Abstract
A simple and efficient method for the synthesis of unsymmetric trisannelated benzenes is presented. The dimers of cycloketones react with molecules of other cycloketones to form corresponding unsymmetric trisannelated benzenes in the presence of thionyl chloride in anhydrous ethanol.
References
1.
Boese R.
,
Blaeser D.
,
Billups W. E.
,
Haley M. M.
,
Maulitz A. H.
,
Mohler D. L.
, and
Vollhardt K. P. C.
, Angew. Chem. , 1994 , 106 , 321 .
2.
Gassman P.G.
, and
Gennick I.
, J. Am. Chem. Soc. , 1980 , 102 , 6863 .
3.
Schroder E.
, and
Oth J. F. M.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1967 , 6 , 414 .
4.
Heilbronner E.
,
Branka K.
, and
Wutichai N.
, J. Org. Chem. , 1981 , 46 , 5279 .
5.
Mahmoodi N.O.
,
Fatemeh
, and
Mostaghni
, J. Kor. Chem. Soc. , 2002 , 46 , 52 .
6.
Mahmoodi N.O.
, and
Hajati N.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2002 , 49 , 91 .
7.
Breslow R.
,
Altman L. J.
, and
Krebs A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1960 , 74 , 1326 .
8.
Komatsu K.
,
Aonuma S.
,
Jinbu Y.
,
Tsuji R.
, and
Takeuchi K.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 195 .
9.
Greidinger D.S.
, and
Ginsburg D.
, J. Org. Chem. , 1957 , 22 , 1406 .
10.
Barkovich A.J.
,
Strauss E. S.
, and
Volhardt K. P. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1977 , 8321 .
11.
Shahlai K.
, and
Hart H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1988 , 110 , 7136 .
12.
Hu Z.G.
,
Liu J.
,
Li G. A.
, and
Dong Z. B.
, J. Chem. Res. , 2003 , 778 .
13.
Hu Z.G.
,
Liu J.
,
Li G. A.
,
Dong Z. B.
, and
Li W.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2004 , 581 .
14.
Hu Z.G.
,
Liu J.
,
Dong Z. B.
,
Guo L. L.
,
Wang D.
, and
Zeng P. L.
, J. Chem. Res. , 2004 , 158 .
15.
Hu Z.G.
,
Liu J.
,
Zeng P. L.
, and
Dong Z. B.
, J. Chem. Res. , 2004 , 55 .
16.
Kunze V.K.
, Chem. Ber. , 1926 , 59 , 2085 .
17.
Mayer R.
, Chem. Ber. , 1956 , 89 , 1443 .
18.
Chuit C.
, and
Corriu R. J. P.
, Synth. , 1983 , 294 .
19.
Iranpoor N.
, and
Kazemi F.
, Tetrahedron , 1998 , 54 , 9475 .