Abstract
Stirring 2-hydroxy-2-aryl-1,3-indanediones in ethylenediamine at room temperature for 1-2 h produces 6-(α-hydroxy-α-aryl/naphthyl)methyl-3,4-dihydro-2,5-benzodiazocin-1(2H)-ones in high yields. Under similar reaction conditions 2,2-diaryl-1,3-indanediones furnish diphenylmethanes.
References
1.
(a)
Foye W.O.
,
Iemke T. L.
, and
Williams D. A.
, Principles of Medicinal Chemistry , 4th ed. 1995 , 174 .
2.
Sara J. D.
, and
Stephani R. A.
, Med. Chem. Res. 2000 , 10 , 81 .
3.
Herold P.
,
Herzig J. W.
,
Wenk P.
,
Leutert T.
,
Zbinden P.
,
Fuhrer W.
,
Stutz S.
,
Schenker K.
,
Meier M.
, and
Rihs G.
, J. Med. Chem. 1995 , 38 , 2946 .
4.
Nicholls I.A.
,
Alewood P. F.
,
Brinkworth R. I.
,
Morrison S. F.
, and
Andrews P. R.
, J. Chem. Res. (S) , 1993 , 408 .
5.
(a)
Pei Y.
,
Lilly M. J.
,
Owen D. J.
,
D'Souza L. J.
,
Tang X.-Q.
,
Yu J.
,
Nazarbaghi R.
,
Hunter A.
,
Anderson C. M.
,
Glasco S.
,
Ede N. J.
,
James I. W.
,
Maitra U.
,
Chandrasekaran S.
,
Moos W. H.
, and
Ghosh S. S.
, J. Org. Chem. 2003 , 68 , 92 .
6.
DeFronzo R.A.
, Ann. Intern. Med. 1999 , 131 , 281 .
7.
Nuss J.M.
, and
Wagman A. S.
, Annu. Rep. Med. Chem. 2000 , 35 , 211 .
8.
Krentz A.J.
,
Ferner R. E.
, and
Bailey C.
, J. Drug Safety 1994 , 11 (4 ), 223 .
9.
Wollheim C. B.
, Diabetologia 2000 , 43 , 265 .
10.
Prentki M.
, Eur. J. Endocrinol. 1996 , 134 , 272 .
11.
Yoshida H.
,
Shirakawa E.
,
Honda Y.
, and
Hiyama T.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2002 , 41 , 3247 .
12.
O'Neil I.A.
,
Murray C. L.
,
Potter A. J.
, and
Kalindjian S. B.
, Tetrahedron Lett. 1997 , 38 , 3609 .
13.
(a)
Santa Deepthi K.
, and
Reddy P. S. N.
, Synthesis 2002 , 15 , 2168 .
14.
Cheng Y.
,
Liu Q.-X.
, and
Meth-Cohn O.
, Synthesis 2000 , 640 .
15.
Cheng Y.
,
Meth-Cohn O.
, and
Taylor D. L.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1968 , 1257 .
16.
Eguchi S.
,
Matsushita Y.
, and
Takeuchi H.
, J. Org. Chem. 1992 , 57 , 6975 .
17.
Schmitt G.
,
Dinh An N.
,
Poupelin J.-P.
,
Vebrel J.
, and
Laude B.
, Synthesis 1984 , 758 .
18.
(a)
Poupelin J.-P.
,
Saint-Ruf G.
,
Perche J.-C.
,
Laude B.
,
Narcisse G.
,
Bakri-Logeais F.
, and
Hubert F.
, Eur. J. Med. Chem. 1980 , 15 , 253 .
19.
Poupelin J.-P.
,
Saint-Ruf G.
,
Perche J.-C.
,
Lacroix R.
,
Uchida-Ernouf G.
,
Narcisse G.
, and
Hubert F.
, Eur. J. Med. Chem. 1979 , 14 , 171 .
20.
(a)
Klumpp D.A.
,
Fredrick S.
,
Lau S.
,
Jin K. K.
,
Bau R.
,
Surya Prakash G. K.
, and
Olah G. A.
, J. Org. Chem. 1999 , 64 , 5152 .
21.
Kundu S.K.
,
Pramanik A.
, and
Patra A.
, Synlett 2002 , 5 , 823 .
22.
Kundu S.K.
, and
Pramanik A.
, Indian J. Chem. 2004 , 43B , 595 .
23.
Kundu S.K.
,
Patra A.
, and
Pramanik A.
, Indian J. Chem. 2004 , 43B , 604 .
24.
(a)
Caddick S.
, Tetrahedron 1995 , 51 , 10 403.
25.
Galema S.A.
, Chem. Soc. Rev. 1997 , 26 , 233 .
26.
Bose A.K.
,
Banik B. K.
,
Lavlinskaiz N.
,
Jayaraman M.
, and
Manhas M. S.
, Chemtech 1997 , 27 , 18 .
27.
(a)
Heilbron I.
, and
Bunbury H. M.
, Dictionary of Organic Compounds London : Eyre & Spottiswoode , 1953 , Vol. II .
28.
Heilbron I.
, and
Bunbury H. M.
, Dictionary of Organic Compounds London : Eyre & Spottiswoode , 1953 , Vol. IV .