Abstract
An efficient and convenient method is described for the synthesis of 3-aryl-2-(4,5-dimethyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)-1,8-naphthyridines (4) from α-acetylacetaldoxime 3-aryl-1,8-naphthyridin-2-ylhydrazones (3) in the presence of acetic anhydride and DMF using basic alumina as solid support under microwave irradiation.
References
1.
Roma G.
,
Braccio M. D.
,
Grossi G.
,
Mattioli F.
, and
Ghia M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2000 , 35 , 1021 .
2.
Badawneh M.
,
Ferrarini P. L.
,
Calderone V.
,
Manera C.
,
Martinotti E.
,
Mori C.
,
Saccomanni G.
, and
Testai L.
, Eur. J. Med. Chem. , 2001 , 36 , 924 .
3.
Tomita K.
,
Tsuzuki Y.
,
Shibamori K.
,
Tashima M.
,
Kajikawa F.
,
Sato Y.
,
Kashimoto S.
,
Chiba K.
, and
Hino K.
, J. Med. Chem. , 2002 , 45 , 5564 .
4.
Talekar R.R.
, and
Wrightman R. H.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 3831 .
5.
Bertelli L.
,
Biagi G.
,
Giorgi I.
,
Manera C.
,
Livi O.
,
Scartoni V.
,
Betti L.
,
Giannaccini G.
,
Trincavelli L.
, and
Barili P. L.
, Eur. J. Med. Chem. , 1998 , 33 , 113 .
6.
Contelles J.M.
, and
Fernandez M. R.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 381 .
7.
Buckle D.R.
, and
Rockell C. J. M.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 1982 , 627 .
8.
Kolobov M.Y.
,
Bakulev V. A.
, and
Mokrushin V. S.
, Chem. Heterocycl. Compd. , 1992 , 28 , 102 .
9.
Sezer O.
,
Dabak K.
,
Akar A.
, and
Anac O.
, Helv. Chim. Acta , 1996 , 79 , 449 .
10.
Melo J.O. F.
,
Ratton P. M.
,
Augusti R.
, and
Donnia C. L.
, Synth. Commun. , 2004 , 34 , 369 .
11.
Caddick S.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 10403 .
12.
Loupy A.
,
Petit A.
,
Hamelin J.
,
Texier-Boullet F.
,
Jacquault P.
, and
Mathe D.
, Synthesis , 1998 , 1213 .
13.
Lidstrom P.
,
Tierney J.
,
Wathey B.
, and
Westman J.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 9225 .
14.
Mogilaiah K.
,
Chowdary D. S.
, and
Reddy P. R.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 857 .
15.
Mogilaiah K.
, and
Reddy N. V.
, Synth. Commun. , 2003 , 33 , 1067 .
16.
Mogilaiah K.
, and
Reddy C. S.
, Heterocyclic Commun. , 2004 , 10 , 363 .
17.
Mogilaiah K.
, and
Reddy G. R.
, J. Chem. Res. (S) , 2004 , 145 .
18.
Mogilaiah K.
,
Babu H. R.
, and
Reddy N. V.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 2377 .
19.
Prabhu V.S.
, and
Seshadri S.
, Ind. J. Chem. , 1985 , 24B , 137 .