Abstract
An efficient and green protocol for the reduction of nitroaromatic compounds to the corresponding amines has been developed. The reduction catalyst system includes NH2NH2·H2O and H2O2-treated activated carbon. Without adding additional metals, the H2O2-treated activated carbon could be reused for many cycles without decreasing catalytic efficiency. The aromatic amines could be obtained in good to excellent yields.
References
1.
Lauwiner M.
,
Rys P.
, and
Wissmann J.
, Appl. Catal., A , 1998 , 172 , 141 .
2.
Westerhaus F.A.
,
Sorribes I.
,
Wienhöfer G.
,
Junge K.
, and
Beller M.
, Synlett , 2015 , 26 , 313 .
3.
Beswick O.
,
Yuranov I.
,
Alexander D. T. L.
, and
Kiwi-Minsker L.
, Catal. Today , 2015 , 249 , 45 .
4.
Zhao Z.
, and
Yang H.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2015 , 398 , 268 .
5.
Korch K.M.
,
Eidamshaus C.
,
Behenna D. C.
,
Nam S.
,
Horne D.
, and
Stoltz B. M.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2015 , 54 , 179 .
6.
Zhao Z.
,
Yang H.
,
Li Y.
, and
Guo X.
, Green Chem. , 2014 , 16 , 1274 .
7.
Le X.D.
,
Dong Z. P.
,
Zhang W.
,
Li X. L.
, and
Ma J. T.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2014 , 395 , 58 .
8.
Sharma R.K.
,
Monga Y.
, and
Puri A.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2014 , 393 , 84 .
9.
Ingham R.J.
,
Riva E.
,
Nikbin N.
,
Baxendale I. R.
, and
Ley S. V.
, Org. Lett. , 2012 , 14 , 3920 .
10.
Gowda S.
,
Gowda B. K. K.
, and
Gowda D. C.
, Synth. Commun. , 2003 , 33 , 281 .
11.
Zeynizadeh B.
, and
Zahmatkesh K.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2003 , 50 , 267 .
12.
Mahdavi F.
,
Bruton T. C.
, and
Li Y. Z.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 744 .
13.
Zuman P.
, and
Fijalek Z.
, J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. , 1990 , 296 , 583 .
14.
Miyata T.
,
Kondo K.
,
Murai S.
,
Hirashima T.
, and
Sonoda N.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1980 , 19 , 1008 .
15.
Wulfman D.S.
, and
Cooper C. F.
, Synthesis , 1978 , 12 , 924 .
16.
Busch M.
, and
Schulz K.
, Chem. Ber. , 1929 , 62 , 1458 .
17.
Mokhov V.M.
,
Popov Y. V.
, and
Nebykov D. N.
, Russ. J. Gen. Chem. , 2014 , 84 , 1515 .
18.
Kumarraja M.
, and
Pitchumani K.
, Appl. Catal., A , 2004 , 265 , 135 .
19.
Kumbhar P.S.
,
Valente J. S.
,
Millet J. M. M.
, and
Figueras F.
, J. Catal. , 2000 , 191 , 467 .
20.
Pyo S.H.
, and
Han B. H.
, Bull. Korean Chem. Soc. , 1994 , 15 , 1012 .
21.
Johnstone R.A. W.
, and
Wilby A. H.
, Chem. Rev. (Washington, DC, U.S.) , 1985 , 85 , 129 .
22.
Furst A.
,
Berlo R. C.
, and
Hooton S.
, Chem. Rev. (Washington, DC, U.S.) , 1965 , 65 , 51 .
23.
Balcom D.
, and
Furst A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1953 , 75 , 4334 .
24.
Kakati H.S.
, and
Deka D. C.
, Indian J. Chem. Technol. , 2003 , 10 , 60 .
25.
Yang H.M.
,
Cui X. J.
,
Dai X. C.
,
Deng Y. Q.
, and
Shi F.
, Nat. Commun. , 2015 , 6 , 6478 .
26.
Montero M.A. A.
,
Sainero L. M. G.
,
Mayoral A.
,
Diaz I.
,
Baker R. T.
, and
Rodriguez J. J.
, J. Catal. , 2011 , 279 , 389 .
27.
Shukla P.R.
,
Wang S. B.
,
Sun H. Q.
,
Ang H. M.
, and
Tadé M.
, Appl. Catal., B , 2010 , 100 , 529 .
28.
Xie Q.
,
Zhang X. L.
,
Chen Q. R.
, and
Gong G. Z.
, Xinxing Tan Cailiao (New Carbon Mater.) , 2003 , 18 , 203 .
29.
Zeynizadeh B.
, and
Setamdideh D.
, Synth. Commun. , 2006 , 36 , 2699 .
30.
Wang H.-C.
,
Li B.-L.
,
Zheng Y.-J.
, and
Wang W.-Y.
, Bull. Korean. Chem. Soc. , 2012 , 33 , 2961 .
31.
Zhou H.
,
Shi L.
, and
Sun Q.
, Chin. J. Catal. , 2012 , 33 , 1463 .
32.
Pradhan B.K.
, and
Sandle N. K.
, Carbon , 1999 , 37 , 1323 .
33.
Patil S.R.
,
Nandre J. P.
,
Jadhav D.
,
Bothra S.
,
Sahoo S. K.
,
Devi M.
,
Pradeep C. P.
,
Mahulikar P. P.
, and
Patil U. D.
, Dalton Trans. , 2014 , 43 , 13299 .
34.
Arioli F.
,
Borrelli S.
,
Colombo F.
,
Falchi F.
,
Filippi I.
,
Crespan E.
,
Naldini A.
,
Scalia G.
,
Silvani A.
,
Maga G.
,
Carraro F.
,
Botta M.
, and
Passarella D.
, ChemMedChem. , 2011 , 6 , 2009 .
35.
Liu H.
,
Xia W.
,
Luo Y.
, and
Lu W.
, Monatsh. Chem. , 2010 , 141 , 907 .
36.
Liu Y.-F.
,
Wang C.-L.
,
Bai Y.-J.
,
Han N.
,
Jiao J.-P.
, and
Qi X.-L.
, Org. Process. Res. Dev. , 2008 , 12 , 490 .
37.
Jia W.-G.
,
Zhang H.
,
Zhang T.
,
Xie D.
,
Ling S.
, and
Sheng E.-H.
, Organometallics , 2016 , 35 , 503 .
38.
Kampmann S.S.
,
Man N. T.
,
Mckinley A. J.
,
Koutsantonis G. A.
, and
Stewart S. G.
, Aust. J. Chem. , 2015 , 68 , 1842 .
39.
Rahaim R.J.
, and
Maleczka R. E.
, Synthesis , 2006 , 3316 .
40.
Chen Y.
,
Gutmann B.
, and
Kappe C. O.
, J. Org. Chem. , 2016 , 81 , 9372 .
41.
Kamal A.
,
Markandeya N.
,
Shankaraiah N.
,
Reddy C. R.
,
Prabhakar S.
,
Reddy C. S.
,
Eberlin M. N.
, and
Santos L. S.
, Chem. - Eur. J. , 2009 , 15 , 7215 .
42.
Davis M.C.
, Synth. Commun. , 2009 , 39 , 1100 .
43.
Kanth S.R.
,
Reddy G. V.
,
Rao V. V.V. N. S. R.
,
Maitraie D.
,
Narsaiah B.
,
Rao P. S.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 2849 .
44.
Lewis W.L.
, and
Cheetham H. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1921 , 9 , 2117 .
45.
Jung H.S.
,
Yun T.
,
Cho Y.
, and
Jeon H. B.
, Tetrahedron , 2016 , 72 , 5988 .
46.
Zhang C.-R.
,
Wang Y.-L.
, and
Wang J.-Y.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2004 , 51 , 569 .
47.
Kamal A.
,
Dastagiri D.
,
Ramaiah M. J.
,
Reddy J. S.
,
Bharathi E. V.
,
Reddy M. K.
,
Sagar M. V. P.
,
Reddy T. L.
,
Pushpavalli S.N. C. V. L.
, and
Pal-Bhadra M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2011 , 46 , 5817 .
48.
Lüth A.
, and
Löwe W.
, Eur. J. Med. Chem. , 2008 , 43 , 1478 .