Abstract
A simple and highly efficient procedure has been described for the synthesis of 1-aryl-4-[p-bromophenyl)-1,2, 4-triazolo[4,3-a][1,8]naphthyridines (8) by the oxidation of the corresponding aryl aldehyde 3-(p-bromophenyl)-1, 8-naphthyridin-2-ylhydrazones (7) with chloranil under microwave irradiation. The products are obtained in good yields and in a state of high purity.
References
1.
Sarges R.
,
Howard H. R.
,
Browne R. G.
,
Label L. A.
,
Seymour P. A.
, and
Koe B. K.
, J. Med. Chem. , 1990 , 33 , 2240 .
2.
Gupta R.
,
Gupta A. K.
,
Paul S.
, and
Kachroo P. L.
, Ind. J. Chem. , 1998 , 378 , 1211 .
3.
Roma G.
,
Braccio M. D.
,
Grossi G.
,
Mattioli F.
, and
Ghia M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2000 , 35 , 1021 .
4.
Naqui S.
, and
Srinivasan V. R.
, Tetrahedron Lett. , 1962 , 25 1193 .
5.
Potts K.T.
, Chem. Rev. , 1961 , 61 , 1 .
6.
Reynolds G.A.
, and
Vanallan J. A.
, J. Org. Chem. , 1956 , 24 , 1478 .
7.
Naqui S.
, and
Srinivasan V. R.
, Ind. J. Chem. , 1965 , 3 , 162 .
8.
Reimlinger H.
,
Lingier W. R. T.
, and
Vandewalle J. J. M.
, Synthesis , 1970 , 433 .
9.
Prabhu V.S.
, and
Seshadri S.
, Ind. J. Chem. , 1985 , 24B , 137 .
10.
Zhang S.X.
,
Bastow K. F.
,
Tachibana Y.
,
Kuo S. C.
,
Hamel E.
,
Mauger A.
,
Narayanan V. L.
, and
Lee K. H.
, J. Med. Chem. , 1999 , 42 , 4081 .
11.
Ferrarini P.L.
,
Mori C.
,
Badawneh M.
,
Calderone V.
,
Greco R.
,
Manera C.
,
Martinelli A.
,
Nieri P.
, and
Saccomanni G.
, Eur. J. Med. Chem. , 2000 , 35 , 815 .
12.
Badawneh M.
,
Ferrarini P. L.
,
Calderone V.
,
Manera C.
,
Martinotti E.
,
Mori C.
,
Saccomanni G.
, and
Testai L.
, J. Med. Chem. , 2001 , 36 , 925 .
13.
Caddick S.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 10403 .
14.
Loupy A.
,
Petit A.
,
Hamelin J.
,
Texier-Boullett F.
,
Jacquault P.
, and
Mathe D.
, Synthesis , 1998 , 1213 .
15.
Lidstrom P.
,
Tierney J.
,
Wathey B.
, and
Westman J.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 9225 .
16.
Varma R. S
, Tetrahedron , 2002 , 58 , 1235 .
17.
Faghihi Kh.
,
Zamani Kh.
,
Mirsamie A.
, and
Sangi M. R.
, Eur. Poly. J. , 2003 , 39 247 .
18.
Mogilaiah K.
,
Chowdary D. S.
, and
Reddy P. R.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 837 .
19.
Mogilaiah K.
, and
Reddy N. V.
, Synth. Commun. , 2003 , 33 , 1067 .
20.
Mogilaiah K.
, and
Reddy Ch. S.
, Hetorocycl. Commun. , 2004 , 10 , 363 .
21.
Mogilaiah K.
, and
Reddy G. R.
, J. Chem. Res(S) , 2004 , 477 .