Abstract
To better assess the applicability of nitromethane as a selective quenching agent for alternant versus nonalternant polycyclic aromatic hydrocarbons in HPLC, TLC, and HPTLC analysis, we measured the effect that it has on the fluorescence emission behavior of 96 different polycyclic aromatic hydrocarbons dissolved in binary toluene/acetonitrile solvent mixtures. Results of these measurements revealed that the “selective quenching” rule is obeyed for the vast majority of PAHs, with the coronene derivatives being the only major exceptions. Fluorescence emission spectra are also reported for benzo[g]chrysene, naphtho[2,3g]chrysene, 4H-benzo[c]cyclopenta[mno]chrysene, dibenzo[ghi,mno]fluoranthene (commonly called corannulene), rubicene, diacenaphtho[l,2j:l‘,2'l]fluoranthene, 10-methyl-benzo[b]fluoranthene, 3-methoxybenzo[k]fluoranthene, and 3-hydroxybenzo[k]fluoranthene in organic nonelectrolyte solvents of varying polarity. Calculated emission intensity ratios failed to vary systematically with solvent polarity, and all nine of the aforementioned solutes were thus classified as nonprobe molecules.
Get full access to this article
View all access options for this article.
References
1.
Rein
J.
Cork
C. M.
Furton
K. G.
, J. Chromatogr. 545 , 149 (1991 ).
2.
Wright
B. W.
Frye
S. R.
McMinn
D. G.
Smith
R. D.
, Anal. Chem. 59 , 640 (1987 ).
3.
Hawthorne
S. B.
Miller
D. J.
, J. Chromatogr. 403 , 63 (1987 ).
4.
Hawthorne
S. B.
Langenfeld
J. J.
Miller
D. J.
Burford
M. D.
, Anal. Chem. 64 , 1614 (1992 ).
5.
Wright
B. W.
Wright
C. W.
Gale
R. W.
Smith
R. D.
, Anal. Chem. 59 , 38 (1987 ).
6.
Fowlie
P. J. A.
Bulman
T. L.
, Anal. Chem. 58 , 721 (1986 ).
7.
Junk
G. A.
Richard
J. J.
, Anal. Chem. 58 , 962 (1986 ).
8.
Janini
G. M.
Johnston
K.
Zielinski
W. L.
Jr.
, Anal. Chem. 47 , 670 (1975 ).
9.
Janini
G. M.
Muschik
G. M.
Zielinski
W. L.
Jr.
, Anal. Chem. 48 , 809 (1976 ).
10.
Zielinski
W. L.
Jr.
Scanlan
R. A.
Miller
M. M.
, J. Chromatogr. 209 , 87 (1981 ).
11.
Haky
J. B.
Muschik
G. M.
, J. Chromatogr. 214 , 161 (1981 ).
12.
Wise
S. A.
Sander
L. C.
Chang
H. K.
Markides
K. E.
Lee
M. L.
, Chromatographia 25 , 473 (1988 ).
13.
Kong
R. C.
Lee
M. L.
Tominaga
Y.
Pratrap
R.
Iwao
M.
Castle
R. N.
, Anal. Chem. 54 , 1802 (1982 ).
14.
Apfel
M. A.
Finkelmann
H.
Janini
G. M.
Laub
R. J.
Lühmann
B.-H.
Price
A.
Roberts
W. L.
Shaw
T. J.
Smith
C. A.
, Anal. Chem. 57 , 651 (1985 ).
15.
Markides
K. E.
Nishioka
M.
Tarbet
B. J.
Bradshaw
J. S.
Lee
M. L.
, Anal. Chem. 57 , 1296 (1985 ).
16.
Lee
M. L.
Yang
F. J.
Bartle
K. D.
, Open Tubular Column Gas Chromatography: Theory and Practice (John Wiley and Sons , New York , 1984 ), pp. 249 and 312 .
17.
Bertsch
W.
, in Applications of Glass Capillary Gas Chromatography ,
Jennings
W. G.
Ed. (Marcel Dekker , New York , 1981 ), p. 71 .
18.
Wise
S. A.
Sander
L. C.
Lapouyande
R.
Garrigues
P.
, J. Chromatogr. 514 , 111 (1990 ).
19.
Sander
L. C.
Wise
S. A.
, Anal. Chem. 59 , 2309 (1987 ).
20.
Sander
L. C.
Wise
S. A.
, J. High Resolut. Chromatogr. Chromatogr. Commun. 11 , 383 (1988 ).
21.
Sander
L. C.
Wise
S. A.
, Anal. Chem. 61 , 1749 (1989 ).
22.
Fetzer
J. C.
, in Chemical Analysis of Polycyclic Aromatic Compounds ,
Vo-Dinh
T.
Ed. (John Wiley and Sons , New York , 1989 ), Chap. 3.
23.
Sander
L. C.
Parris
R. M.
Wise
S. A.
Garrigues
P.
, Anal. Chem. 63 , 2589 (1991 ).
24.
Fetzer
J. C.
Biggs
W. R.
, J. Chromatogr. 386 , 87 (1987 ).
25.
Fetzer
J. C.
Biggs
W. R.
, Chromatographia 27 , 118 (1989 ).
26.
Poole
S. K.
Dean
T. A.
Poole
C. F.
, J. Chromatogr. 400 , 323 (1987 ).
27.
Lee
M. L.
Novotny
M. V.
Bartle
K. D.
, Analytical Chemistry of Polycyclic Aromatic Compounds (Academic Press , New York , 1981 ).
28.
Hurtubise
R. J.
Phillip
J. D.
Skar
G. T.
, Anal. Chim. Acta 101 , 333 (1978 ).
29.
Kraft
J.
Hartung
A.
Lies
K.-H.
Schulze
S. J.
, J. High Resolut. Chromatogr. Chromatogr. Commun. 5 , 489 (1982 ).
30.
Katz
M.
Chau
C.
, Environ. Sci. Technol. 14 , 838 (1980 ).
31.
Miguel
A. H.
, Int. J. Environ. Chem. 12 , 17 (1982 ).
32.
Matsushita
H.
Esumi
Y.
Suzuki
A.
Handa
T.
, Bunseki Kagaku 21 , 1471 (1972 ).
33.
Poole
C. F.
Butler
H. T.
Coddens
M. E.
Khatib
S.
Van-Dervennet
R.
, J. Chromatogr. 302 , 149 (1984 ).
34.
Bruggeman
W. A.
Van der Steen
J.
Hutzinger
O.
, J. Chromatogr. 238 , 335 (1982 ).
35.
Seifert
B.
, J. Chromatogr. 131 , 417 (1977 ).
36.
Ho
S. S. J.
Butler
H. T.
Poole
C. F.
, J. Chromatogr. 281 , 330 (1983 ).
37.
Butler
H. T.
Coddens
M. E.
Khatib
S.
Poole
C. F.
, J. Chromatogr. Sci. 23 , 200 (1985 ).
38.
Blümer
G.-P.
Zander
M.
, Fresenius Z. Anal. Chem. 296 , 409 (1979 ).
39.
Tucker
S. A.
Acree
W. E.
Jr.
Cho
B. P.
Harvey
R. G.
Fetzer
J. C.
, Appl. Spectrosc. 45 , 1699 (1991 ).
40.
Amszi
V. L.
Cordero
Y.
Smith
B.
Tucker
S. A.
Acree
W. E.
Jr.
Yang
C.
Abu-Shaqara
E.
Harvey
R. G.
, Appl. Spectrosc. 46 , 1156 (1991 ).
41.
Tucker
S. A.
Darmodjo
H.
Acree
W. E.
Jr.
Fetzer
J. C.
Zander
M.
, Appl. Spectrosc. 46 , 1260 (1992 ).
42.
Dreeskamp
H.
Koch
E.
Zander
M.
, Z. Naturforsch. 30A , 1311 (1975 ).
43.
Breymann
U.
Dreeskamp
H.
Koch
E.
Zander
M.
, Chem. Phys. Lett. 59 , 68 (1978 ).
44.
Chen
S. H.
Evans
C. E.
McGuffin
V. L.
, Anal. Chim. Acta 246 , 65 (1991 ).
45.
Tucker
S. A.
Bates
H. C.
Amszi
V. L.
Acree
W. E.
Jr.
Lee
H.
Raddo
P. D.
Harvey
R. G.
Fetzer
J. C.
Dyker
G.
. Anal. Chim. Acta , paper in press.
46.
Scott
L. T.
Hashemi
M. M.
Meyer
D. T.
Warren
H. B.
, J. Am. Chem. Soc. 113 , 7082 (1991 ).
47.
Amin
S.
Huic
K.
Hussain
N.
Balanijkas
G.
Carmella
S. G.
Hecht
S. S.
, J. Org. Chem. 51 , 1206 (1986 ).
48.
Tanga
M. J.
Bupp
J. E.
, J. Org. Chem., submitted for publication .
49.
Dziewonski
K.
Leyko
Z.
, Ber Deutschen Chem. Gesell. 47 , 1679 (1914 ).
50.
Schönberg
A.
Brosowski
K. H.
, Chem. Ber. 93 , 2149 (1960 ).
51.
Schönberg
A.
Brosowski
K. H.
, Chem. Ber. 95 , 1910 (1962 ).
52.
Yang
C.
Yang
D. T. C.
Harvey
R. G.
, Synlett 799 (1992 ).
53.
Harvey
R. G.
Yang
C.
Lee
H.
, manuscript in preparation .
54.NCI Chemical Carcinogen Reference Standard Repository , Midwest Research Institute , Kansas City, Missouri .
55.
Dong
D. C.
Winnik
M. A.
, Can. J. Chem. 62 , 2560 (1984 ).
56.
Street
K. W.
Jr.
Acree
W. E.
Jr.
, Analyst 111 , 1197 (1986 ).
57.
Tucker
S. A.
Acree
W. E.
Jr.
Fetzer
J. C.
Jacob
J.
, Polycyclic Aromat. Compds. 3 , 1 (1992 ).
58.
Tucker
S. A.
Amszi
V. L.
Acree
W. E.
Jr.
, J. Chem. Educ. 69 , A8 (1992 ).
59.
Scott
L. T.
Hashemi
M. M.
Bratcher
M. S.
, J. Am. Chem. Soc. 114 , 1902 (1992 ).
60.
Peaden
P. A.
Lee
M. L.
Hirata
Y.
Novotny
M. V.
, Anal. Chem. 52 , 2268 (1980 ).
61.
Street
K. W.
Jr.
Acree
W. E.
Jr.
, J. Liq. Chromatogr. 9 , 2799 (1986 ).
62.
Michl
J.
Thulstrup
E. W.
, Spectroscopy with Polarized Light (VCH Publishers , New York , 1986 ), Chap. 8.
63.
Acree
W. E.
Jr.
Tucker
S. A.
Fetzer
J. C.
, Polycyclic Aromat. Compds. 1 , 75 (1991 ).