Miura A.
,
Mataka S.
,
Thiemann T.
,
Iniesta Valcarcel J.
, and
Walton D.J.
, Photochem. Photobiol. Sci. , 2005 , 4 , 808 .
4.
Iniesta J.
,
Alcock H.
,
Walton D.J.
,
Watanabe M.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, Electrochim. Acta , 2006 , 51 , 5682 .
5.
Malatesti N.
,
Boa A.N.
,
Clark S.
, and
Westwood R.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 5139 .
6.
von Fischer U.
, and
Schneider F.
, Helv. Chim. Acta , 1980 , 63 , 1719 .
7.
Bened A.
,
Durand R.
,
Pioch D.
,
Geneste O.
,
Guimon C.
,
Guillouzo G.P.
,
Declercq J.-P.
,
Germain G.
,
Briard P.
,
Rambaud J.
, and
Roques R.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2 , 1984 , 1 .
8.
Bened A.
,
Durand R.
,
Pioch D.
,
Geneste P.
,
Declercq J.-P.
,
Germain G.
,
Rambaud J.
,
Roques R.
,
Guimon C.
, and
Guillouzo G.P.
, J. Org. Chem. , 1982 , 47 , 2461 .
9.
Marinone Albini F.
,
Ceva P.
,
Mascherpa A.
,
Albini E.
, and
Caramella P.
, Tetrahedron , 1982 , 38 , 3629 .
10.
Soufiaoui M.
,
Syassi B.
,
Daou B.
, and
Baba N.
, Tetrahedron Lett. , 1991 , 32 , 3699 .
11.
Sauter F.
,
Büyük G.
, and
Jordis U.
, Monatsh. Chem. , 1974 , 105 , 869 .
12.
Sauter F.
, and
Büyük G.
, Monatsh. Chem. , 1974 , 105 , 550 .
13.
Sauter F.
,
Jordis U.
,
Martinek P.
, and
Burkart M.
, J. Prakt. Chem. , 1990 , 332 , 1099 .
14.
Elmer O.C.
, Chem. Abstr , 1955 , 49 , 1106c .
15.
Nenajdenko V.G.
,
Moiseev A.M.
, and
Balenkova E.S.
, Russ. Chem. Bull. , 2005 , 54 , 2182 .
16.
Davies W.
, and
Porter Q.N.
, J. Chem. Soc. , 1957 , 459 .
17.
Garcia J.G.
, and
Fronczek F.R.
, Acta Cryst. Sect C 1998 , C54 , 645 .
18.
Margetic D.
, and
Warrener R.N.
, Croat. Chem. Acta , 2003 , 76 , 357 .
19.
Müller P.
,
Bernardinelli G.
,
Pfyffer J.
,
Rodriguez D.
, and
Schaller J.P.
, Helv. Chim. Acta , 1988 , 71 , 544 .
20.
Calvo-Losada S.
, and
Suarez D.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 390 .
21.
Li Y.Q.
,
Thiemann T.
,
Sawada T.
,
Mataka S.
, and
Tashiro M.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 7926 .
22.
Thiemann T.
,
Fujii H.
,
Ohira D.
,
Arima K.
,
Li Y.Q.
, and
Mataka S.
, New J. Chem. , 2003 , 27 , 1377 .
23.
Thiemann T.
, and
Gopal Dongol K.
, J. Chem. Res. (S) , 2002 , 303 .
24.
Thiemann T.
, and
Gopal Dongol K.
, J. Chem. Res., (M) , 2002 , 701 .
25.
Davies W.
,
Gamble N.W.
, and
Savige W.E.
, J. Chem. Soc. , 1952 , 4678 .
26.
Bordwell F.G.
,
McKellin W.H.
, and
Babcock D.
, J. Am. Chem. Soc. , 1951 , 73 , 5566 .
27.
Geneste P.
,
Guida A.
,
Levache D.
,
Briard P.
,
Roques R.
,
Declercq J.P.
, and
Germain G.
, Cryst. Struct. Commun. , 1982 , 11 , 227 .
28.
Coxon J. M.
, and
Battiste M. A.
, Tetrahedron , 1976 , 32 , 2053 .
29.
Chan M.C.
,
Cheng K.M.
,
Ho K.M.
,
Ng C.T.
,
Yam T.M.
,
Wang B.S.L.
, and
Luh T.Y.
, J. Org. Chem. , 1988 , 53 , 4466 .
30.
Jiang B.W.
, and
Tilley T.D.
, J. Am. Chem. Soc. , 1999 , 121 , 9744 .
31.
Venier C.G.
,
Squires T.G.
,
Chen Y.-Y.
,
Smith D.F.
, J. Org. Chem. , 1982 , 47 , 3773 .