Abstract
o-Xylylenebis(triphenylphosphonium tribromide) (1) is an efficient reagent for the conversion of thiols to disulfides and sulfides to sulfoxides under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective oxidation of thiols in the presence of sulfides at room temperature is also observed with this reagent.
References
1.
Bodansyzky M.
, Principles of Peptide Synthesis. Springer. Berlin , Chapter 4, 1984 .
2.
Johnson J.R.
,
Bruce W. F.
, and
Dutcher J. D.
, J. Am. Chem. Soc. , 1943 , 65 , 2005 .
3.
(a)
Liu K.T.
, and
Tong Y. C.
, Synthesis , 1978 , 669 .
4.
Wallace T.J.
, J. Org. Chem. , 1966 , 31 , 3071 .
5.
Sato T.
,
Otera J.
, and
Nozaki H.
, Tetrahedron Lett. , 1990 , 31 , 3591 .
6.
Pryor W.A.
,
Church D. F.
,
Govindan C. K.
, and
Crank G.
, J. Org. Chem. , 1982 , 47 , 156 .
7.
Schaeffer J.R.
,
Goodhue C. D.
,
Risley H. A.
, and
Stevens R. E.
, J. Org. Chem. , 1967 , 32 , 392 .
8.
Drabowicz J.
, and
Mikolajczk M.
, Synthesis , 1980 , 32 .
9.
Ali M.H.
, and
McDermott M.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 6271 .
10.
Aida T.
,
Akasaka T.
,
Furukawa N.
, and
Oae S.
, Bull. Chem. Soc. Jap. , 1976 , 49 , 1441 .
11.
Mckillop A.
, and
Koyuncu D.
, Tetrahedron Lett. , 1990 , 31 , 5007 .
12.
Choi J.
, and
Yoon N. M.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 3266 .
13.
Rarmadas K.
, and
Srinivasan N.
, Synth. Commun. , 1996 , 26 , 4179 .
14.
Salehi P.
,
Farrokhi A.
, and
Gholizadeh M.
, Synth. Commun. , 2001 , 31 , 2777 .
15.
Varma R.S.
,
Meshram H. M.
, and
Dahiya R.
, Synth. Commun. , 2000 , 30 , 1249 .
16.
Noureldin N.A.
,
Caldwell M.
,
Hendry J.
, and
Lee D. G.
, Synthesis , 1998 , 1587 .
17.
Evans B.J.
,
Doi J. T.
, and
Musker W. K.
, J. Org. Chem. , 1990 , 55 , 2337 .
18.
Shaabani A.
, and
Lee D. G.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 5833 .
19.
Iranpoor N.
,
Firouzabadi H.
, and
Pourali A. R.
, Tetrahedron , 2002 , 58 , 5179 .
20.
Shah A.S. T.
,
Khan K. M.
,
Fecker M.
, and
Voelter W.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 6789 .
21.
Tajbakhsh M.
,
Hosseinzadeh R.
, and
Shakoori A.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 1889 .
22.
Drabowicz J.
,
Kielbasinki P.
, and
Mikolaiczyk M.
, In The Synthesis of Sulphones Sulphoxides and Cyclic Sulphides ;
Patai S.
,
Rappoport Z.
, eds, John Wiley and Sons Ltd ; Sussex, Chap. 3, 1994 .
23.
(a)
Drobowicz J.
,
Midura W.
, and
Mikolajczyk M.
, Synthesis , 1979 , 39 .
24.
Kikukawa K.
,
Tagaki W.
,
Kunied N.
, and
Oae S.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1969 , 42 , 831 .
25.
Tagaki W.
,
Kikukawa K.
,
Anclo K.
, and
Oac S.
, Chem. Ind., (London) 1964 , 1624 .
26.
Reich H.J.
,
Chow F.
, and
Peake S. L.
, Synthesis , 1978 , 299 .
27.
Burton D.J.
, and
Wiemers D. M.
, J. Fluorine Chem. , 1981 , 18 , 573 .
28.
Leonard N.J.
, and
Johnson C. R.
, J. Org. Chem. , 1962 , 27 , 282 .
29.
Addison C.
, and
Sheldon C.
, J. Chem. Soc. , 1956 , 2705 .
30.
Bellesia F.
,
Ghelfi F.
,
Paganoni U. M.
, and
Pinetti A.
, Synth. Commun. , 1993 , 23 , 1759 .
31.
Chen F.
,
Wan J.
,
Guan C.
,
Yang J.
, and
Zhang H.
, Synth. Commun. , 1996 , 26 , 253 .
32.
Ali M.H.
,
Leach D. R.
, and
Schmitz C. E.
, Synth. Commun. , 1998 , 28 , 2969 .
33.
Hirano M.
,
Yakabe S.
,
Itoh S.
,
Clark J. H.
, and
Morimotoa T.
, Synthesis , 1997 , 1161 .
34.
Ali M.H.
, and
Bohnet G. J.
, Synthesis , 1998 , 28 , 2983 .
35.
Mihir K.
,
Chaudhuri A. T. K.
,
Patel B. K.
,
Dey D.
, and
Kharmawophlang W.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 8163 .
36.
(a)
Avramoff M.
,
Weiss J.
, and
Schachter O.
, J. Org. Chem. , 1963 , 28 , 3256 .
37.
Kajigaeshi S.
,
Kakinami T.
,
Yamasaki H.
,
Fujisaki S.
, and
Okamoto T.
, Bull. Chem. Soc. , 1988 , 61 , 2681 .
38.
Muathen H.A.
, J. Org. Chem. , 1992 , 57 , 2740 .
39.
Kajigaeshi S.
,
Kakinami T.
,
Tokiyama H.
,
Hirakawa T.
, and
Okamoto T.
, Chem. Lett. , 1987 , 627 .
40.
Armstrong V.W.
,
Chishti N. H.
, and
Ramage R.
, Tetrahedron Lett. , 1975 , 16 , 373 .
41.
Griffin C.E.
,
Martim K. R.
, and
Douglas B. E.
, Synthesis of Macrocycle , 1962 , 27 , 1627 .
42.
Thampson R.C.
, Adv. Inorg Bioinorg Mech. , 1986 , 4 , 65 .
43.
(a)
Movassagh B.
,
Lakoraj M. M.
, and
Ghodrati K.
, Synth. Commun. , 1999 , 29 , 3597 .
44.
Tajbakhsh M.
,
Baltork M. I.
, and
Alimohammadi K.
, Monatshefte , 2003 , 134 , 1571 .
45.
Mckillop A.
, and
Koyuncu D.
, Tetrahedron Lett. , 1990 , 31 , 5007 ;
46.
(a)
Kajigaeshi S.
,
Murakawa S.
,
Fujisaki S.
, and
Kakinami T.
, Bull. Chem. Soc. Jap. , 1989 , 62 , 3376 .
47.
Martin S.E.
, and
Rossi L. I.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 7151 . (c) A. Shabaabani, B. Mohammad, T. Safaei and H.R. Safaei, Synth. Commun. , 2000, 30 , 265.
48.
Mathur D.
,
Sharama P. K.
,
Banerji K. K.
, J. Chem. Soc. , (P2) 1993 , 205 .