Abstract
Fluorescence emission spectra are reported for 3,4,5-trihydrobenzo[cd]pyrene, 3,4-dihydrobenzo[ghi]perylene, 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[ghi]perylene, trans-10b,10c-dihydro-10b,10c-dimethylpyrene, trans-12b,12c-dihydro-12b,12c-dimethylbenzo[a]pyrene, and trans-14b,14c-dihydro-14b,14c-dimethylnaphtho[2,1,8-qra]naphthacene dissolved in organic nonelectrolyte solvents of varying polarity. Dihydrobenzo|ghi]perylene was found to exhibit probe character, as evidenced by a systematic variation in emission intensity ratio with solvent polarity. It has a dynamic range of 0.98 and a high fluorescence quantum yield and is thought to be noncarcinogenic. Also reported are mathematical expressions which correlate measured intensity ratios and solvent polarity probe behavior of dihydrobenzo[ghi]perylene, pyrene, benzo[ghi]perylene, coronene, and ovalene in 48 solvents of varying polarity.
Get full access to this article
View all access options for this article.
References
1.
Stahlberg
J.
Almgen
M.
, Anal. Chem. 57 , 817 (1985 ).
2.
Carr
J. W.
Harris
J. M.
, Anal. Chem. 58 , 626 (1986 ).
3.
Carr
J. W.
Harris
J. M.
, Anal. Chem. 59 , 2546 (1987 ).
4.
Kalyanasundaram
K.
Thomas
J. K.
, J. Am. Chem. Soc. 99 , 2039 (1977 ).
5.
Kalyanasundaram
K.
Thomas
J. K.
, J. Phys. Chem. 81 , 2176 (1977 ).
6.
Turro
N. J.
Okubo
T.
, J. Phys. Chem. 86 , 159 (1982 ).
7.
Turro
N. J.
Okubo
T.
, J. Am. Chem. Soc. 103 , 7224 (1981 ).
8.
Levitz
P.
Van Damme
H.
Keravis
D.
, J. Phys. Chem. 88 , 2228 (1984 ).
9.
Ananthapadmanabhan
K. P.
Goddard
E. D.
Turro
N. J.
Kuo
P.-L.
, Langmuir 1 , 352 (1985 ).
10.
Turro
N. J.
Kuo
P.-L.
, J. Phys. Chem. 90 , 837 (1986 ).
11.
Turro
N. J.
Pierola
I. F.
, Macromolecules 16 , 906 (1983 ).
12.
Turro
N. J.
Baretz
B. H.
Kuo
P.-L.
, Macromolecules 17 , 1321 (1984 ).
13.
Ananthapadmanabhan
K. P.
Leung
P. S.
Goddard
E. D.
, Colloid Surf. 13 , 63 (1985 ).
14.
Street
K. W.
Jr.
Acree
W. E.
Jr.
, Appl. Spectrosc. 42 , 1313 (1988 ).
15.
Street
K. W.
Jr.
, J. Liq. Chromatogr. 10 , 655 (1987 ).
16.
Nelson
G.
Patonay
G.
Warner
I. M.
, Anal. Chem. 60 , 274 (1988 ).
17.
Nelson
G.
Patonay
G.
Warner
I. M.
, J. Incl. Phenom. 6 , 277 (1988 ).
18.
Nelson
G.
Warner
I. M.
, J. Phys. Chem. 94 , 576 (1990 ).
19.
Kusumoto
Y.
, Chem. Phys. Lett. 136 , 535 (1987 ).
20.
Woodberry
R.
Ransom
S.
Chen
F.-M.
, Anal. Chem. 60 , 2621 (1988 ).
21.
Matsui
K.
Usuki
N.
, Bull. Chem. Soc, Japan 63 , 3516 (1990 ).
22.
Matsui
K.
Nakazawa
T.
, Bull. Chem. Soc, Japan 63 , 11 (1990 ).
23.
Zana
R.
Yiv
S.
Strazielle
C.
Lianos
P.
, J. Colloid Interface Sci. 80 , 208 (1981 ).
24.
Thompson
R. B.
McBee
Shaw S. E.
, Langmuir 4 , 106 (1988 ).
25.
Hartner
K. C.
Carr
J. W.
Harris
J. M.
, Appl. Spectrosc. 43 , 81 (1989 ).
26.
Ramos
Ramis G.
Alvarez-Coque
Garcia M. C.
Berthod
A.
Winefordner
J. D.
, Anal. Chim. Acta 208 , 1 (1988 ).
27.
Malliaris
A.
, Int. Reviews in Phys. Chem. 7 , 95 (1988 ).
28.
Zana
R.
Lang
J.
, Colloid Surf. 48 , 153 (1990 ).
29.
Cecil
T. L.
Rutan
S. C.
, Anal. Chem. 62 , 1998 (1990 ).
30.
Lakowicz
J. R.
, Principles of Fluorescence Spectroscopy (Plenum Press , New York , 1983 ).
31.
Kalman
R. E.
, J. Basic Eng. 82 , 34 (1960 ).
32.
Rutan
S. C.
, J. Chenom. 1 , 7 (1987 ).
33.
Brown
S. D.
, Anal. Chim. Acta 181 , 1 (1986 ).
34.
Rutan
S. C.
Gerow
D. D.
Hartmann
G. E.
, Intell Lab. Sys. 3 , 61 (1988 ).
35.
Sawicki
E.
Stanley
T. W.
Elbert
W. C.
, Talanta 11 , 1433 (1964 ).
36.
Blümer
G.-P.
Zander
M.
, Fresenius Z. Anal. Chem. 296 , 409 (1979 ).
37.
Dreeskamp
H.
Koch
E.
Zander
M.
, Z. Naturforsch. 30A , 1311 (1975 ).
38.
Zander
M.
Breymann
U.
Dreeskamp
H.
Koch
E.
, Z. Naturforsch. 32A , 1561 (1977 ).
39.
Breymann
U.
Dreeskamp
H.
Koch
E.
Zander
M.
, Chem. Phys. Lett. 59 , 68 (1978 ).
40.
Chen
S.-H.
Evans
C. E.
McGuffin
V. L.
, Anal. Chim. Acta 246 , 65 (1991 ).
41.
Acree
W. E.
Jr.
Tucker
S. A.
Fetzer
J. C.
, Polycyclic Aromat. Compds. 2 , 75 (1991 ).
42.
Acree
W. E.
Jr.
Tucker
S. A.
Zvaigzne
A. I.
Street
K. W.
Jr.
Fetzer
J. C.
Grutzmacher
H.-F.
, Appl. Spectrosc. 44 , 477 (1990 ).
43.
Acree
W. E.
Jr.
Tucker
S. A.
Cretella
L. E.
Zvaigzne
A. I.
Street
K. W.
Jr.
Fetzer
J. C.
Nakasuji
K.
Murata
I.
, Appl. Spectrosc. 44 , 951 (1990 ).
44.
Tucker
S. A.
Zvaigzne
A. I.
Acree
W. E.
Jr.
Fetzer
J. C.
Zander
M.
, Appl. Spectrosc. 45 , 424 (1991 ).
45.
Tucker
S. A.
Teng
I.-L.
Acree
W. E.
Jr.
Fetzer
J. C.
, Appl. Spectrosc. 45 , 186 (1991 ).
46.
Tucker
S. A.
Acree
W. E.
Jr.
Tanga
M. J.
, Appl. Spectrosc. 45 , 57 (1991 ).
47.
Tucker
S. A.
Acree
W. E.
Jr.
Tanga
M. J.
, Appl. Spectrosc. 45 , 911 (1991 ).
48.
Tucker
S. A.
Acree
W. E.
Jr.
Tanga
M. J.
Zander
M.
Fetzer
J. C.
Tokita
S.
Hiruta
K.
Kitahara
K.
Nishi
H.
, Appl. Spectrosc. 45 , 1188 (1991 ).
49.
Zimmerman
H. E.
, Quantum Mechanics for Organic Chemists (Academic Press , New York , 1975 ), pp. 145 –146 .
50.
March
J.
, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (McGraw-Hill , New York , 1968 ), pp. 46 –48 .
51.
Tucker
S. A.
Acree
W. E.
Jr.
Cho
B. P.
Harvey
R. G.
Fetzer
J. C.
, Appl. Spectrosc. 45 , 1699 (1991 ).
52.
Amszi
V. L.
Cordero
Y.
Smith
B.
Tucker
S. A.
Acree
W. E.
Jr.
Yang
C.
Abu-Shaqara
E.
Harvey
R. G.
, Appl. Spectrosc. 46 , 1156 (1992 ).
53.
Tucker
S. A.
Darmodjo
H.
Acree
W. E.
Jr.
Fetzer
J. C.
Zander
M.
, Appl. Spectrosc. 46 , 1260 (1992 ).
54.
Chen
S. H.
Evans
C. E.
McGuffin
V. L.
, Anal. Chim. Acta 246 , 65 (1991 ).
55.
Tucker
S. A.
Bates
H. C.
Amszi
V. L.
Acree
W. E.
Jr.
Harvey
R. G.
Dyker
G.
, Anal. Chim. Acta 278 , 269 (1993 ).
56.
Richard
A. M.
Woo
Y.-L.
, Mutat. Res. 242 , 285 (1990 ).
57.
Klopman
G.
Frierson
M. R.
Rosenkranz
H. S.
, Mutat. Res. 228 , 1 (1990 ).
58.
Ashwood-Smith
M. J.
Mitchell
R. H.
Kennedy
A.
, Mutat. Res. 57 , 123 (1978 ).
59.
Mitchell
R. H.
, Adv. Theor. Interesting Mol. 1 , 135 (1989 ).
60.
Sullivan
R. F.
Boduszynski
M. M.
Fetzer
J. C.
, Energy & Fuels 3 , 603 (1989 ).
61.
Lijinsky
W.
Saffiotti
U.
, Ann. It. Derm. Clin. Sper. 19 , 34 (1965 ).
62.
Shear
M. J.
, Am. J. Cancer 36 , 211 (1939 ).
63.
Clar
E.
Fell
G. S.
Ironside
C. T.
Balsillie
A.
, Tetrahedron 10 , 26 (1960 ).
64.
Fetzer
J. C.
Biggs
W. R.
, J. Chromatogr. 386 , 87 (1987 ).
65.
Waris
R.
Rembert
M. A.
Sellers
D. M.
Acree
W. E.
Jr.
Street
K. W.
Jr.
Poole
C. F.
Shetty
P. H.
Fetzer
J. C.
, Appl. Spectrosc. 42 , 1525 (1988 ).
66.
Mitchell
R. H.
Boekelheide
V.
, J. Am. Chem. Soc. 96 , 1547 (1974 ).
67.
Mitchell
R. H.
Carruthers
R. J.
Mazuch
L.
Dingle
T. W.
, J. Am. Chem. Soc 104 , 2544 (1982 ).
68.
Mitchell
R. H.
Zhou
P.
, Tetrahedron Lett. 31 , 5277 (1990 ).
69.
Dong
D. C.
Winnik
M. A.
, Can. J. Chem. 62 , 2560 (1984 ).
70.
Street
K. W.
Jr.
Acree
W. E.
Jr.
, Analyst 111 , 1197 (1986 ).
71.
Tucker
S. A.
Amszi
V. L.
Acree
W. E.
Jr.
, J. Chem. Educ. 69 , A8 (1992 ).
72.
Tucker
S. A.
Cretella
L. E.
Waris
R.
Street
K. W.
Jr.
Acree
W. E.
Jr.
Fetzer
J. C.
, Appl. Spectrosc. 44 , 269 (1990 ).
73.
Waris
R.
Rembert
M. A.
Sellers
D. M.
Acree
W. E.
Jr.
Street
K. W.
Jr.
Fetzer
J. C.
, Analyst 114 , 195 (1989 ).
74.
Tucker
S. A.
Acree
W. E.
Jr.
Fetzer
J. C.
Jacob
J.
, Polycyclic Aromat. Compds. 3 , 1 (1992 ).
75.
Street
K. W.
Jr.
Acree
W. E.
Jr.
Poole
C. F.
Shetty
P. H.
, Analyst 113 , 1869 (1988 ).
76.
Tucker
S. A.
Acree
W. E.
Jr.
Street
K. W.
Jr.
Fetzer
J. C.
, Appl. Spectrosc. 43 , 162 (1989 ).
77.
Street
K. W.
Jr.
Acree
W. E.
Jr.
Fetzer
J. C.
Shetty
P. H.
Poole
C. F.
, Appl. Spectrosc. 43 , 1149 (1989 ).
78.
Street
K. W.
Jr.
Acree
W. E.
Jr.
, J. Liq. Chromatogr. 9 , 2799 (1986 ).
79.
Waris
R.
Acree
W. E.
Jr.
Street
K. W.
Jr.
, Analyst 113 , 1465 (1988 ).
80.
Lijinsky
W.
Garcia
H.
Saffiotti
U.
, J. Natl. Cancer Inst. 44 , 641 (1970 ).
81.
Mersch-Sundermann
V.
Mochayedi
S.
Kevekordes
S.
, Mutat. Res. 278 , 1 (1992 ).
82.
Andrews
A. W.
Thibault
L. H.
Lijinsky
W.
, Mutat. Res. 51 , 311 (1978 ).
83.
Hanson
A. W.
, Acta Crystallogr. 18 , 599 (1965 ).
84.
Pullman
A.
Pullman
B.
, Cancèrisation par les Substances Chimiques et Structure Molèculaire (Masson et Cie , Paris , 1955 ).
85.
Pullman
A.
, in The Theory of Chemical Carcinogenesis and The Problem of Hydrocarbon-Protein Interactions , Biopolymers Symp. 1 , 47 (1964 ).
86.
Daudel
P.
Daudel
R.
, Chemical Carcinogenesis and Molecular Biology (John Wiley & Sons—Interscience , New York , 1966 ).
87.
Lijinsky
W.
Garcia
H.
Terracini
B.
Saffiotti
U.
, J. Natl. Cancer Inst. 34 , 1 (1965 ).