Abstract
The difunctional distannoxanes, XR2SnOSnR2X, can be prepared by a number of different routes, and frequently turn up unexpectedly in reactions involving organotin compounds. They show a variety of (usually dimeric) structures, and are mild but effective catalysts for a variety of polar organic reactions. This article gives an overview of their chemistry.
References
1.
Chandrasekhar V.
,
Nagendran S.
, and
Baskar V.
, Coord. Chem. Rev. , 2002 , 235 , 1 .
2.
Bloodworth A.J.
, and
Davies A. G.
, in Organotin Compounds ,
Sawyer A.K.
(Ed.), Marcel Dekker , New York , 1971 .
3.
Davies A.G.
, Organotin Chemistry , VCH , Weinheim , 2004 .
4.
Pfeiffer P.
, and
Brack O.
, Z. Anorg. Allg. Chem. , 1914 , 87 , 229 .
5.
Alleston D.L.
,
Davies A. G.
,
Hancock M.
, and
White R. F. M.
, J. Chem. Soc. , 1963 , 5469 .
6.
Dakternieks D.
,
Jurkschat K.
,
van Dreumel S.
, and
Tiekink E. R. T.
, Inorg. Chem. , 1997 , 36 , 2023 .
7.
Davies A.G.
, and
Harrison P. G.
, J. Organomet. Chem. , 1967 , 7 , P13 .
8.
Dakternieks D.
,
Jurkschat K.
,
Schollmeyer D.
, and
Wu H.
, Organometallics , 1994 , 13 , 4121 .
9.
Alleston D. L.
,
Davies A. G.
, and
Hancock M.
, J. Chem. Soc. , 1964 , 5744 .
10.
Beckmann J.
,
Henn M.
,
Jurkschat K.
,
Schürmann M.
,
Dakternieks D.
, and
Duthie A.
, Organometallics , 2002 , 21 , 192 .
11.
Migdal S.
,
Gertner D.
, and
Zilkha A.
, Can. J. Chem. , 1968 , 46 , 2409 .
12.
Beckmann J.
,
Jurkschat K.
,
Kaltenbrunner U.
,
Rabe S.
,
Schürmann M.
,
Dakternieks D.
,
Duthie A.
, and
Müller D.
, Organometallics , 2000 , 19 , 4887 .
13.
Davies A.G.
, and
Harrison P. G.
, J. Chem. Soc. (C) , 1967 , 298 .
14.
Edelman M.A.
,
Hitchcock P. B.
, and
Lappert M. F.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1990 , 1116 .
15.
Reuter H.
, and
Pawlak R.
, Acta Crystallogr. , 2000 , C56 , 804 .
16.
Xiang J.
,
Orita A.
, and
Otera J.
, Angew. Chem, Int. Edn. , 2002 , 41 , 4117 .
17.
Bonetti J.
,
Gondard C.
,
Pétiaud R.
,
Llauro M. F.
, and
Michel A.
, J. Organomet. Chem. , 1994 , 481 , 7 .
18.
Beckmann J.
,
Dakternieks D.
,
Kuan F. S.
, and
Tiekink E. R. T.
, J. Organomet. Chem. , 2002 , 659 , 73 .
19.
Considine W.J.
,
Ventura J. J.
,
Gibbons A. J.
Jr.
, and
Ross A.
, Can. J. Chem. , 1963 , 41 , 1239 .
20.
Bloodworth A.J.
,
Davies A. G.
, and
Graham I. F.
, J. Organomet. Chem. , 1968 , 13 , 351 .
21.
Rees R.G.
, and
Webb A. F.
, J. Organomet. Chem. , 1968 , 12 , 239 .
22.
Davies A.G.
,
Kleinschmidt D. C.
,
Palan P. R.
, and
Vasishtha S. C.
, J. Chem. Soc. (C). , 1971 , 3972 .
23.
Alleston D.L.
, and
Davies A. G.
, Chem. Ind. , 1961 , 949 .
24.
Nokami J.
,
Nose H.
, and
Okawara R.
, J. Organomet. Chem. , 1979 , 178 , C1 .
25.
Brooker S.
,
Edelmann F. T.
, and
Stalke D.
, Acta Crystallogr. , 1991 , C47 , 2527 .
26.
Al-Juaid S.S.
,
Al-Rawi M.
,
Eaborn C.
,
Hitchcock P. B.
, and
Smith J. D.
, J. Organomet. Chem. , 1998 , 564 , 215 .
27.
Harrison P.G.
,
Begley M. J.
, and
Molloy K. C.
, J. Organomet. Chem. , 1980 , 186 , 213 .
28.
Vatsa C.
,
Jain V. K.
,
Kesavadas T.
, and
Tiekink E. R. T.
, J. Organomet. Chem. , 1991 , 408 , 157 .
29.
Alcock N. W.
, and
Roe S. M.
, J. Chem. Soc., Dalton Trans. , 1989 , 1589 .
30.
Beckmann J.
,
Jurkschat K.
,
Rabe S.
, and
Schürmann M.
, Z. Anorg. Allg. Chem. , 2001 , 627 , 458 .
31.
Lu Y.
,
Leng X. B.
,
Wang H. G.
,
Xie Q. L.
, and
Li J.
, Acta Crystallogr. , 2001 , C57 , 1391 .
32.
Blair J.A.
,
Howie R. A.
,
Wardell J. L.
, and
Cox P. J.
, Polyhedron , 1996 , 16 , 881 .
33.
Mehring M.
,
Schürmann M.
,
Paulus I.
,
Horn D.
,
Jurkschat K.
,
Orita A.
,
Otera J.
,
Dakternieks D.
, and
Duthie A.
, J. Organomet. Chem. , 1999 , 574 , 176 .
34.
Beckmann J.
,
Dakternieks D.
,
Duthie A.
,
Kuan F. S.
, and
Tiekink E. R. T.
, Organometallics , 2003 , 22 , 4399 .
35.
Otera J.
, Acc. Chem. Res. , 2004 , 37 , 288 .
36.
Beckmann J.
,
Dakternieks D.
,
Kuan F. S.
, and
Tiekink E. R. T.
, J. Organomet. Chem. , 2002 , 659 , 73 .
37.
Vatsa C.
,
Jain V. K.
,
Das T. K.
, and
Tiekink E. R. T.
, J. Organomet. Chem. , 1991 , 418 , 329 .
38.
Orita A.
,
Xiang J.
,
Sakamoto K.
, and
Otera J.
, J. Organomet. Chem. , 2001 , 624 , 287 .
39.
Vollano J. F.
,
Day R. O.
, and
Holmes R. R.
, Organometallics , 1984 , 3 , 745 .
40.
Xiang J.
,
Toyoshima S.
,
Orita A.
, and
Otera J.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2001 , 40 , 3670 .
41.
Chadha S. L.
,
Harrison P. G.
, and
Molloy K. C.
, J. Organomet. Chem. , 1980 , 202 , 247 .
42.
Teoh S.-G.
,
Ang H.-H.
,
Looi E. S.
,
Keok C.-A.
,
Teo S. B.
, and
Fun H. K.
, J. Organomet. Chem. , 1997 , 527 , 15 .
43.
Chandrasekhar V.
,
Baskar V.
,
Steiner A.
, and
Zacchini S.
, Organometallics , 2004 , 23 , 1390 .
44.
Gross D.C.
, Inorg. Chem. , 1989 , 28 , 2355 .
45.
Jain V.K.
,
Mokal V. B.
, and
Sandor P.
, Magn. Reson. Chem. , 1992 , 30 , 1158 .
46.
Hasha D.L.
, J. Organomet. Chem. , 2001 , 620 , 296 .
47.
Tierney D.L.
,
Moehs P. J.
, and
Hasha D. L.
, J. Organomet. Chem. , 2001 , 620 , 211 .
48.
Mascaretti O.A.
, and
Furlán R. L. E.
, Aldrichim. Acta , 1997 , 30 , 55 .
49.
Otera J.
, Adv. Detail. React. Mech. , 1994 , 3 , 167 .
50.
Otera J.
,
Danoh N.
, and
Nozaki H.
, Jo. Org. Chem. , 1991 , 56 , 5307 .
51.
Takahashi H.
,
Hayakawa T.
, and
Ueda M.
, Chem. Lett. , 2000 , 684 .
52.
Sakamoto M.
,
Satoh K.
,
Nagano M.
,
Nagano M.
, and
Tamura O.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1998 , 3389 .
53.
Orita A.
,
Mitsutome A.
, and
Otera J.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 2420 .
54.
Otera J.
,
Yano T.
,
Himeno Y.
, and
Nozaki H.
, Tetrahedron Lett. , 1986 , 27 , 4501 .
55.
Trost B.M.
, and
Roth G. J.
, Org. Lett. , 1999 , 1 , 67 .
56.
Otera J.
, Chem. Rev. , 1993 , 93 , 1449 .
57.
Otera J.
,
Dan-oh N.
, and
Nozaki H.
, Tetrahedron , 1993 , 49 , 3065 .
58.
Houben J.
, and
Eickwinkel R.
, 2001 , WO 01/98254 A1.
59.
Orita A.
,
Hamada Y.
,
Nakano T.
,
Toyoshima S.
, and
Otera J.
, Chem. Eur. J. , 2001 , 7 , 3321 .
60.
Jousseaume B.
,
Laporte C.
,
Rascle M. C.
, and
Toupance T.
, Chem. Commun. , 2003 , 1428 .
61.
Otera J.
,
Yano T.
, and
Okawara R.
, Organometallics , 1986 , 5 , 1167 .
62.
Jousseaume B.
,
Laporte C.
,
Toupance T.
, and
Bernard J. M.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 5983 .
63.
Bloodworth A.J.
, and
Davies A. G.
, J. Chem. Soc. , 1965 , 5238 .
64.
Houghton R.P.
, and
Mulvaney A. W.
, J. Organomet. Chem. , 1996 , 517 , 107 .
65.
Otera J.
,
Fujita Y.
, and
Sato T.
, Synlett , 1995 , 433 .
66.
Jousseaume B.
,
Noiret N.
,
Pereyre M.
, and
Saux A.
, Organometallics , 1994 , 13 , 1034 .
67.
Bernard J.M.
,
Frances J. M.
,
Jousseaume B.
,
Noiret N.
, and
Pereyre M.
, 1995 , WO9521694.
68.
Otera J.
, and
Nozak H.
, Tetrahedron Lett. , 1986 , 27 , 5743 .
69.
Otera J.
,
Mizutani T.
, and
Nozaki H.
, Organometallics , 1989 , 8 , 2063 .
70.
Salomon C.J.
,
Laborde M. A.
,
Sierra M. G.
, and
Mascaretti O. A.
, Main Group Metal Chem. , 1998 , 21 , 617 .
71.
Salomon C.J.
, Synlett , 2001 , 65 .