Abstract
An efficient pseudo six-component synthesis of bis-spiropiperidines is described by one-pot condensation of formaldehyde, aromatic amine and dimedone or N,N-dimethyl-barbituric acid using nano-CuFe2O4@chitosan at room temperature. This method provides several advantages including mild reaction conditions, applicability to wide range of substrates, reusability of the catalyst and little catalyst loading.
References
1.
Zhou Y.
,
Gregor V. E.
,
Ayida R. K.
,
Winters G. C.
,
Sun Z.
,
Murphy D.
,
Haley G.
,
Bailey D.
,
Froelich J. M.
,
Fish S.
,
Webber S. E.
,
Hermann T.
, and
Wall D.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2007 , 17 , 1206 .
2.
Weis R.
,
Schweiger K.
,
Faist J.
,
Rajkovic E.
,
Kungl A. J.
,
Fabian W. M. F.
,
Schunack W.
, and
Seebacher W.
, Bioorg. Med. Chem. , 2008 , 16 , 10326 .
3.
Ho B.
,
Crider A. M.
, and
Stables J. P.
, Eur. J. Med. Chem. , 2001 , 36 , 265 .
4.
Finke P.E.
,
Meurer L. C.
,
Oates B.
,
Shah S. K.
,
Loebach J. L.
,
Mills S. G.
,
MacCoss M.
,
Castonguay L.
,
Malkowitz L.
,
Springer M. S.
,
Gould S. L.
, and
DeMartino J. A.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2001 , 11 , 2469 .
5.
Li J.
,
Wu N.
,
Tian Y.
,
Zhang J.
, and
Wu S.
, ACS Med. Chem. Lett. , 2013 , 4 , 806 .
6.
Kamata M.
,
Yamashita T.
,
Kina A.
,
Funata M.
,
Mizukami A.
,
Sasaki M.
,
Tani A.
,
Funami M.
,
Amano N.
, and
Fukatsu K.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2012 , 22 , 3643 .
7.
Wang J.
,
Cady S. D.
,
Balannik V.
,
Pinto L. H.
,
DeGrado W. F.
, and
Hong M.
, J. Am. Chem. Soc. , 2009 , 131 , 8066 .
8.
Mukhopadhyay C.
,
Rana S.
, and
Butcher R. J.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 4153 .
9.
Aboonajmi J.
,
Maghsoodlou M. T.
,
Hazeri N.
,
Lashkari M.
, and
Kangani M.
, Res. Chem. Intermed. , 2015 , 41 , 8057 .
10.
Aboonajmi J.
,
Mousavi M. R.
,
Maghsoodlou M. T.
,
Hazeri N.
, and
Masoumnia A.
, Res. Chem. Intermed. , 2015 , 41 , 1925 .
11.
Lashkari M.
,
Maghsoodlou M. T.
,
Hazeri N.
,
Habibi-Khorassani S. M.
,
Sajadikhah S. S.
, and
Doostmohamadi R.
, Synth. Commun. , 2013 , 43 , 635 .
12.
Mousavi M.R.
,
Gharari H.
,
Maghsoodlou M. T.
, and
Hazeri N.
, Res. Chem. Intermed. , 2016 , 42 , 3875 .
13.
Atar A.B.
, and
Jeong Y. T.
, Tetrahedron Lett. , 2013 , 54 , 1302 .
14.
Lohar T.
,
Jadhav S.
,
Kumbhar A.
,
Mane A.
, and
Salunkhe R.
, Res. Chem. Intermed. , 2016 , 42 , 5329 .
15.
Ahmed N.
, and
Siddiqui Z. N.
, ACS Sustainable Chem. Eng. , 2015 , 3 , 1701 .
16.
Ahmed N.
,
Tarannum S.
, and
Siddiqui Z. N.
, RSC. Adv. , 2015 , 5 , 50691 .
17.
Ray S.
,
Bhaumik A.
,
Banerjee B.
,
Manna P.
, and
Mukhopadhyay C.
, Monatsh. Chem. , 2015 , 146 , 1881 .
18.
Chtchigrovsky M.
,
Primo A.
,
Gonzalez P.
,
Molvinger K.
,
Robitzer M.
,
Quignard F.
, and
Taran F.
, Angew. Chem. , 2009 , 121 , 6030 .
19.
Zhao Y.
,
Tian J. S.
,
Qi X. H.
,
Han Z. N.
,
Zhuang Y. Y.
, and
He L. N.
, J. Mol. Catal. A Chem. , 2007 , 271 , 284 .
20.
Sun J.
,
Wang J.
,
Cheng W.
,
Zhang J.
,
Li X.
,
Zhang S.
, and
She Y.
, Green Chem. , 2012 , 14 , 654 .
21.
Maleki A.
,
Haji R. F.
,
Ghassemi M.
, and
Ghafuri H.
, J. Chem. Sci. , 2017 , 129 , 457 .
22.
Ansari F.
,
Sobhani A.
, and
Salavati-Niasari M.
, J. Magn. Magn. Mater. , 2016 , 410 , 27 .
23.
Covaliu C.I.
,
Berger D.
,
Matei C.
,
Diamandescu L.
,
Vasile E.
,
Cristea C.
,
Ionita V.
, and
Iovu H.
, J. Nanopart. Res. , 2011 , 13 , 6169 .
24.
Waldron R.D.
, Phy. Rev. , 1955 , 99 , 1727 .
25.
Qu J.
,
Liu G.
,
Wang Y.
, and
Hong R.
, Adv. Powder Technol. , 2010 , 21 , 461 .
26.
Mahmoodi N.M.
, Desalination , 2011 , 279 , 332 .
27.
Dekamin M.G.
,
Azimoshan M.
, and
Ramezani L.
, Green Chem. , 2013 , 15 , 811 .