Abstract
Novel dendritic binaphthyl-containing chiral crown ethers have been synthesised in four steps from (R) 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl-3,3′-dicarboxylic acid with satisfactory yield.
References
1.
Baars M.W. P. L.
, and
Meijer E. W.
, Top. Curr. Chem. , 2000 , 210 , 131 .
2.
Newkome G.R.
,
Godínez L. A.
, and
Moorefield C. N.
, Chem. Commun. , 1998 , 1821 .
3.
Štastny V.
,
Stibor I.
,
Dvor˘áková H.
, and
Lhoták P.
, Tetrahedron , 2004 , 60 , 3383 .
4.
Gitsov I.
, and
Ivanova P. T.
Chem. Commun. , 2000 , 269 .
5.
Jones J.W.
,
Bryant W. S.
,
Bosman A. W.
,
Janssen R. A. J.
,
Meijer E. W.
, and
Gibson H. W.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 2385 .
6.
Mattei S.
,
Wallimann P.
,
Kenda B.
,
Amrein W.
, and
Diederich F.
, Helv. Chim. Acta , 1997 , 80 , 2391 .
7.
Smith D.K.
, and
Diederich F.
, Chem. Commun. , 1998 , 2501 .
8.
Noyori R.
, Acc. Chem. Res. , 1990 , 23 , 345 .
9.
Bringmann G.
,
Walter R.
, and
Weirich R.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1990 , 29 , 977 .
10.
Pugh V.J.
,
Hu Q. S.
, and
Pu L.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2000 , 39 , 3638 .
11.
Fan Q.H.
,
Chen Y. M.
,
Chen X. M.
,
Jiang D. Z.
,
Xi F.
, and
Chan A. S. C.
, Chem. Commun. , 2000 , 789 .
12.
Fan Q.H.
,
Liu G. H.
,
Chen X. M.
,
Deng G. J.
, and
Chan A. S. C.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2001 , 12 , 1559 .
13.
Fan Q.H.
,
Zhang R.
,
Deng G. J.
, and
Chen X. M.
, J. Chem. Res. , 2002 , 318 –320 .
14.
Deng G.J.
,
Fan Q. H.
,
Chen X. M.
,
Liu D. S.
, and
Chan A. S. C.
, Chem. Commun. , 2002 , 1570 .
15.
Liu G.H.
,
Tang W. J.
, and
Fan Q. H.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 8603 .
16.
Chen Y.
,
Yekta S.
, and
Yudin A. K.
, Chem. Rev. , 2003 , 103 , 3155 .
17.
Kitajima H.
,
Ito K.
,
Aoki Y.
, and
Katsuki T.
Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1997 , 70 , 207 .
18.
Groves J.T.
, and
Viski P.
J. Org. Chem. , 1990 , 55 , 3628 .
19.
Helgeson R.C.
,
Weisman G. R.
,
Toner J. L.
,
Tarnowski T. L.
,
Chao Y.
,
Mayer J. M.
, and
Cram D. J.
J. Am. Chem. Soc. , 1979 , 101 , 4928 .
20.
Kyba E.P.
,
Helgeson R. C.
,
Madan K.
,
Gokel G. W.
,
Tarnowski T. L.
,
Moore S. S.
, and
Cram D. J.
J. Am. Chem. Soc. , 1977 , 99 , 2564 .
21.
Cram D.J.
,
Helgeson R. C.
,
Peacock S. C.
,
Kaplan L. J.
,
Domeier L. A.
,
Moreau P.
,
Koga K.
,
Mayer J. M.
,
Chao Y.
,
Siegel M. G.
,
Hoffman D. H.
, and
Sogah G. D. Y.
J. Org. Chem. , 1978 , 43 , 1930 .
22.
Cram D.J.
,
Helgeson R. C.
,
Koga K.
,
Kyba E. P.
,
Madan K.
,
Sousa L. R.
,
Siegel M. G.
,
Moreau P.
,
Gokel G. W.
,
Timko J. M.
, and
Sogah G. D. Y.
J. Org. Chem. , 1978 , 43 , 2758 .
23.
Hawker C.J.
, and
Fréchet J. M. J.
J. Am. Chem. Soc. , 1990 , 112 , 7638 .