Abstract
An efficient and simple protocol for the synthesis of the title compounds is described via a one-pot, three-component reaction of 4-hydroxycoumarin, aryl glyoxals and amides, using SnCl2-SiO2 nanoparticles as a heterogeneous catalyst under solvent-free conditions. The advantages of this synthesis include excellent yields, mild reaction conditions, atom economy, a reusable catalyst and no need for chromatographic separations.
References
1.
Murray R.D. H.
, Nat. Prod. Rep. , 1995 , 12 , 477 .
2.
Lacy A.
, and
O'Kennedy R.
, Curr. Pharm. Des. , 2004 , 10 , 3797 .
3.
Patil A.D.
,
Freyer A. J.
,
Eggleston D. S.
,
Haltiwanger R. C.
,
Bean M. F.
,
Taylor P. B.
,
Caranfa M. J.
,
Breen A. L.
,
Bartus H. R.
,
Johnson R. K.
,
Hertzberg R. P.
, and
Westley J. W.
, J. Med. Chem. , 1993 , 36 , 4131 .
4.
Guilet D.
,
Guilet D.
,
Hélesbeux J. J.
,
Séraphin D.
,
Sévenet T.
,
Richomme P.
, and
Bruneton J. J.
, Nat. Prod. , 2001 , 64 , 563 .
5.
Emami S.
, and
Dadashpour S.
, Eur J. Med. Chem. , 2015 , 102 , 611 .
6.
Keri R.S.
,
Sasidhar B. S.
,
Nagaraja B. M.
, and
Santos M. A.
, Eur. J. Med. Chem. , 2015 , 100 , 257 .
7.
Jung J.C.
, and
Park O. S.
, Molecules , 2009 , 14 , 4790 .
8.
Hadler M.R.
, and
Shadbolt R. S.
, Nature , 1975 , 253 , 275 .
9.
Takumi M.
,
Ikuzo N.
,
Tsuneaki H.
,
Akiya K.
,
Kambe N.
, and
Sonoda N.
, Synthesis , 1988 , 3 , 257 .
10.
Abreu F.R.
,
Lima D. G.
,
Hamu E. H.
,
Wolf C.
, and
Suarez P. A. Z.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2004 , 29 , 209 .
11.
Huang Y.J.
,
Yang F. Y.
, and
Zhu C. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 , 16387 .
12.
Armstrong R.W.
,
Combs A. P.
,
Tempest P. A.
,
Brown S. D.
, and
Keating T. A.
, Acc. Chem. Res. , 1996 , 29 , 123 .
13.
Malekpour M.
,
Anaraki-Ardakani H.
, and
Noei M.
, J. Chem. Res. , 2012 , 11 , 715 .
14.
Khodabakhshi S.
, and
Karami B.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 55 , 7136 .
15.
Khodabakhshi S.
,
Karami B.
, and
Eskandari K.
, Res. Chem. Intermed. , 2015 , 41 , 7263 .
16.
Khodabakhshi S.
,
Khaleghi Abbasabadi M.
,
Baghrnejad M.
, and
Marahel F.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2015 , 62 , 9 .
17.
Khodabakhshi S.
,
Khaleghi Abbasabadi M.
,
Heydarian S.
,
Gharehzadeh Shirazi S.
, and
Marahel F.
, Lett. Org. Chem. , 2015 , 12 , 465 .
18.
Anaraki-Ardakani H.
,
Mosslemin M. H.
,
Anary-Abbasinejad M.
,
Shams N.
, and
Mirhosseini S. H.
, Arkivoc , 2010 , xi , 343 .
19.
Anaraki-Ardakani H.
,
Noei M.
, and
Tabarzad A.
, Chinese Chem. Lett. , 2012 , 23 , 45 .
20.
Anaraki-Ardakani H.
,
Noei M.
,
Karbalaei-Harofteh M.
, and
Zomorodbaksh S.
, E-J. Chem. 2012 , 9 , 2239 .
21.
Khalili B.
,
Jajarmi P.
,
Eftekhari-Sis B.
, and
Hashemi M. M.
, J. Org. Chem. , 2008 , 73 , 2090 .
22.
Khodabakhshi S.
,
Karami B.
,
Eskandari K.
,
Hoseini S. J.
, and
Rashidi A.
, RSC Adv. , 2014 , 4 , 17891 .
23.
Darabi H.R.
,
Aghapoor K.
, and
Mohsenzadeh F.
, Bull. Korean Chem. Soc. , 2011 , 32 , 213 .
24.
Mirjalili B.F.
,
Bamoniri A.
, and
Akbari A.
, J. Iran Chem. Soc. , 2011 , 8 , 135 .