Abstract
A green and efficient method for preparing novel heterocyclic systems is established through the reaction of differently substituted benzaldehydes, barbituric acid and 4-amino-2H-chromene-2-one under solvent-free conditions. This method affords 6H-chromeno[3’,4’:5,6] pyrido[2,3-d]pyrimidine-trione derivatives in high yields and short reaction times.
Keywords
References
1.
Anastas P.T.
, and
Warner J.C.
, Green chemistry: theory and practice. Oxford University Press , New York , 2000 , p. 132 .
2.
Matlack A.S.
, Introduction to green chemistry. CRC Press , New York , 2001 , p. 570 .
3.
Zhu J.
, and
Bienayme H.
, Multicomponent reactions. Wiley-VCH , Weinheim, Germany , 2005 , p. 1191 .
4.
Cave G.W.
,
Raston C.L.
, and
Scott J.L.
, Chem. Commun. , 2001 , 21 , 2159 .
5.
Loupy A.
, Microwaves in organic synthesis. Wiley-VCH , Weinheim, Germany , 2012 , Vol. 2 , p. 788 .
6.
Ji S.J.
,
Ni S.N.
,
Yang F.
,
Shi J.W.
,
Dou G.L.
,
Li X.Y.
,
Wang X.S.
, and
Shi D.Q.
, J. Heterocyclic Chem. , 2008 , 45 , 693 .
7.
Tabatabaeian K.
,
Shojaei A.F.
,
Shirini F.
,
Hejazi S.Z.
, and
Rassa M.
, Chinese Chem. Lett. , 2014 , 25 , 308 .
8.
Edjlali L.
,
Khanamiri R.H.
, and
Abolhasani J.
, Monatsh. Chem. , 2015 , 146 , 1339 .
9.
Khurana J.M.
,
Chaudhary A.
,
Nand B.
, and
Lumb A.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 3018 .
10.
Abdolmohammadi S.
,
Balalaie S.
,
Barari M.
, and
Rominger F.
, Comb. Chem. High Throughput Screen. , 2013 , 16 , 150 .
11.
Verma S.
, and
Jain S.L.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 2595 .
12.
Mohammadi K.
,
Shirini F.
, and
Yahyazadeh A.
, RSC Adv. , 2015 , 5 , 23586 .
13.
Ahmed N.
,
Babu B.V.
,
Singh S.
, and
Mitrasinovic P.M.
, Heterocycles , 2012 , 85 , 1629 .
14.
Paul S.
, and
Das A.R.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 2206 .
15.
Kozlov N.G.
, and
Basalaeva L.I.
, Russ. J. Org. Chem. , 2007 , 43 , 433 .
16.
Farjadmand F.
,
Arshadi H.
,
Moghimi S.
,
Nadri H.
,
Moradi A.
,
Eghtedari M.
,
Jafarpour F.
,
Mahdavi M.
,
Shafiee A.
, and
Foroumadi A.
, J. Chem. Res. , 2016 , 40 , 188 .
17.
Pilali H.
,
Kamazani S.F.
,
Moradi S.
,
Moghimi S.
,
Mahdavi M.
,
Firoozpour L.
,
Shafiee A.
, and
Foroumadi A.
, Synth. Commun. , 2016 , 46 , 563 .
18.
Ghanei-Nasab S.
,
Nadri H.
,
Moradi A.
,
Marjani A.
,
Shabani S.
,
Firoozpour L.
,
Moghimi S.
,
Khoobi M.
,
Hadizadeh F.
, and
Foroumadi A.
, J. Chem. Res. , 2017 , 41 , 120 .
19.
Sadat-Ebrahimi S.E.
,
Katebi S.
,
Pirali-Hamedani M.
,
Moghimi S.
,
Yahya-Meymandi A.
,
Mahdavi M.
,
Shafiee A.
, and
Foroumadi A.
, Heterocycl. Commun. , 2016 , 22 , 247 .
20.
Sadat-Ebrahimi S.E.
,
Irannezhad S.
,
Moghimi S.
,
Yahya-Meymandi A.
,
Mahdavi M.
,
Shafiee A.
, and
Foroumadi A.
, J. Chem. Res. , 2015 , 39 , 495 .
21.
Mahdavi M.
,
Hassanzadeh R.
,
Soheilizad M.
,
Golshani M.
,
Moghimi S.
,
Firoozpour L.
,
Shafiee A.
, and
Foroumadi A.
, Tetrahedron Lett. , 2016 , 57 , 3770 .
22.
Yahya-Meymandi A.
,
Nikookar H.
,
Moghimi S.
,
Mahdavi M.
,
Firoozpour L.
,
Asadipour A.
,
Ranjbar P.R.
, and
Foroumadi A.
, J. Iran. Chem. Soc. , 2017 , 14 , 771 .
23.
Miri R.
,
Motamedi R.
,
Rezaei M.R.
,
Firuzi O.
,
Javidnia A.
, and
Shafiee A.
, Arch. Pharm. , 2011 , 344 , 111 .