Abstract
Quinoline-3-carbonitriles carrying amino groups at the 2- and/or 4-position have been prepared via the corresponding azido- or tetrazolo-quinolines, through the intermediacy of phosphazenes.
References
1.
Erickson E.H.
,
Lappi L.
,
Rice T. K.
,
Swingle K. F.
, and
Winkl M. V.
, J. Med. Chem. , 1978 , 21 , 984 .
2.
Ferguson L.N.
, Chem. Soc. Rev. , 1975 , 14 , 289 .
3.
Domagala J.M.
,
Hanna L. D.
,
Heifetz G. L.
,
Hutt M. P.
,
Mich T. F.
,
Sanchez J. P.
, and
Solomon M.
, J. Med. Chem. , 1986 , 29 , 394 .
4.
Boland P.B.
,
Lackritz E. M.
,
Karembe P. N.
,
Were J. B. O.
,
Steketee R.
, and
Campbell C. C.
, J. Infect. Dis. , 1993 , 167 , 932 .
5.W. H. O. Wkly. Epidem. Rec. , 1994 , 69 , 309 .
6.
Oaks S.C.
Jr.
,
Mitchell V. S.
, and
Pearson G. W.
, Malaria: Obstacles and Opportunities , Institute of Medicine , Washington, DC. 1991 .
7.
Mekheimer R.
, Pharmazie , 1994 , 49 , 322 .
8.
Mekheimer R.
, Bull. Soc. Chim. Fr. , 1994 , 131 , 279 .
9.
Mekheimer R.A.
,
Mohamed N. K.
, and
Sadek K. U.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1997 , 70 , 1625 .
10.
Mekheimer R.A.
, Synth. Commun. , 1998 , 28 , 3665 .
11.
Mekheimer R.A.
, Synthesis , 2001 , 103 .
12.
Kappe T.
,
Pfaffeschlager A.
, and
Stadlbauer W.
, Synthesis , 1989 , 666 .
13.
Boyer J.H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1951 , 73 , 5865 .
14.
Mungall W.S.
,
Greene G. L.
,
Heavner G. A.
, and
Letsigner R. L.
, J. Org. Chem. , 1975 , 40 , 1659 .
15.
Nicolaides E.D.
,
Westland R. D.
, and
Wittle E. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1954 , 76 , 2887 .
16.
Corey E.J.
,
Nicolaou K. C.
,
Balanson R. P.
, and
Machida Y.
, Synthesis , 1975 , 590 .
17.
Rolla F.
, J. Org. Chem. , 1983 , 47 , 4327 .
18.
Gartiser T.
,
Selve C.
, and
Delpuech J.
, Tetrahedron Lett. , 1983 , 24 , 1609 .
19.
Koziara A.
,
Pacewicka K. O.
,
Zawadzki S.
, and
Zwierzak A.
, Synthesis , 1985 , 202 .
20.
Knittel D.
, Monatsh. Chem. , 1984 , 115 , 523 .
21.
Soai K.
,
Yokoyama S.
, and
Ookwa A.
, Synthesis , 1987 , 48 .
22.
Staudinger H.M.
, Helv. Chim. Acta , 1919 , 2 , 635 .
23.
Vaultier M.
,
Knozi N.
, and
Carrie R.
, Tetrahedron Lett. , 1983 , 24 , 763 .
24.
Ziegler E.
,
Junek H.
, and
Metallidis A.
, Monatsh. Chem. , 1970 , 101 , 92 .
25.
Capuano L.
, and
Zander R.
, Chem. Ber. , 1973 , 106 , 3670 .
26.
Abdulla R.F.
, and
Unger P. L.
, Tetrahedron Lett. , 974 , 1781 (1 ).
27.
Sim M.M.
,
Lee C. L.
, and
Ganesan A.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 6399 .
28.
Steinschiffer W.
, and
Stadlbauer W.
, J. Prakt. Chem. , 1994 , 336 , 311 .
29.
Mekheimer R.
, Pharmazie , 1994 , 49 , 486 .
30.
Gewald K.
,
Hain U.
,
Schwarzer G.
, and
Gruner M.
, J. Prakt. Chem. , 1992 , 334 , 89 .
31.
Coppola G.M.
, and
Hardtmann G. E.
, J. Heterocyclic Chem. , 1979 , 16 , 1605 .
32.
Gabriel S.
, Chem. Ber. , 1918 , 51 , 1500 .
33.
Koller G.
,
Ruppersberg H.
, and
Strang E.
, Monatsh. Chem. , 1929 , 52 , 59 .