Abstract
The evidence is reviewed for the biosynthesis of the phytotoxic sesquiterpenoid botryane metabolites of Botrytis cinerea and its genetic regulation. The use of this information in the development of a novel strategy for the selective control of this fungus is reviewed.
References
1.
Collado I.G.
,
Macias Sanchez A. J.
, and
Hanson J. R.
, Nat. Prod. Rep. , 2007 , 24 , 674 .
2.
Gehlhaber H.-W.
,
Geipel R.
,
Mercker H.-J.
,
Tschesche R.
, and
Welmar K.
, Chem. Ber. , 1974 , 107 , 1720 .
3.
Linder H.J.
, and
von Gross B.
, Chem. Ber. , 1974 , 107 , 3333 .
4.
Rebordinos L.
,
Cantoral J. M.
,
Prieto M. V.
,
Hanson J. R.
, and
Collado I. G.
, Phytochemistry , 1996 , 42 , 383 .
5.
Deighton N.
,
Muckenschnabel I.
,
Colmenares A. J.
,
Collado I. G.
, and
Williamson B.
, Phytochemistry , 2001 , 57 , 689 .
6.
Colmenares A.J.
,
Aleu J.
,
Duran-Patron R.
,
Collado I. G.
, and
Hernandez-Galan R.
, J. Chem. Ecol. , 2002 , 28 , 997 .
7.
Reino J.L.
,
Hernandez-Galan R.
,
Duran-Patron R.
, and
Collado I. G.
, J. Phytopath. , 2004 , 152 , 563 .
8.
Bradshaw A.P. W.
, and
Hanson J. R.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 1980 , 741 .
9.
Collado I.G.
,
Hernandez-Galan R.
,
Prieto V.
,
Hanson J. R.
, and
Rebordinos L. G.
, Phytochemistry , 1996 , 41 , 513 .
10.
Collado I.G.
,
Hernandez-Galan R.
,
Duran-Patron R.
, and
Cantoral J. M.
, Phytochemistry , 1995 , 38 , 647 .
11.
Kimata T.
,
Natsume M.
, and
Marumo S.
, Terahedron Lett. , 1985 , 26 , 2097 .
12.
Cuevas O.
, and
Hanson J. R.
, Phytochemistry , 1977 , 16 , 1061 .
13.
Colmenares A.J.
,
Duran-Patron R. M.
,
Hernandez-Galan R.
, and
Collado I. G.
, J. Nat. Prod. , 2002 , 65 , 1724 .
14.
Duran-Patron R.
,
Hernandez-Galan R.
,
Rebordinos L. G.
,
Cantoral J. M.
, and
Collado I. G.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 2389 .
15.
Reino J.L.
,
Duran-Patron R.
,
Segura I.
,
Hernandez-Galan R.
,
Reise H. H.
, and
Collado I. G.
, J. Nat. Prod. , 2003 , 66 , 344 .
16.
Kimata T.
,
Natsume M.
, and
Marumo S.
, Tetrahedron Lett. , 1988 , 26 , 2097 .
17.
Kimura Y.
,
Fujioka H.
,
Nakajima H.
,
Hamasaki T.
,
Irie M.
,
Fukuyama K.
, and
Isogai A.
, Agric. Biol. Chem. , 1986 , 50 , 2123 .
18.
Kimura Y.
,
Fujioka H.
,
Nakajima H.
,
Hamasaki T.
, and
Isogai A.
, Agric. Biol. Chem. , 1988 , 52 , 1845 .
19.
Kimura Y.
,
Fujioka H.
,
Hamasaki T.
,
Furihata K.
, and
Fujioka S.
, Terahedron Lett. , 1995 , 36 , 7673 .
20.
Thines E.
,
Anke H.
,
Steglich W.
, and
Sterner O.
, Zeit. Naturforsch. C , 1997 , 52 , 413 .
21.
Krohn K.
,
Dai J.
,
Flurke U.
,
Aust H.-J.
,
Drager S.
, and
Schulz B.
, J. Nat. Prod. , 2005 , 68 , 400 .
22.
Yuan Y.
,
Feng Y.
,
Ren F.
,
Niu S.
,
Liu R.
, and
Che Y.
, Org. Lett. , 2013 , 15 , 6050 .
23.
Ren F.
,
Zhu S.
,
Wang B.
,
Li L.
,
Liu X.
,
Su R.
, and
Che Y.
, J. Nat. Prod. , 2016 , 79 , 1848 .
24.
Qin X.D.
,
Shao H.-J.
,
Dong Z.-J.
, and
Liu J.-K.
, J. Antibiotics , 2008 , 61 , 556 .
25.
Bao Y.-R.
,
Chen G.-D.
,
Gao H.
,
He R.-R.
,
Wu Y.-H.
,
Li X.-X.
,
Hu D.
,
Wang C.-X.
,
Liu X.-Z.
,
Li Y.
, and
Yao X.-S.
, RSC Adv. , 2015 , 5 , 46252 .
26.
Kuhnert E.
,
Surup F.
,
Wiebach V.
,
Bernecker S.
, and
Stadler M.
, Phytochemistry , 2015 , 117 , 116 .
27.
Welmar K.
,
Tschesche R.
, and
Bretmaier E.
, Chem. Ber. , 1979 , 112 , 3598 .
28.
Moraga J.
,
Pinedo C.
,
Duran-Patron R.
,
Collado I. G.
, and
Hernandez-Galan R.
, Tetrahedron , 2011 , 67 , 417 .
29.
Moraga J.
,
Pinedo C.
,
Duran-Patron R.
,
Collado I. G.
, and
Hernandez-Galan R.
, Tetrahedron , 2011 , 67 , 8583 .
30.
Collado I.G.
,
Aleu J.
,
Her nandez-Galan R.
, and
Hanson J. R.
, Phytochemistry , 1996 , 42 , 1621 .
31.
Tani H.
,
Koshino H.
,
Sakuno E.
, and
Nakajimo H.
, J. Nat. Prod. , 2005 , 68 , 1768 .
32.
Botubol-Ares J.M.
,
Duran-Patron M. J.
,
Macias-Sanchez A. J.
,
Hanson J. R.
,
Collado I. G.
, and
Hernandez-Galan R.
, Org. Biomol. Chem. , 2014 , 12 , 5304 .
33.
Botubol-Ares J.M.
,
Duran-Pena M. J.
,
Macias-Sanchez A. J.
,
Hanson J. R.
,
Collado I. G.
, and
Hernandez-Galan R.
, Org. Biomol. Chem. , 2015 , 13 , 465 .
34.
Botubol-Ares J.M.
,
Duran-Pena M. J.
,
Macias-Sanchez A. J.
,
Hanson J. R.
,
Collado I. G.
, and
Hernandez-Galan R.
, J. Org. Chem. , 2014 , 79 , 11358 .
35.
Massaroli M.
,
Moraga J.
,
Bastos-Borgas K.
,
Collado I. G.
,
Duran-Patron R.
, and
Hernandez-Galan R.
, ChemBioChem. , 2013 , 14 , 132 .
36.
Hanson J.R.
, Pure Appl. Chem. , 1981 , 53 , 1155 .
37.
Hanson J.R.
, and
Nyfeler R.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1976 , 72 .
38.
Bradshaw A.P. W.
,
Hanson J. R.
,
Nyfeler R.
, and
Sadler I. H.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1981 , 649 .
39.
Bradshaw A.P. W.
,
Hanson J. R.
, and
Nyfeler R.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 , 1981 , 1469 .
40.
Bradshaw A.P. W.
,
Hanson J. R.
,
Nyfeler R.
, and
Sadler I. H.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 1982 , 2187 .
41.
Wang C.-M.
,
Hopson R.
,
Lin X.
, and
Cane D. E.
, J. Am. Chem. Soc. , 2009 , 131 , 8360 .
42.
Wang S.C.
, and
Tantillo D. J.
, Org. Lett. , 2008 , 10 , 4827 .
43.
Duran-Patron R.
,
Colmenares A. J.
,
Hernandez-Galan R.
, and
Collado I. G.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 1929 .
44.
Bradshaw A.P. W.
, and
Hanson J. R.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1979 , 924 .
45.
Pinedo C.
,
Wang C.-M.
,
Pradier J.-M.
,
Dalmais B.
,
Choquer M.
,
Le Pecheur P.
,
Margant G.
,
Collado I. G.
,
Cane D.
, and
Viaud M.
, ACS Chem. Biol. , 2008 , 3 , 791 .
46.
Moraga J.
,
Dalmais B.
,
Izquierdo-Bucno I.
,
Aleu J.
,
Hanson J. R.
,
Hernandez Galan R.
,
Viaud M.
, and
Collado I. G.
, ACS Chem. Biol. , 2016 , 11 , 2838 .
47.
Porquier A.
,
Morgant G.
,
Moraga J.
,
Dalmais B.
,
Luylen I.
,
Simon A.
,
Pradier J. M.
,
Amselem J.
,
Collado I. G.
, and
Viaud M.
, Fungal Genet. Biol. , 2016 , 96 , 33 .
48.
dos Santos G.F.
,
Moraga J.
,
Takahashi J. A.
,
Viaud M.
,
Hanson J. R.
,
Hernandez Galan R.
, and
Collado I. G.
, Org. Biomil. Chem. , 2017 , 15 , 5347 .
49.
Coates R.M.
,
He Z.
,
Klobus M.
, and
Wilson S. R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1996 , 118 , 9249 .
50.
Duran-Patron R.
,
Colmenares A. J.
,
Montes A.
,
Hanson J. R.
,
Hernandez-Galan R.
, and
Collado I. G.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 6267 .
51.
Duran-Patron R.
,
Cantoral J. M.
,
Hernandez-Galan R.
,
Hanson J. R.
, and
Collado I. G.
, J. Chem. Res. , 2004 , 441 .
52.
Daoubi M.
,
Duran-Patron R.
,
Hernandez-Galan R.
,
Benharref A.
,
Hanson J. R.
, and
Collado I. G.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 8256 .
53.
Pinedo C.
,
Moraga J.
,
Barua J.
,
Gonzalez-Rodriguez V. E.
,
Aieu J.
,
Duran-Patron R.
,
Macias-Sanchez A. J.
,
Hanson J. R.
,
Viaud M.
,
Hernandez-Galan R.
,
Garrido C.
, and
Collado I. G.
, ACS Chem. Biol. , 2016 , 11 , 1391 .
54.
Collado I.G.
,
Hanson J. R.
, and
Macias-Sanchez A. J.
, Tetrahedron , 1996 , 52 , 7961 .
55.
Collado I.G.
,
Hanson J. R.
,
Hitchock P. B.
, and
Macias-Sanchez A. J.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 1965 .
56.
Collado I.G.
,
Hanson J. R.
,
Macias-Sanchez A. J.
, and
Mobbs D. J.
, J. Nat. Prod. , 1998 , 61 , 1348 .
57.
Deligeorgopoulou A.
,
Macias-Sanchez A. J.
,
Mobbs D. J.
,
Hitchcock P. B.
,
Hanson J. R.
, and
Collado I. G.
, J. Nat. Prod. , 2004 , 67 , 793 .
58.
Saiz-Urra L.
,
Racero J. C.
,
Macias-Sanchez A. J.
,
Hernandez-Galan R.
,
Hanson J. R.
,
Perez-Gonzalez M.
, and
Coltado I. G.
, J. Agric. Food Chem. , 2009 , 57 , 2420 .
59.
Duran-Patron R.
,
Corrales E.
,
Hernandez-Galan R.
, and
Collado I. G.
, J. Nat. Prod. , 1999 , 62 , 41 .
60.
Duran-Patron R.
,
Aleu J.
,
Hernandez-Galan R.
, and
Collado I. G.
, J. Nat. Prod. , 2000 , 63 , 44 .
61.
Ascari J.
,
Boaventura M. A. D.
,
Takahashi J. A.
,
Duran-Patron R.
,
Hernandez Galan R.
,
Macias-Sanchez A. J.
, and
Collado I. G.
, J. Nat. Prod. , 2011 , 74 , 1707 .
62.
Ascari J.
,
Boaventura M. A. D.
,
Takahashi J. A.
,
Duran-Patron R.
,
Hernandez Galan R.
,
Macias-Sanchez A. J.
, and
Collado I. G.
, J. Nat. Prod. , 2013 , 76 , 1016 .
63.
Collado I.G.
,
Aleu J.
,
Macias-Sanchez A. J.
, and
Hernandez-Galan R.
, J. Nat. Prod. , 1994 , 57 , 738 .
64.
Collado I.G.
,
Aleu J.
,
Macias-Sanchez A. J.
, and
Hernandez-Galan R.
, J. Chem. Ecol. , 1994 , 20 , 2631 .
65.
Collado I.G.
,
Deligeorgopoulou A.
,
Hanson J. R.
,
Hitchcock P. B.
, and
MaciasSanchez A. J.
, J. Chem. Res. , 2004 , 468 .
66.
Aleu J.
,
Hernandez-Galan R.
,
Hanson J. R.
,
Hitchcock P. B.
, and
Collado I. G.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 , 1999 , 727 .
67.
Aleu J.
,
Hanson J. R.
,
Hernandez-Galan R.
, and
Collado I. G.
, J. Nat. Prod. , 1999 , 62 , 437 .
68.
Aleu J.
,
Hanson J. R.
,
Hernandez-Galan R.
, and
Collado I. G.
, J. Mol. Catal. B , 2001 , 11 , 329 .
69.
Collado I.G.
,
Hanson J. R.
,
Macias-Sanchez A. J.
, and
Mobbs D. J.
, J. Chem. Res. , 2004 , 524 .
70.
Daoubi M.
,
Deligeorgopoulou A.
,
Macias-Sancbez A. J.
,
Hernandez-Galan R.
,
Hanson J. R.
, and
Collado I. G.
, J. Agric. Food Chem. , 2005 , 53 , 6035 .
71.
Collado I.G.
,
Deligeorgopoulou A.
,
Hanson J. R.
,
Hitchcock P. B.
, and
Macias Sanchez A. J.
, J. Chem. Res. , 2004 , 527 .