Abstract
A novel polystyrene-bound 2-sulfonylpropanoic acid has been developed and applied to convenient, traceless synthesis of acrylamides in good yield and purity.
References
1.
For recent reviews, see: (a)
Lorsbach B.A.
, and
Kurth M. J.
, Chem. Rev. , 1999 , 99 , 1549 .
2.
Guillier F.
,
Orain D.
, and
Bradley M.
, Chem. Rev. , 2000 , 100 , 2091 .
3.
Sammelson R.E.
, and
Kurth M. J.
, Chem. Rev. , 2001 , 101 , 137 .
4.
(a)
Brown E.G.
, and
Nuss J. M.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 8457 .
5.
Dendrinos K.
,
Jeong J.
,
Huang W.
, and
Kalivretenos A. G.
, Chem. Commun. , 1998 , 499 .
6.
Miller M.W.
,
Vice S. F.
, and
McCombie S. W.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 3429 .
7.
Adamczyk M.
,
Fishpaugh J. R.
, and
Mattingly P. G.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 463 .
8.
Masala S.
, and
Taddei M.
Org. Lett. , 1999 , 1 , 1355 .
9.
Aoki Y.
, and
Kobayashi S.
, J. Comb. Chem. , 1999 , 1 , 371 .
10.
Kerschen A.
,
Kanizsai A.
,
Botros I.
, and
Krchnak V.
, J. Comb. Chem. , 1999 , 1 , 480 .
11.
Pegurier C.
,
Curtet S.
,
Nicolas J.-P.
,
Boutin J. A.
,
Delagrange P.
,
Renard P.
, and
Langlois M.
, Bioorg. Med. Chem. , 2000 , 8 , 163 .
12.
Teague S.J.
, and
Walters I. A. S.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 2023 .
13.
Timar Z.
, and
Gallagher T.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 3173 .
14.
(a)
Cheng W.C.
, and
Kurth M. J.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 4387 .
15.
Cheng W.C.
,
Wong M.
,
Olmstead M. M.
, and
Kurth M. J.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 741 .
16.
Cheng W.C.
,
Lin C. C.
, and
Kurth M. J.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 2967 .
17.
Cheng W.C.
,
Wong M.
,
Olmstead M. M.
, and
Kurth M. J.
, J. Org. Chem. , 2001 , 66 , 5528 .
18.
Cheng W.C.
,
Halm C.
,
Evarts J. B.
,
Olmstead M. M.
, and
Kurth M. J.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 8557 .
19.
Halm C.
,
Evarts J.
, and
Kurth M. J.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 7709 .
20.
Huang W.
,
Cheng S.
, and
Sun W.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 1973 .
21.
Farrall M.J.
, and
Frechet J. M.
, J. Org. Chem. , 1976 , 41 , 3877 .
22.
Fyles T.M.
, and
Leznoff C. C.
, Can J. Chem. , 1976 , 54 , 935 .
23.
Fyles T.M.
, and
Leznoff C. C.
, Can J. Chem. , 1978 , 56 , 1031 (k) Y. Chen, Y.L. Lam and Y.H. Lai, Org. Lett. , 2002, 4 , 3935.
24.
Chen Y.
,
Lam Y. L.
, and
Lai Y. H.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 1067 .
25.
Chen Y.
,
Lam Y. L.
, and
Lee S. Y.
, Chem. Lett. , 2001 , 274 .
26.
Schuerch C.
, and
Frechet J. M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1971 , 93 , 492 .
27.
Cabral J.
,
Laszlo P.
,
Montaufier M.-T.
, and
Randriamahefa S. L.
, Tetrahedron Lett. , 1990 , 31 , 1705 .
28.
Johason H.W.
Jr.
,
Ngo E.
, and
Pena V. A.
, J. Org. Chem. , 1969 , 34 , 3271 .
29.
Merchant J.R.
, and
Pathare P. M.
, India J. Chem. , 1987 , 26B , 471 .
30.
Butlev K.
,
Thomas P. R.
, and
Tyler G. J.
, J. Polym. Sci. , 1960 , 48 , 357 .