Abstract
Some mechanistic proposals are made for the competitive desilylation reactions affording the corresponding primary alcohol and carboxylic acid that frequently occur in the bioreduction of acylsilanes.
References
1.
a)
Tacke R.
,
Linoh H.
,
Stumpf B.
,
Abraham W. R.
,
Kieslisch K.
, and
Ernest L.
, Z. Naturforsch , 1983 , 38b , 616 .
2.
a)
Syldatk C.
,
Stoffregen A.
,
Wuttke F.
, and
Tacke R.
, Biotech. Lett. , 1988 , 10 , 731 b) L. Fischer, S. A. Wagner and R. Tacke, Appl. Microbiol. Biotechnol. , 1995, 42 , 671. c) R. Tacke, S. A. Wagner, S. Brakmann and F. Wuttke, J. Organomet. Chem. , 1993, 458 , 13.
3.
Huber P.
,
Bratovanov S.
,
Bienz S.
,
Syldatk C.
, and
Pietzsch M.
, Tetrahedron: Asymmetry , 1996 , 7 , 69 .
4.
Fukui T.
,
Kawamoto T.
, and
Tanaka A.
, Tetrahedron: Asymmetry , 1994 , 5 , 73
5.
Fukui T.
,
Zong M. H.
,
Kawamoto T.
, and
Tanaka A.
, Appl. Microbiol. Biotechnol. , 1992 , 38 , 209 .
6.
Patrocínio A. F.
,
Corrêa I. R.
Jr.
, and
Moran P. J. S.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 1999 , 3133 .
7.
Linderman R. J.
,
Ghannam A.
, and
Badejo I.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 5213 .
8.
Brook A. G.
, J. Am. Chem. Soc. , 1958 , 80 , 1886 .
9.
Fleming I.
, and
Ghosh U.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1994 , 257 .
10.
Brook A. G.
,
Warner C. M.
, and
McGriskin M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1959 , 81 , 981 .
11.
(a)
Brook A. G.
, J. Am. Chem. Soc. , 1957 , 79 , 4373
12.
Brook A. G.
, Acc. Chem. Res. , 1974 , 7 , 77 .
13.
(a)
Sorrilha A. E. P.
,
Marques M.
,
Joekes I.
,
Moran P. J. S.
, and
Rodrigues J. A. R.
, BioMed. Chem. Lett. , 1992 , 2 , 191
14.
Kreutz O. C.
,
Moran P. J. S.
, and
Rodrigues J. A. R.
, Tetrahedron: Asymmetry , 1997 , 8 , 2649 .
15.
Yoshida J.
,
Matsunagua S.
, and
Isoe S.
, Tetrahedron Lett. , 1989 , 30 , 5293 .
16.
(a)
Brook A. G.
,
Ionkin A.
, and
Lough A. J.
, Organometallics , 1996 , 15 , 1275
17.
Brook A. G.
,
Pierce J. B.
, and
Duff J. M.
, Can. J. Chem. , 1975 , 53 , 2874
18.
Trommer M.
, and
Sander W.
, Organometallics , 1996 , 15 , 189 .
19.
Miller J. A.
, and
Zweifel G.
, J. Am. Chem. Soc. , 1981 , 103 , 6217 .
20.
Linderman R. J.
, and
Chen K.
, Tetrahedron Lett. , 1992 , 33 , 6767 .
21.
Patrocínio A. F.
, and
Moran P. J. S.
, Synth. Commun. , 2000 , 30 , 1419 .
22.
Ballantine J. A.
, in:
Smith K.
, (ed.) Solid Supports and Catalysts in Organic Synthesis. Ellis Horwood Lda. , N.Y. , 1992 Chap.4.
23.
Sóvágó I.
, in:
Burger K.
(ed.) Biocoordination Chemistry. Ellis Horwood , NY , 1990 , pp. 135 .
24.
Schienzer D.
, and
Heathcock C. H.
, Tetrahedron Lett. , 1981 , 22 , 1881 .
25.
(a)
Brook A. G.
,
Duff J. M.
,
Jones P. F.
, and
Davis N. R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1967 , 18 , 431
26.
Corey E. J.
,
Seebach D.
, and
Freedman R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1967 , 18 , 434 .
27.
Patrocínio A. F.
, and
Moran P. J. S.
, J. Organomet. Chem. , 2000 , 603 (2 ), 220 .