Abstract
This communication describes a convenient route for the synthesis of naturally occurring dimethoxyphthalides using a Vilsmeier-Haack formylation.
References
1.
Opitz L.
, and
Haensel R.
, Arch. Pharm. (Weinham) , 1971 , 304 (3 ), 228 .
2.
Talpatra B.
,
Roy M. K.
, and
Talpatra S. K.
, Indian J. Chem. , 1980 , 19 (B), 927 .
3.
Grove J.F.
, J. Chem Soc., Perkin 1 , 1972 , 19 , 2406 .
4.
Nakano Y.
, and
Takashima T.
, Mokuzai Gakkaishi , 1975 , 21 , 577 .
5.
Osada S.
, and
Inouye T.
, Kitanippon Byogaichu Kenkyukaiho , 1981 , 32 , 102 CA: 98 :174686s 1983.
6.
Paupelin J.P.
, and
Narcisse G.
, Fr. Demande , 1979 , 241561. CA:, 92 : 110834g 1980.
7.
Harris T.M.
,
Harris C. M.
,
Kuzma P. C.
,
Lee J. Y. C
,
Mahalingam S.
, and
Gilbreath S. G.
, J. Am. Chem. Soc. , 1988 , 110 (8 ), 6186 .
8.
Mali R.S.
,
Jagtap P. G.
,
Patil S. R.
, and
Pawar P. N.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1992 , 883 .
9.
Baldwin J.E.
, and
Bair K. W.
, Tetrahedron Lett. , 1978 , 2559 .
10.
Li T.
, and
Wu Y.
, J. Am. Chem. Soc. , 1981 , 103 , 7007 .
11.
Iwao M.
,
Inoue H.
, and
Karaishi T.
, Chem. Lett. , 1984 , 1263 .
12.
Verham R.
,
Meek T. D.
,
Hedstrom L.
, and
Wang C. C.
, Mol. Biochem. Parasitol. , 1987 , 24 , 1 .
13.
Stet E.H.
,
Deabrau R. A.
,
Bokkerink J. P.
,
Lambooy L. H. J.
,
Vogelsmentik T. M.
, and
Trijbels F. J. M.
, Ann. Clin. Biochem. , 1994 , 31 , 174 .
14.
Alfieri C.
,
Allison A. C.
, and
Kieff E.
, Antimicrob. Agents Chemother. , 1994 , 38 , 126 .
15.
Patterson J.W.
, and
Huang G. T.
, JCS. Chem. Commun. , 1991 , 1579 .
16.
(a)
Birch A.J.
, and
Wright J. J.
, Aust. J. Chem. , 1969 , 22 , 2635
17.
Rana N.M.
,
Sargent M. V.
, and
Elix J. A.
, JCS. Perkin 1 , 1975 , 1992 .
18.
Trost B.M.
,
Rivers G. T.
, and
Gold J. M.
, J. Org. Chem. , 1980 , 1835 .
19.
Noire P.D.
, and
Franck R. W.
, Synthesis , 1980 , 11 , 882
20.
Talpatra B.
,
Roy M. K.
, and
Talpatra S.
, J. Ind. Chem. Soc. , 1983 , 60 (12 ), 1169
21.
Sargent M.V.
, JCS., Perkin 1 , 1987 , 231 .
22.
Kulkarni G.H.
, and
Kumaran G.
, Indian J. Chem. , 1995 , 34B (5 ), 436
23.
Mali R.S.
,
Jagtap P. G.
, and
Tilve S. G.
, Synth. Commun. , 1990 , 20 (17 ), 2641 .
24.
(a)
Canonica L.
,
Rindone B.
,
Santaniello E.
, and
Scolastico C.
, Tetrahedron , 1972 , 28 , 4395
25.
Colombo L.
,
Gennari C.
,
Potenza D.
, and
Scolastico C.
, JCS. Chem. Commun. , 1979 , 1021 .
26.
Aurrichio S.
,
Ricca A.
, and
de Pava O. V.
J. Org. Chem. , 1983 , 48 , 602
27.
Watanabe M.
,
Tsukazaki M.
,
Hamada Y.
,
Owao M.
, and
Furukawa S.
, Chem. Pharm. Bull. , 1989 , 37 , 2948
28.
Kobayashi K.
,
Shimizu H.
,
Itoh M.
, and
Suginome H.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1990 , 63 , 2435
29.
Lee J.
, and
Anderson W. K
, Synth. Commun. , 1992 , 22 , 369
30.
Patterson J.W.
, Tetrahedron , 1993 , 22 , 4789
31.
Patterson J.W.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 4542
32.
Makara G.M.
, and
Anderson W. K.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 5717
33.
Makara G.M.
, and
Anderson W. K.
, Synth. Commun. , 1996 , 26 (10 ), 1935 .
34.
Koohei N.
,
Shoichi N.
, and
Ken-ichi K.
, Chem. Pharm. Bull. , 1980 , 28 , 1112 .
35.
Hassall C.H.
, and
Morgan B. A.
, JCS. Perkin 1 , 1973 , 23 , 2853 .