Abstract
Ferrocene-containing redox receptors bearing the 2-(quinolin-8-yloxy)acetohydrazide (qa) moiety on one arm, [Fe(Cpqa)Cp], or two arms, [Fe(Cpqa)2], have been synthesised and the X-ray crystal structure of [Fe(Cpqa)2] determined. [Fe(Cpqa)2] can sense H2PO−4 both electrochemically and selectively even in the presence of a large excess of Cl− and ClO−4.
References
1.
Schmidtchen F.P.
, and
Berger M.
, Chem. Rev. , 1997 , 97 , 1609 .
2.
Martínez-Máñez R.
, and
Sancenón F.
, Chem. Rev. , 2003 , 103 , 4419 .
3.
Steed J.W.
, Chem. Soc. Rev. , 2009 , 38 , 506 .
4.
Busschaert N.
,
Caltagirone C.
,
van Rossom W.
, and
Gale A.
, Chem. Rev. , 2015 , 115 , 8038 .
5.
Bregović V.B.
,
Basarić N.
, and
Mlinarić-Majerski K.
, Coord. Chem. Rev. , 2015 , 295 , 80 .
6.
Hargrove A.E.
,
Nieto S.
,
Zhang T. Z.
,
Sessler J. L.
, and
Anslyn E. V.
, Chem. Rev. , 2011 , 111 , 6603 .
7.
Lipscombe W.N.
, and
Strater N.
, Chem. Rev. , 1996 , 96 , 2375 .
8.
Pradere U.
,
Garnier-Amblard E. C.
,
Coats S. J.
,
Amblard F.
, and
Schinazi R. F.
, Chem. Rev. , 2014 , 114 , 9154 .
9.
Beer P.D.
, and
Hayes E. J.
, Coord. Chem. Rev. , 2003 , 240 , 167 .
10.
Beer D.
, and
Gale P. A.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2001 , 40 , 486 .
11.
Sethi S.
,
Das P. K.
, and
Behera N.
, J. Organomet. Chem. , 2016 , 824 , 140 .
12.
Lankshear M.D.
, and
Beer P. D.
, Coord. Chem. Rev. , 2006 , 250 , 3142 .
13.
Stone D.L.
,
Smith D. K.
, and
McGrail P. T.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 856 .
14.
Tomapatanaget B.
,
Tuntulani T.
, and
Chailapakul O.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 1539 .
15.
Kuo L.J.
,
Liao J. H.
,
Chen C. T.
,
Huang C. H.
,
Chen C. S.
, and
Fang J. M.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 1821 .
16.
Pratt M.D.
, and
Beer P. D.
, Polyhedron , 2003 , 22 , 649 .
17.
Otón F.
,
Tárraga A.
,
Espinosa A.
,
Velasco M. D.
, and
Molina P.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 4590 .
18.
Gale P.A.
,
Hursthouse M. B.
,
Light M. E.
,
Sessler J. L.
,
Warrinera C. N.
, and
Zimmerman R. S.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 6759 .
19.
Coles S.J.
,
Denuault G.
,
Gale P. A.
,
Horton P. N.
,
Hursthouse M. B.
,
Light M. E.
, and
Warriner C. N.
, Polyhedron , 2003 , 22 , 699 .
20.
Bucher C.
,
Devillers C. H.
,
Moutet J. C.
,
Pécaut J.
,
Royal G.
,
Saint-Amana E.
, and
Thomasc F.
, Dalton Trans. , 2005 , 3620 .
21.
Satheshkumar A.
,
Manivannan R.
, and
Elango K. P.
, J. Organomet. Chem. , 2014 , 750 , 98 .
22.
Li C.T.
,
Cao Q. Y.
,
Li J. J.
,
Wang Z. W.
, and
Dai B. N.
, Inorg. Chim. Acta. , 2016 , 449 , 31 .
23.
Ma Y.X.
,
Li F.
, and
Sun H. S.
, Inorg. Chim. Acta. , 1988 , 149 , 209 .
24.
Lin Q.
,
Zhu X.
,
Fu Y. P.
,
Zhang Y. M.
, and
Wei T. B.
, Dies Pigments , 2015 , 112 , 280 .
25.
Delavaux-Nicot B.
,
Guari Y.
,
Douziech B.
, and
Mathieu R.
, Chem. Commun. , 1995 , 585 .
26.
Zhang B.G.
,
Xu J.
,
Zhao Y. G.
,
Duan C. Y.
,
Cao X.
, and
Meng Q. J.
, Dalton Trans. , 2006 , 1271 .
27.
Shang X.F.
,
Lin H.
,
Xu X. F.
,
Jiang P.
, and
Lin H. K.
, Appl. Organomet. Chem. , 2007 , 21 , 821 .
28.
Chen C.H.
, and
Shi J. M.
, Coord. Chem. Rev. , 1998 , 171 , 161 .
29.
Moawad M.M.
, and
Hanna W. G.
, J. Coord. Chem. , 2002 , 55 , 439 .
30.
Karmakar A.
,
Sarma R. J.
, and
Baruah J. B.
, CrystEngComm , 2007 , 9 , 379 .
31.
dos Santos Filho J.M.
,
Moreira D. R.
,
de Simone C. A.
,
Ferreira R. S.
,
McKerrow J. H.
,
Meira C. S.
,
Guimarães E. T.
, and
Soares M. B.
, Bioorg. Med. Chem. , 2012 , 20 , 6423 .
32.
dos Santos Filho J.M.
, Eur. J. Org. Chem. , 2014 , 29 , 6411 .
33.
dos Santos Filho J.M.
,
de Queiroz e. Silva D. M. A.
Macedo T. S.
,
Teixeira H. M. P.
,
Moreira D. R. M.
,
Challal S.
,
Wolfender J.-L.
,
Queiroz E. F.
, and
Soares M. B. P.
, Bioorg. Med. Chem. , 2016 , 24 , 5693 .
34.
Sheldrick G.M.
, SHELX-97: Program for Crystal Structure Analysis: Crystal Structure Determination (SHELXS) , University of Göttingen , Germany , 1997 .
35.
Sheldrick G.M.
, SHELX-97: Program for Crystal Structure Analysis: Structure Refinement (SHELXL) , University of Göttingen , Germany , 1997 .
36.
Liu W.
,
Li X.
,
Li Z. Y.
,
Zhang M. L.
, and
Song M. P.
, Inorg. Chem. Commun. , 2007 , 10 , 1485 .
37.
Liu W.
,
Zheng H. J.
,
Chen B. Y.
,
Du L. Z.
, and
Song M. P.
, Z. Anorg. Allg. Chem. , 2010 , 636 , 236 .
38.
Goel A.
,
Brennan N.
,
Brady N.
, and
Kenny P. T. M.
, Biosens. Bioelectro. , 2007 , 22 , 2047 .
39.
Reynes O.
,
Maillard F.
,
Moutet J. C.
,
Royal G.
,
Saint-Aman E.
,
Stanciu G.
,
Dutasta J. P.
,
Gosse I.
, and
Mulatier J. C.
, J. Organomet. Chem. , 2001 , 637-639 , 356 .
40.
Wang M.C.
,
Hou X. H.
,
Chi C. X.
, and
Tang M. S.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2006 , 17 , 2126 .
41.
Wang M.C.
,
Hou X. H.
,
Xu C. L.
,
Liu L. T.
,
Li G. L.
, and
Wang D. K.
, Synthesis , 2005 , 20 , 3620 .