Abstract
A highly proficient transformation of aryl azides to aryl amines under Ga(OTf)3/KI catalysis is described.
References
1.
Lawrence S.A.
, Amines: synthesis, properties and applications , Cambridge University Press , Cambridge , 2004 .
2.
Meldal M.
, and
Tornøe C.W.
, Chem. Rev. , 2008 , 108 , 2952 .
3.
Rostovtsev V.V.
,
Green L.G.
,
Fokin V.V.
, and
Sharpless K.B.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2002 , 41 , 2596 .
4.
Hassan H.M.A.
,
Denetiu I.
,
Sakkaf K.
,
Khan K.A.
,
Pushparaj P.N.
, and
Gauthaman K.
, Heterocycles , 2017 , 94 , 1856 .
5.
Thirumurugan P.
,
Matosiuk D.
, and
Jozwiak K.
, Chem. Rev. , 2013 , 113 , 4905 .
6.
Bräse S.
,
Gil C.
,
Knepper K.
, and
Zimmermann V.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2005 , 44 , 5188 .
7.
Alverez S.G.
,
Fisher G.B.
, and
Singavam B.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 2567 .
8.
Molina P.
,
Diaz I.
, and
Tarraga A.A.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 5617 .
9.
Huang Y.
,
Zhang Y.
, and
Wang Y.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 1065 .
10.
Corey E.J.
,
Nicolaou K.C.
,
Balanson R.D.
, and
Machida Y.
, Synthesis , 1975 , 1975 , 590 .
11.
Benati L.
,
Bencivenni G.
,
Leardini R.
,
Minozzi M.
,
Nanni D.
,
Scialpi R.
,
Spagnolo P.
, and
Zanardi G.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 434 .
12.
Lin W.
,
Zhang X.
,
He Z.
,
Jin Y.
,
Gong L.
, and
Mi A.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 3279 .
13.
Kunz H.
, and
Unverzagt C.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 1988 , 27 , 1697 .
14.
Pagoti S.
,
Surana S.
,
Chauhan A.
,
Parasar B.
, and
Dash J.
, Catal. Sci. Technol. , 2013 , 3 , 584 .
15.
Ahammed S.
,
Saha A.
, and
Ranu B.C.
, J. Org. Chem. , 2011 , 76 , 7235 .
16.
Udumula V.
,
Nazari S.H.
,
Burt S.R.
,
Alfindee M.N.
, and
Michaelis D.J.
, ACS Catal. , 2016 , 6 , 4423 .
17.
Benati L.
,
Bencivenni G.
,
Leardini R.
,
Nanni D.
,
Minozzi M.
,
Spagnolo P.
,
Scialpi R.
, and
Zanardi G.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 2499 .
18.
Kamal A.
,
Ramana K.V.
,
Ankati H.B.
, and
Ramana A.V.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 6861 .
19.
Bartoli G.
,
Di Antonio G.
,
Giovannini R.
,
Giuli S.
,
Lanari S.
,
Paoletti M.
, and
Marcantoni E.
, J. Org Chem. , 2008 , 73 . 1919 .
20.
Kamal A.
,
Markandeya N.
,
Shankaraiah N.
,
Reddy C.R.
,
Prabhakar S.
,
Reddy C.S.
,
Eberlin M.N.
, and
Santos L.S.
, Chem. Eur. J. , 2009 , 15 , 7215 .
21.
Prakash G.S.
,
Mathew T.
, and
Olah G.A.
, Acc. Chem. Res. , 2011 , 45 , 565 .
22.
Sharma U.
,
Kumar P.
,
Kumar N.
,
Kumar V.
, and
Singh B.
, Adv. Synth. Catal. , 2010 , 352 , 1834 .
23.
Sun S.
,
Quan Z.
, and
Wang X.
, RSC Adv. , 2015 , 5 , 84574 .
24.
Noshita M.
,
Shimizu Y.
,
Morimoto H.
, and
Ohshima T.
, Org. Lett. , 2016 , 18 , 6062 .
25.
Shimizu Y.
,
Morimoto H.
,
Zhang M.
, and
Ohshima T.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2012 , 51 , 8564 .
26.
Zhu K.
,
Shaver M.P.
, and
Thomas S.P.
, Chem. Sci. , 2016 , 7 , 3031 .
27.
Schabel T.
,
Belger C.
, and
Plietker B.
, Org. Lett. , 2013 , 15 , 2858 .
28.
de Noronha R.G.
,
Romao C.C.
, and
Fernandes A.C.
, J. Org. Chem. , 2009 , 74 , 6960 .
29.
Shimizu Y.
,
Noshita M.
,
Mukai Y.
,
Morimoto H.
, and
Ohshima T.
, Chem. Commun. , 2014 , 50 , 12623 .