Abstract
A wide variety of methods is now available, each with its particular advantages and disadvantages, for generating radical cations for EPR or other spectroscopic studies in fluid solution or in matrix. This field is critically surveyed, together with recent developments in the understanding of the mechanisms of these reactions.
Keywords
References
1.Landolt-Börnstein, Numerical Data and Functional Relationships in Science and Technology , Springer-Verlag , Berlin , Vol.II/1 , 1965 ; Vol.II/9d1, 1980, Vol. II/9d2, 1980; Vol.II/17f, 1988, Vol.II/17h, 1990.
2.
Kochi J.K.
,
Rathore R.
, and
Le Maguères P.
, J. Org. Chem. , 2000 , 65 , 6826 .
3.
Gescheidt G.
, Rev. Sci. Instrum. , 1994 , 65 , 2145 .
4.
Nelsen S.F.
,
Chen L.-J.
,
Petillo P. A.
,
Evans D. H.
, and
Neugebauer F. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1993 , 115 , 10611 .
5.
Bock H.
, and
Lechner-Knoblauch U.
, J. Organomet. Chem. , 1985 , 294 , 295 .
6.
Toriyama K.
,
Nunome K.
, and
Iwasaki M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1987 , 109 , 4496 .
7.
Werst D.W.
,
Bakker M. G.
, and
Trifunac A. D.
, J. Am. Chem. Soc. , 1990 , 112 , 40 .
8.
Shiotani M.
,
Yano A.
,
Ohta N.
, and
Ichikawa T.
, Chem. Phys. Lett. , 1988 , 147 , 38 .
9.
Courtneidge J.L.
, and
Davies A. G.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1984 , 136 .
10.
Prasad L.S.
,
Ding R. S.
,
Wang H.-Q.
,
Bradford E. G.
, and
Kispert L. D.
, Chem. Phys. Lett. , 1988 , 151 , 443 .
11.
Eriksson L.A.
,
Sjöqvist L.
,
Lunell S.
,
Shiotani M.
,
Usui M.
, and
Lund A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1993 , 115 , 3244 .
12.
Sjöqvist L.
,
Shiotani M.
, and
Lund A.
, Chem. Phys. , 1990 , 141 , 417 .
13.
Shiotani M.
,
Isamoto N.
,
Hayashi M.
,
Fängström T.
, and
Lunell S.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 12281 .
14.
Hasegawa A.
,
Symons M. C. R.
, and
Shiotani M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1989 , 657 .
15.
Kubozono Y.
,
Ujita H.
,
Okada M.
,
Ata M.
,
Matsuda Y.
, and
Gondo Y.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1992 , 65 , 2442 .
16.
Avila D.V.
,
Davies A. G.
,
Li E. R.
, and
Ng K. M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1993 , 355 .
17.
Neugebauer F.A.
,
Funk B.
, and
Staab H. A.
, Tetrahedron Lett. , 1994 , 35 , 4755 .
18.
Gerson F.
,
Gescheidt G.
,
Knöbel J.
,
Martin W. B.
,
Neumann L.
, and
Vogel E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1992 , 114 , 7107 .
19.
Hewgill F.R.
,
Legge F.
, and
Webb R. A.
, Aust. J. Chem. , 1993 , 46 , 1605 .
20.
Eloranta J.
, and
Vuolle M.
, Mag. Reson. Chem. , 1998 , 36 , 98 .
21.
Hasegawa A.
,
Itagaki Y.
, and
Shiotani M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1997 , 1625 .
22.
Davies A.G.
, and
Ng K. M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1998 , 2599 .
23.
Bryce M.R.
,
Lay A. K.
,
Chesney A.
,
Batsanov A. S.
,
Howard J. A. K.
,
Buser U.
,
Gerson F.
, and
Merstetter P.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1999 , 755 .
24.
Rhodes C.J.
,
Agirbas H.
,
Lindgren M.
, and
Antzutkin O. N.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1993 , 2135 .
25.
Gescheidt G.
,
Lamprecht A.
,
Rüchardt C.
, and
Schmittel M.
, Helv. Chim. Acta , 1991 , 74 , 2094 .
26.
Gerson F.
,
Scholz M.
,
Hansen H.-J.
, and
Uebelhart P.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1995 , 215 .
27.
Eberson L.
,
Hartshorn M. P.
, and
Persson O.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1995 , 1735 .
28.
Avila D.V.
,
Davies A. G.
, and
Girbal M. L.
, Tetrahedron , 1990 , 46 , 1999 .
29.
Wartini A.R.
,
Valenzuela J.
,
Staab H. A.
, and
Neugebauer F. A.
, Eur. J. Org. Chem. , 1998 , 139 .
30.
Ishiguro K.
,
Ikeda M.
, and
Sawaki Y.
, J. Org. Chem. , 1992 , 57 , 3057 .
31.
Davies A.G.
,
Julia L.
, and
Yazdi S. N.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1989 , 239 .
32.
Matsushita M.
,
Momose T.
,
Kato T.
, and
Shida T.
, Chem. Phys. Lett. , 1989 , 161 , 461 .
33.
Matsumoto K.
,
Katsura H.
,
Yamauchi J.
,
Uchida T.
,
Aoyama K.
, and
Machiguchi T.
, Bull. Soc. Chim. Fr. , 1996 , 133 , 891 .
34.
Spreitzer U.
,
Scholz M.
,
Gescheidt G.
, and
Daub J.
, Liebigs Ann. Chem. , 1996 , 2069 .
35.
Barclay T.M.
,
Cordes A. W.
,
Goddard J. D.
,
Mawhinney R. C.
,
Oakley R. T.
,
Preuss K. E.
, and
Reed R. W.
, J. Am. Chem. Soc. , 1997 , 119 , 12136 .
36.
Nelsen S.F.
,
Chang H.
,
Wolff J. J.
, and
Adamus J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1993 , 115 , 12276 .
37.
Nelsen S.F.
,
Kim Y.
,
Neugebauer F. A.
,
Krieger C.
,
Siegel R.
, and
Kaftory M.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 1045 .
38.
Gronchi G.
, and
Tordo P.
, Res. Chem. Intermed. , 1993 , 19 , 733 .
39.
Komaguchi K.
,
Shiotani M.
,
Ishikawa M.
, and
Sasaki K.
, Chem. Phys. Lett. , 1992 , 200 , 580 .
40.
Rovira C.
,
Veciana J.
,
Santaló N.
,
Tarrés J.
,
Cirujeda J.
,
Molins E.
,
Llorca J.
, and
Espinosa E.
, J. Org. Chem. , 1994 , 59 , 3307 .
41.
Gerson F.
,
Lamprecht A.
, and
Fourmigué M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1996 , 1409 .
42.
Terahara A.
,
Ohya-Nishiguchi H.
,
Hirota N.
,
Awaji H.
,
Kawase T.
,
Yoneda S.
,
Sugimoto T.
, and
Yoshida Z.-i.
, Bull. Chem. Soc. Jpn , 1984 , 57 , 1760 .
43.
Eberson L.
,
Hartshorn M. P.
, and
Persson O.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1997 , 195 .
44.
Lau W.
,
Huffman J. C.
, and
Kochi J. K.
, J. Am. Chem. Soc. , 1982 , 104 , 5515 .
45.
Davies A.G.
, and
McGuchan D. C.
, Organometallics , 1991 , 10 , 329 .
46.
Avila D.V.
,
Davies A. G.
,
Girbal M. L.
, and
Ng K. M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1990 , 1693 .
47.
Lau W.
, and
Kochi J. K.
, J. Org. Chem. , 1986 , 51 , 1801 .
48.
Elson I.H.
, and
Kochi J. K.
, J. Am. Chem. Soc. , 1973 , 95 , 5060 .
49.
Lau W.
, and
Kochi J. K.
, J. Am. Chem. Soc. , 1986 , 108 , 6720 .
50.
Eberson L.
,
Hartshorn M. P.
, and
Persson O.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1995 , 1131 .
51.
Eberson L.
,
Hartshorn M. P.
,
Persson O.
, and
Radnor F.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1996 , 215 .
52.
Eberson L.
,
Hartshorn M. P.
,
Radnor F.
, and
Persson O.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1996 , 215 .
53.
Davies A.G.
, and
Shields C. J.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1989 , 1001 .
54.
Courtneidge J.L.
,
Davies A. G.
,
Shields C. J.
, and
Yazdi S. N.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1988 , 799 .
55.
Hart H.
,
Teuerstein A.
, and
Babin M. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1981 , 103 , 903 .
56.
Rathore R.
,
Zhu C.
,
Lindeman S. V.
, and
Kochi J. K.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 2000 , 1837 .
57.
Sang H.
, and
Wang H.
, Mag. Reson. Chem. , 1992 , 30 , 143 .
58.
Bock H.
,
Chenards B. L.
,
Rittmeyer P.
, and
Stein U.
, Z. Naturforsch. , 1988 , 43B , 117 .
59.
Alemán C.
,
Brillas E.
,
Davies A. G.
,
Fajarí L.
,
Giró D.
,
Juliá L.
,
Pérez J. J.
, and
Rius J.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 3091 .
60.
Lazana M.C. R. L. R.
,
Franco M. L. T. M. B.
, and
Herold B. J.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1990 , 1305 .
61.
Cavara L.
,
Gerson F.
,
Cowan D. O.
, and
Lerstrup K.
, Helv. Chim. Acta , 1986 , 69 , 141 .
62.
Courtneidge J.L.
,
Davies A. G.
,
Lusztyk E.
, and
Lusztyk J.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1984 , 155 .
63.
Cooksey C.J.
,
Courtneidge J. L.
,
Davies A. G.
,
Evans J. C.
,
Gregory P. S.
, and
Rowlands C. C.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1988 , 807 .
64.
Bock H.
, and
Rittmeyer P.
, Z. Naturforsch. , 1988 , 43B , 419 .
65.
Bock H.
,
Rittmeyer P.
, and
Stein U.
, Chem. Ber. , 1986 , 119 , 3766 .
66.
Graalmann O.
,
Hesse M.
,
Klingebiel U.
,
Clegg W.
,
Haase M.
, and
Sheldrick G. M.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1983 , 22 , 621 .
67.
Broxterman Q.B.
,
Hogeveen H.
, and
Kok D. M.
, Tetrahedron Lett. , 1981 , 22 , 173 .
68.
Eberson L.
,
Hartshorn M. P.
,
Radner F.
, and
Svenson J. O.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1994 , 1719 .
69.
Calvert J.
,
Eberson L.
,
Hartshorn M. P.
, and
Svenson J. O.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1995 , 645 .
70.
Eberson L.
,
Hartshorn M. P.
,
Radner F.
, and
Persson O.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1998 , 59 .
71.
Kita Y.
,
Tohma H.
,
Hatanaka K.
,
Takada T.
,
Fujita S.
,
Mitoh S.
,
Sakurai H.
, and
Oka S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1994 , 116 , 3684 .
72.
Kirste B.
,
Tian P.
,
Kossmehl G.
,
Engelmann G.
, and
Jugelt W.
, Magn. Resonance Chem. , 1995 , 33 , 70 .
73.
Schmidt W.
, and
Steckhan E.
, Chem. Ber. , 1980 , 113 , 577 .
74.
Bachmann R.
,
Gerson F.
,
Merstetter P.
, and
Vogel E.
, Helv. Chim. Acta , 1996 , 79 , 1627 .
75.
Wartini A.R.
,
Staab H. A.
, and
Neugebauer F. A.
, Eur. J. Org. Chem. , 1998 , 1161 .
76.
Bally T.
,
Carra C.
,
Matzinger S.
,
Truttmann L.
,
Gerson F.
,
Schmidlin R.
,
Platz M. S.
, and
Admasu A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1999 , 121 , 7011 .
77.
Terahara A.
,
Ohya-Nishiguchi H.
,
Hirota N.
, and
Oku A.
, J. Phys. Chem. , 1986 , 90 , 1564 .
78.
Fielder D.A.
,
Koppenol M.
, and
Bond A. M.
, J. Electrochem. Soc. , 1995 , 142 , 862 .
79.
Culcasi M.
,
Berchadsky Y.
,
Gronchi G.
, and
Tordo P.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 3537 .
80.
Grant J.L.
,
Kramer V. J.
,
Ding R.
, and
Kispert L. D.
, J. Am. Chem. Soc. , 1988 , 110 , 2151 .
81.
Gambini G.
,
Carloni P.
,
Zamponi S.
,
Conti P.
,
Greci L.
, and
Marassi R.
, J. Chem. Res. (S) , 1995 , 6 .
82.
Gerson F.
,
Gescheidt G.
,
Nelsen S. F.
,
Paquette L. A.
,
Teasley M. F.
, and
Waykole L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1989 , 111 , 5518 .
83.
Gescheidt G.
,
Herges R.
,
Neumann H.
,
Heinze J.
,
Wollenweber M.
,
Etzkorn M.
, and
Prinzbach H.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1995 , 34 , 1016 .
84.
Symons M.C. R.
, Chem. Soc. Rev. , 1984 , 13 , 393 .
85.
Shida T.
,
Haselbach E.
, and
Bally T.
, Acc. Chem. Res. , 1984 , 17 , 180 .
86.
Shiotani M.
,
Lindgren M.
,
Ohta N.
, and
Ichikawa T.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1991 , 711 .
87.
Lindgren M.
,
Komaguchi K.
,
Shiotani M.
, and
Sasaki K.
, J. Phys. Chem. , 1994 , 98 , 8331 .
88.
Itagaki Y.
,
Shiotani M.
,
Hasegawa A.
, and
Kawazoe H.
, Bull. Chem. Soc. Jpn , 1998 , 71 , 2547 .
89.
Wang P.
,
Komaguchi K.
, and
Shiotani M.
, Chem. Phys. Lett. , 2000 , 320 , 623 .
90.
Rhodes C.J.
, J. Chem. Soc., Faraday Trans.1 , 1988 , 84 , 3215 .
91.
Rhodes C.J.
, and
Agirbas H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1992 , 397 .
92.
Gerson F.
, and
Qin X. Z.
, Chem. Phys. Lett. , 1988 , 153 , 546 .
93.
Eiermann U.
,
Neugebauer F. A.
,
Chandra H.
,
Symons M. C. R.
, and
Wyatt J. L.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1992 , 85 .
94.
Butcher E.
,
Rhodes C. J.
,
Standing M.
,
Davidson R. S.
, and
Bowser R.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1992 , 1469 .
95.
Symons M.C. R.
, and
Janes R.
, J. Chem. Soc., Faraday Trans.1 , 1987 , 83 , 383 .
96.
Werst D.W.
, J. Phys. Chem. , 1992 , 96 , 3640 .
97.
Almond M.J.
,
Raqabah A.
,
Rice D. A.
,
Symons M. C. R.
, and
Yates C. A.
, J. Chem. Soc., Dalton Trans. , 1992 , 1 .
98.
Gerson F.
, Acc. Chem. Res. , 1994 , 27 , 63 .
99.
Rhodes C.J.
, Mol. Eng , 1994 , 4 , 119 .
100.
Harvey G.
,
Prins R.
,
Crockett R.
, and
Roduner E.
, J. Chem. Soc., Faraday Trans. , 1996 , 92 , 2027 .
101.
Gerson F.
, High Resolution NMR Spectroscopy , Wiley-Verlag Chemie , 1970 .
102.
Batra R.
,
Giese B.
,
Spichty M.
,
Gescheidt G.
, and
Houk K. N.
, J. Phys. Chem. , 1996 , 100 , 1837 .
103.
Rhodes C.J.
,
Agirbus H.
,
Shine H.
,
Hoque A. K. M. M.
, and
Venkatachalam T.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1993 , 2129 .
104.
Rhodes C.J.
, and
Agirbas H.
, J. Organomet. Chem. , 1989 , 378 , 303 .
105.
Janes R.
, and
Symons M. C. R.
, J. Chem. Soc., Faraday Trans. , 1990 , 86 , 2173 .
106.
Lindgren M.
,
Erickson R.
,
Benetis N. P.
, and
Antzutkin O. N.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1993 , 2009 .
107.
Symons M.C. R.
,
Muto H.
,
Toriyama K.
,
Numone K.
, and
Iwasaki M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1986 , 2011 .
108.
Rhodes C.J.
,
Morris H.
,
Agirbas H.
,
Standing M.
, and
Zhang Y.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1998 , 1375 .
109.
Qin X.-Z.
,
Meng Q.-c.
, and
Williams F.
, J. Am. Chem. Soc. , 1987 , 109 , 6778 .
110.
Hasegawa A.
,
McConnachie G. D. G.
, and
Symons M. C. R.
, J. Chem. Soc., Faraday Trans.1 , 1984 , 80 , 1005 .
111.
Rhodes C.J.
, and
Symons M. C. R.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1989 , 1393 .
112.
Janssen R.A. J.
,
Aagaard O. M.
,
Cabbolet M. J. T. F.
, and
de Waal B. F. M.
, J. Phys. Chem. , 1991 , 95 , 9256 .
113.
Feldman V.I.
,
Sukhov F.
,
Orlov A.
,
Kadam R.
,
Itagaki Y.
, and
Lund A.
, PCCP , 2000 , 2 , 29 .
114.
Itagaki Y.
,
Benetis N. P.
,
Kadam R. M.
, and
Lund A.
, PCCP , 2000 , 2 , 2683 .
115.
Courtneidge J.L.
,
Davies A. G.
,
Clark T.
, and
Wilhelm D.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1984 , 1197 .
116.
Barbosa F.
,
Eberson L.
,
Gescheidt G.
,
Gronowitz S.
,
Hörnfeldt A.-B.
,
Juliá L.
, and
Persson O.
, Acta. Chem. Scand. , 1998 , 52 , 1275 .
117.
Shiotani M.
,
Ohta K.
,
Nagata Y.
, and
Sohma J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1985 , 107 , 2562 .
118.
Courtneidge J.L.
,
Davies A. G.
,
Tollerfield S. M.
,
Rideout J.
, and
Symons M. C. R.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1985 , 1092 .
119.
Bally T.
,
Bernhard S.
,
Matzinger S.
,
Truttmann L.
,
Zhu Z.
,
Roulin J.-L.
,
Marcinek A.
,
Gebicki J.
,
Williams F.
,
Chen G.-F.
,
Roth H. D.
, and
Herbertz T.
, Chem. Eur. J. , 2000 , 6 , 849 .
120.
Dai S.
,
Wang J. T.
, and
Williams F.
, J. Am. Chem. Soc. , 1990 , 112 , 2835 .
121.
Belevskii V.N.
,
Tyurin D. A.
, and
Chuvylkin N. D.
, High Energy Chem. , 1998 , 32 , 381 .
122.
Eberson L.
, and
Radner F.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1991 , 1233 .
123.
Lehnig M.
,
Reiche T.
, and
Reiss S.
, Tetrahedron Lett. , 1992 , 33 , 4149 .