Abstract
1-Deoxynojirimycin (DNJ), which has importance with respect to sugar processing enzymes, is a synthetic target for chemists. A key step in the synthesis of DNJ is the preparation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-δ-lactam. By varying reaction parameters such as temperature, solvent and reducing reagent, improvements on previous methods are described. A novel approach for the synthesis of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-dehydro-5-deoxo-D-gluconamide has been developed by using PCC as an oxidising agent. Separation of epimers permitted DNJ to be obtained in 85% yield after reduction and hydrogenolysis steps.
References
1.
Zhang G.L.
,
Chen C.
,
Xiong Y.
,
Zhang L. H.
,
Ye J.
, and
Ye X. S.
, Carbohydr. Res. , 2010 , 6 , 780 .
2.
Barron S.
, and
Murphy P. V.
, MedChemComm , 2014 , 5 , 1150 .
3.
Tsuruoka T.
,
Fukuyasu H.
,
Ishii M.
,
Usui T.
,
Shibahara S.
, and
Inouye S.
, J. Antibiot. , 1996 , 49 , 155 .
4.
Somsák L.
,
Nagya V.
,
Hadady Z.
,
Docsa T.
, and
Gergely P.
, Curr. Pharm. Des. , 2003 , 9 , 1177 .
5.
Durantel D.
,
Branzanichita N.
,
Carrouéedurantel S.
,
Butters T. D.
,
Dwek R. A.
, and
Zitmann N.
, J. Virol. , 2001 , 75 , 8987 .
6.
Yu W.
,
Gill T.
,
Wang L.
,
Du Y.
,
Ye H.
,
Qu X.
,
Guo J. T.
,
Cuconati A.
,
Kang Z.
,
Timothy M. B.
,
Xiaodong X.
, and
Chang C.
, J. Med. Chem. , 2012 , 55 , 6061 .
7.
Wennekes T.
,
Richard J. V. D. B.
,
Donker W.
,
Marel G. A. V. D.
,
Strijland A.
,
Aerts J. M. F. G.
, and
Overkleeft H. S.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 1088 .
8.
Chery F.
, and
Murphy P. V.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 2067 .
9.
Matos C.R. R.
,
Lopes R. S. C.
, and
Lopes C. C.
, Synthesis , 1999 , 4 , 571 .
10.
Cheng W.C.
,
Weng C. Y.
,
Yun W. Y.
,
Chang S. Y.
,
Lin Y. C.
,
Tsai F. J.
,
Huang F. Y.
, and
Chen Y. R.
, Bioorg. Med. Chem. , 2013 , 21 , 5021 .
11.
Khobare S.R.
,
Gajare V.
,
Reddy E. V.
,
Datrika R.
,
Banda M.
,
Siddaiah V.
,
Pachore S. S.
,
Timanna U.
,
Dahanukar V. H.
, and
Kumar U. K. S.
, Carbohydr. Res. , 2016 , 435 , 1 .
12.
Ravinder M.
,
Reddy T. N.
,
Mahendar B.
, and
Rao V. J.
, ARKIVOC , 2012 , 9 , 287 .
13.
Park S.H.
,
Kim J. Y.
,
Jung C.
,
Song D. K.
, and
Ham W. H.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2015 , 26 , 657 .
14.
Azad C.S.
, and
Sexena A. K.
, Org. Chem. Front. , 2015 , 2 , 665 .
15.
van den Nieuwendijk A.M. C. H.
,
van den Berg R. J. B. H. N.
,
Ruben M.
,
Witte M. D.
,
Brussee J.
,
Boot R. G.
,
van der Marel G. A.
,
Aerts J. M. F. G.
, and
Overkleeft H. S.
, Eur. J. Org. Chem. , 2012 , 18 , 3437 .
16.
Zhou B.
,
Tang H.
,
Feng H.
, and
Li Y.
, Synlett , 2011 , 18 , 2709 .
17.
Hoos R.
,
Naughton A. B.
, and
Vasella A.
, Helv. Chim. Acta , 1993 , 76 , 1802 .
18.
Overkleeft H.S.
,
Wiltenburg J. V.
, and
Upendra P. K.
, Tetrahedron Lett. , 1993 , 34 , 2527 .
19.
Li T.
,
Guo L.
,
Zhang Y.
,
Wang J.
,
Zhang Z.
,
Li J.
,
Zhang W.
,
Lin J.
,
Zaho W.
, and
Wang P. G.
, Bioorg. Med. Chem. , 2011 , 19 , 2136 .
20.
Liu P.S.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 4717 .
21.
Kanso R.
, and
Striegler S.
, Carbohydr. Res. , 2011 , 346 , 897 .
22.
Decroocq C.
,
Rodríguez-Lucena D.
,
Russo V.
,
Mena Barragán T.
,
Ortiz Mellet C.
, and
Compain P.
, Chem. Eur. J. , 2011 , 17 , 13825 .
23.
Wennekes T.
,
Meijer A. J.
,
Groen A. K.
,
Boot R. G.
,
Groener J. E.
,
Eijk M. V.
,
Ottenhoff R.
,
Bijl N.
,
Ghauharali K.
,
Song H.
,
O'Shea T. J.
,
Liu H.
,
Yew N.
,
Copeland D.
,
Berg R. J. V. D.
,
Marel G. A. V. D.
,
Overkleeft H. S.
, and
Aerts J. M.
, J. Med. Chem. , 2010 , 53 , 689 .
24.
Cipolla L.
,
Sgambato A.
,
Forcella M.
,
Fusi P.
,
Parenti P.
,
Cardona F.
, and
Bini D.
, Carbohydr. Res. , 2014 , 389 , 46 .
25.
Compain P.
,
Decroocq C.
,
Iehl J.
,
Holler M.
,
Hazelard D.
,
Barragán T. M.
,
Mellet C. O.
, and
Nierengarten J. F.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2010 , 122 , 5889 .
26.
Busch B.B.
,
Staiger C. L.
,
Stoddard J. M.
, and
Shea K. J.
, Macromolecules , 2002 , 35 , 8330 .
27.
Dasari B.
,
Jogula S.
,
Borhade R.
,
Balasubramanian S.
,
Chandrasekar G.
,
Kitambi S. S.
, and
Arya P.
, Org. Lett. , 2013 , 15 , 432 .
28.
Wierzejska J.
,
Oshima M.
,
Inuzuka T.
,
Sengoku T.
, and
Takahashi M.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 1173 .
29.
Gorantla J.N.
,
Kovval D.
, and
Lankalapalli R. S.
, Tetrahedron Lett. , 2013 , 54 , 3230 .
30.
Godin G.
,
Compain P.
,
Masson G.
, and
Martin O. R.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 6960 .
31.
Chang C.W. T.
,
Hui Y.
, and
Elchert B.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 7019 .
32.
Zhao K.
,
Zhou G.
,
Nie H.
, and
Chen W.
, Org. Biomol. Chem. , 2016 , 14 , 9466 .
33.
Brenstrum T.J.
, and
Brimble M. A.
, ARKIVOC , 2001 , 7 , 37 .