Abstract
Advances in the chemistry of the organotin hydrides during the last decade are reviewed.
Keywords
References
1.
Davies A.G.
, Organotin Chemistry , 2nd Edn, Wiley-VCH , 2004 .
2.
Handa S.
, and
Pattenden G.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1999 , 843 .
3.
Motherwell W.B.
, and
Crich D.
, Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis , Academic Press , London , 1992 .
4.
Giese B.
,
Kopping B.
,
Göbel T.
,
Dickhaut J.
,
Thoma G.
,
Kulicke K. J.
, and
Trach F.
, Org. Synth. , 1996 , 48 , 301 .
5.
Dhimane A.-L.
,
Fensterbank L.
, and
Malacria M.
, in Radicals in Organic Synthesis , ed.
Renaud P.
, and
Sibi M. P.
, Wiley-VCH , Weinheim , 2001 , p. 350 .
6.
Hart D.J.
, in Radicals in Organic Synthesis , ed.
Renaud P.
, and
Sibi M. P.
, Wiley-VCH , Weinheim , 2001 , p. 279 .
7.
Clark A.J.
, in Science of Synthesis. Vol. 5. Compounds of Group 14 (Ge, Sn, Pb) ed.
Thomas E.J.
, Thieme , Stuttgart , 2003 , p. 205 .
8.
Finholt A.F.
,
Bond A. C.
,
Wilzbach K. E.
, and
Schlesinger H. I.
, J. Am. Chem. Soc. , 1947 , 69 , 2692 .
9.
Hayashi K.
,
Iyoda J.
, and
Shiihara I.
, J. Organomet. Chem. , 1967 , 10 , 81 .
10.
Knocke R.
, and
Neumann W. P.
, Annalen , 1974 , 1486 .
11.
Deleuze H.
, and
Maillard B.
, J. Organomet. Chem. , 1995 , 490 , C14 .
12.
Parnes H.
, and
Pease J.
, J. Org. Chem. , 1979 , 44 , 151 .
13.
Jaiswal D.K.
,
Andres H.
,
Morimoto H.
, and
Williams P. G.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1993 , 907 .
14.
Connil M.F.
,
Jousseaume B.
, and
Pereyre M.
, Organometallics , 1996 , 15 , 4469 .
15.
Schager F.
,
Goddard R.
,
Seevogel K.
, and
Pörschke K.-R.
, Organometallics , 1998 , 17 , 1546 .
16.
Becerra R.
,
Gaspar P. P.
,
Harrington C. R.
,
Leigh W. J.
,
Vargas-Baca I.
,
Walsh R.
, and
Zhou D.
, J. Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 , 17469 .
17.Anon , Toxicity of organotin compounds , NDCrc-132, Prog. Repts. Tox. Lab., Univ. Chicago , Chicago , 1942 .
18.
Caujolle F.
,
Lesbre M.
,
Meynier D.
, and
Saqui-Sannes G. d.
, Compt. Rend. Hebd. Seances Acad. Sci. (Paris) , 1956 , 243 , 987 .
19.Anon , Documentation of the Threshold Limit Values for Chemical Substances , 7th Edn., American Conference of Governmental Industrial Hygienists , Cincinnati, Ohio , 2001 .
20.
Klimmer O.R.
, and
Nebel I. U.
, Arzneimittel-Forschung , 1960 , 10 , 44 .
21.
Trapp S.
,
Ciucani G.
, and
Sismilich M.
, Environmental Science and Pollution Research International , 2004 , 11 , 327 .
22.
Ciucani G.
,
Mosbaek H.
, and
Trapp S.
, Environmental Science and Pollution Research International , 2004 , 11 , 267 .
23.
Ryu I.
,
Niguma T.
,
Minakata S.
,
Komatsu M.
,
Hadida S.
, and
Curran D. P.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 7883 .
24.
Hays D.S.
, and
Fu G. C.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 2796 .
25.
Lucas C.
,
Santini C. C.
,
Prinz M.
,
Cordonnier M.-A.
,
Basset J.-M.
,
Connil M.-F.
, and
Jousseaume B.
, J. Organomet. Chem. , 1996 , 520 , 101 .
26.
Zeng L.
,
Perchyonok V. T.
, and
Schiesser C. H.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2004 , 15 , 995 .
27.
Dakternieks D.
,
Perchyonok V. T.
, and
Schiesser C. H.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2003 , 14 , 3057 .
28.
Faraoni M.B.
,
Ayala A. D.
,
Vetere V.
,
Casella M. L.
,
Ferretti O. A.
, and
Podestá J. C.
, Appl. Organomet. Chem. , 2005 , 19 , 465 .
29.
Nanni D.
, and
Curran D. P.
, Tetrahedron Asymmetry , 1996 , 7 , 2417 .
30.
Blumenstein M.
,
Lemmler M.
,
Hayen A.
, and
Metzger J. O.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2003 , 14 , 3069 .
31.
Eichler B.E.
, and
Power P. P.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 8785 .
32.
Koetzle T.F.
,
Schultz A. J.
,
Henning R.
,
Albinati A.
,
Klooster W. T.
,
Eichler B. E.
, and
Power P. P.
, Comptes Rendus Chimie , 2005 , 8 , 1487 .
33.
Vedejs E.
,
Duncan S. M.
, and
Haight A. R.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 3046 .
34.
Clive D.L. J.
, and
Yang W.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 2607 .
35.
Suga S.
,
Manabe T.
, and
Yoshida J.-i.
, Chem. Commun. , 1999 , 1237 .
36.
Han X.
,
Hartmann G. A.
,
Brazzale A.
, and
Gaston R. D.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 5837 .
37.
Clive D.L. J.
, and
Wang J.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 1192 .
38.
Gastaldi S.
, and
Stien D.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 4309 .
39.
Curran D.P.
,
Hadida S.
,
Kim S.-Y.
, and
Luo Z.
, J. Am. Chem. Soc. , 1999 , 121 , 6607 .
40.
Horner J.H.
,
Martinez F. N.
,
Newcomb M.
,
Hadida S.
, and
Curran D. P.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 2783 .
41.
Curran D.P.
, and
Luo Z.
, Fluorous tin compounds and methods of using fluorous tin compounds , WO 01/98312, 2001 .
42.
Light J.
, and
Breslow R.
, Tetrahedron Lett. , 1990 , 31 , 2957 .
43.
Ferkous F.
,
Messadi D.
,
de Jeso B.
,
Degueil-Castaing M.
, and
Maillard B.
, J. Organomet. Chem. , 1991 , 420 , 315 .
44.
Ortega-Caballero F.
, and
Bols M.
, Abstracts of Papers , 228th ACS National Meeting, Philadelphia, PA, United States, August 22-26, 2004 , ORGN-076.
45.
Neumann W.P.
, J. Organomet. Chem , 1992 , 437 , 23 .
46.
Delmond B.
, and
Dumartin G.
, in Solid State Organometallic Chemistry; Methods and Applications , ed.
Gielen M.
,
Willem R.
, and
Wrackmeyer B.
, Wiley , Chichester , 1999 , p. 445 .
47.
Ley S.V.
,
Baxendale I. R.
,
Bream R. N.
,
Jackson P. S.
,
Leach A. G.
,
Longbottom D. A.
,
Nesi M.
,
Scott J. S.
,
Storer R. I.
, and
Taylor S. J.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 2000 , 3815 .
48.
Dumartin G.
,
Pourcel M.
,
Delmond B.
, and
Pereyre M.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 4663 .
49.
Dumartin G.
,
Ruel G.
,
Kharboutli J.
,
Delmond B.
,
Connil M. F.
,
Jousseaume B.
, and
Pereyre M.
, Synlett , 1994 , 952 .
50.
Nicolaou K.C.
,
Wissinger N.
,
Hughes R.
,
Smethurst C.
, and
Cho S. Y.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2000 , 39 , 1084 .
51.
Gerigk U.
,
Gerlach M.
,
Neumann W. P.
,
Vieler R.
, and
Weintritt V.
, Synthesis , 1990 , 448 .
52.
Bokelmann C.
,
Neumann W. P.
, and
Peterseim M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 , 1992 , 3165 .
53.
Dygutsch D.P.
,
Neumann W. P.
, and
Peterseim M.
, Synlett , 1994 , 363 .
54.
Enholm E.J.
,
Gallagher M. E.
,
Moran K. M.
,
Lombard J. S.
, and
Schulte J. P.
, Org. Lett. , 1999 , 1 , 689 .
55.
Fu Q.J.
,
Steele A. M.
, and
Tsang S. C.
, Green Chem. , 2001 , 3 , 71 .
56.
Jenkins P.M.
,
Steele A. M.
, and
Tsang S. C.
, Catalysis Commun. , 2003 , 4 , 45 .
57.
Jenkins P.M.
, and
Tsang S. C.
, Green Chem. , 2004 , 6 , 69 .
58.
Mayr H.
, and
Basso N.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 1992 , 31 , 1046 .
59.
Mayr H.
, and
Patz M.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 1994 , 33 , 938 .
60.
Chatgilialoglu C.
, and
Newcomb M.
, Adv. Organomet. Chem. , 1999 , 44 , 67 .
61.
Chatgilialoglu C.
,
Ferreri C.
,
Lucarini M.
,
Pedrielli P.
, and
Pedulli G. F.
, Organometallics , 1995 , 14 , 2672 .
62.
Brown C.E.
,
Neville A. G.
,
Rayner D. M.
,
Ingold K. U.
, and
Lusztyk J.
, Aust. J. Chem. , 1995 , 48 , 363 .
63.
Nau W.M.
,
Cozens F. L.
, and
Scaiano J. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1996 , 118 , 2275 .
64.
Lucarini M.
,
Marchesi E.
,
Pedulli G. P.
, and
Chatgilialoglu C.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 1687 .
65.
Garden S.J.
,
Avila D. V.
,
Beckwith A. L. J.
,
Bowry V. W.
,
Ingold K. U.
, and
Lusztyk J.
, J. Org. Chem. , 1996 , 61 , 805 .
66.
Avila D.V.
,
Ingold K. U.
,
Lusztyk J.
,
Dolbier W. R.
,
Pan H.-Q.
, and
Muir M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1994 , 116 , 99 .
67.
Johnson C.C.
,
Horner J. H.
,
Tronche C.
, and
Newcomb M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1995 , 117 , 1684 .
68.
Newcomb M.
,
Horner J. H.
,
Filipkowski M. A.
,
Ha C.
, and
Park S.-U.
, J. Am. Chem. Soc. , 1995 , 117 , 3674 .
69.
Musa O.M.
,
Horner J. H.
,
Shahin H.
, and
Newcomb M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1996 , 118 , 3862 .
70.
Le Tadic-Biadatti M.-H.
,
Callier-Dublanchet A.-C.
,
Horner J. H.
,
Quiclet-Sire B.
,
Zard S. Z.
, and
Newcomb M.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 559 .
71.
Horner J.H.
,
Musa O. M.
,
Bouvier A.
, and
Newcomb M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 120 , 7738 .
72.
Horner J.H.
,
Martinez F. N.
,
Musa O. M.
,
Newcomb M.
, and
Shahin H. E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1995 , 117 , 11124 .
73.
Adam W.
,
Moorthy J. N.
,
Nau W. M.
, and
Scaiano J. C.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 8082 .
74.
Neumann W.P.
, The Organic Chemistry of Tin , Wiley , London , 1970 .
75.
McAlonan H.
, and
Stevenson P. J.
, Organometallics , 1995 , 14 , 4021 .
76.
Neumann W.P.
, and
Pedain J.
, Tetrahedron Lett. , 1964 , 2461 .
77.
Sawyer A.K.
, and
Kuivila H. G.
, J. Am. Chem. Soc. , 1960 , 82 , 5958 .
78.
Davies A.G.
, and
Osie-Kissi D. K.
, J. Organomet. Chem. , 1994 , 474 , C8 .
79.
Miura K.
,
Wang D.
,
Matsumoto Y.
, and
Hosomi A.
, Organic Letters , 2005 , 7 , 503 .
80.
Braunstein P.
, and
Morise X.
, Chem. Rev. , 2000 , 100 , 3541 .
81.
Bumagin N.A.
,
Gulevich Y. V.
, and
Beletskaya I. P.
, Izvest. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. , 1984 , 1137 .
82.
Mitchell T.N.
,
Amamria A.
,
Killing H.
, and
Rutschow D.
, J. Organomet. Chem. , 1986 , 304 , 257 .
83.
Jousseaume B.
,
Noiret N.
,
Pereyre M.
, and
Saux A.
, Organometallics , 1994 , 13 , 1034 .
84.
Ito H.
,
Yajima T.
,
Tateiwa J.-i.
, and
Hosomi A.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 7807 .
85.
Maddock S.M.
, and
Finn M. G.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2001 , 40 , 2138 .
86.
Choffat F.
,
Smith P.
, and
Caseri W.
, J. Mater. Chem. , 2005 , 15 , 1789 .
87.
Thompson S.M.
, and
Schubert U.
, Inorg. Chim. Acta , 2004 , 357 , 1959 .
88.
Sita L. R.
, Adv. Organomet. Chem. , 1995 . 38 , 189 .
89.
Sita L.R.
,
Terry K. W.
, and
Shibata K.
, J. Am. Chem. Soc. , 1995 , 117 , 8049 .
90.
Shibata K.
,
Weinhert C. S.
, and
Sita L. R.
, Organometallics , 1998 , 17 , 2241 .
91.
Imori T.
,
Lu V.
,
Cai H.
, and
Tilley T. D.
, J. Am. Chem. Soc. , 1995 , 117 , 9931 .
92.
Babcock J.R.
, and
Sita L. R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1996 , 118 , 12481 .
93.
Woo H.-G.
,
Park J.-M.
,
Song S.-J.
,
Yang S.-Y.
,
Kim I.-S.
, and
Kim W.-G.
, Bull. Korean Chem. Soc. , 1997 , 18 , 1291 .
94.
Lu V.
, and
Tilley T. D.
, Macromolecules , 1996 , 29 , 5763 .
95.
Braunstein P.
, and
Morise X.
, Organometallics , 1998 , 17 , 540 .
96.
Neale N.R.
, and
Tilley T. D.
, Tetrahedron , 2004 , 60 , 7247 .
97.
Sawyer A.K.
,
Brown J. E.
, and
Hanson E. L.
, J. Organomet. Chem. , 1965 , 3 , 464 .
98.
Kawakami T.
,
Sugimoto T.
,
Shibata I.
,
Baba A.
,
Matsuda H.
, and
Sonoda N.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 2677 .
99.
Suwa T.
,
Shibata I.
, and
Baba A.
, Organometallics , 1999 , 18 , 3965 .
100.
Shibata I.
,
Suwa T.
,
Ryu K.
, and
Baba A.
, J. Am. Chem. Soc. , 2001 , 123 , 4101 .
101.
Kawakami T.
,
Shibata I.
,
Baba A.
, and
Matsuda H.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 7608 .
102.
Kawakami K.
,
Saito T.
, and
Okawara R.
, J. Organomet. Chem. , 1967 , 8 , 377 .
103.
Shibata I.
,
Yoshida T.
,
Kawakami T.
,
Baba A.
, and
Matsuda H.
, J. Org. Chem. , 1992 , 57 , 4049 .
104.
Kawakami T.
,
Miyatake M.
,
Shibata I.
, and
Baba A.
, J. Org. Chem. , 1996 , 61 , 376 .
105.
Shibata I.
,
Moriuchi-Kawakami T.
,
Tanizawa D.
,
Suwa T.
,
Sugiyama E.
,
Matsuda H.
, and
Baba A.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 383 .
106.
Apodaca R.
, and
Xiao W.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 1745 .
107.
Mitchell T.N.
, and
Moschref S.-N.
, Chem. Commun. , 1998 , 1201 .
108.
Thiele C.M.
, and
Mitchell T. N.
, Eur. J. Org. Chem. , 2004 , 337 .