Abstract
The first total synthesis of the dihydrobenzofuran neolignan quiquesetinerviusin A and its related structure have been described. Phenolic coupling is the key step to constructing the dihydrobenzofuran skeleton with vanillin as the raw material. The hydroxyl group was protected with dihydropyran (DHP) and the ester group was reduced with diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) in order to obtain the crucial intermediate diol, which was then condensed with an acid ligand to give the desired compounds following removal of the protecting groups.
References
1.
Pieters L.
,
Bruyne T. D.
,
Claeys M.
,
Vlietinck A.
,
Calomme M.
, and
Berghe D. V.
, J. Nat. Prod. , 1993 , 56 , 899 .
2.
Seca A.M.
,
Silva A. M.
,
Silvestre A. J.
,
Cavaleiro J. A.
,
Domingues F. M.
, and
Pascoal-Neto C.
, Phytochemistry , 2001 , 56 , 759 .
3.
Boonphong S.
,
Puangsombat P.
,
Baramee A.
,
Mahidol C.
,
Ruchirawat A. S.
, and
Kittakoop P.
, J. Nat. Prod. , 2007 , 70 , 795 .
4.
Bitam F.
,
Ciavatta M. L.
,
Manzo E.
,
Villani G.
, and
Gavagnin M.
, Phytochem. Lett. , 2012 , 5 , 696 .
5.
Liu Q.B.
,
Huang X. X.
,
Bai M.
,
Chang X. B.
,
Yan X. J.
,
Zhu T.
, and
Song S. J.
, J. Agric. Food Chem. , 2014 , 62 , 7796 .
6.
Lee S.
,
Song I. H.
,
Lee J. H.
,
Yang W. Y.
,
Oh K. B.
, and
Shin J.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2014 , 24 , 44 .
7.
Ferreira-Junior J.C.
,
Conserva L. M.
,
Lyra Lemos R. P.
,
de Omena-Neta G. C.
,
Cavalcante-Neto A.
, and
Barreto E.
, Arch. Pharm. Res. , 2015 , 38 , 950 .
8.
Cho J.Y.
,
Baik K. U.
,
Yoo E. S.
,
Yoshikawa K.
, and
Park M. H.
, J. Nat. Prod. , 2000 , 63 , 1205 .
9.
Huang X.X.
,
Bai M.
,
Zhou L.
,
Lou L. L.
,
Liu Q. B.
,
Zhang Y.
, and
Song S. J.
, J. Agric. Food Chem. , 2015 , 63 , 7252 .
10.
Huang X.X.
,
Zhou C. C.
,
Li L. Z.
,
Peng Y.
,
Lou L. L.
,
Liu S.
, and
Song S. J.
, Fitoterapia , 2013 , 91 , 217 .
11.
Chen C.H.
,
Shaw C. Y.
,
Chen C. C.
, and
Tsai Y. C.
, J. Nat. Prod. , 2002 , 65 , 740 .
12.
Kim K.H.
,
Woo K. W.
,
Moon E.
,
Choi S. U.
,
Kim S. Y.
,
Choi S. Z.
, and
Lee K. R.
, J. Agric. Food Chem. , 2014 , 62 , 7746 .
13.
Apers S.
,
Paper D.
,
Bürgermeister J.
,
Baronikova S.
,
Van D. S.
,
Lemière G.
, and
Pieters L.
, J. Nat. Prod. , 2002 , 65 , 718 .
14.
Pieters L.
,
Van D. S.
,
Gao M.
,
Bai R.
,
Hamel E.
,
Vlietinck A.
, and
Lemière G.
, ChemInform , 2000 , 31 , 5475 .
15.
Manna S.K.
,
Bose J. S.
,
Gangan V.
,
Raviprakash N.
,
Navaneetha T.
,
Raghavendra P. B.
, and
Jain S. K.
, J. Biol. Chem. , 2010 , 285 , 22318 .
16.
García-Muñoz S.
,
álvarez-Corral M.
,
Jiménez-González L.
,
López-Sánchez C.
,
Rosales A.
,
Muñoz-Dorado M.
, and
Rodríguez-García I.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 12182 .
17.
Constantin M.A.
,
Conrad J.
, and
Beifuss U.
, Green Chem. , 2012 , 14 , 2375 .
18.
Xia Y.M.
,
Dai X. L.
,
Liu H. X.
, and
Chai C.
, J. Chem. Sci. , 2014 , 126 , 813 .
19.
Chang C.L.
,
Zhang L. J.
,
Chen R. Y.
,
Limingyang K.
,
Huang J. P.
,
Huang H. C.
, and
Yaohaur K.
, J. Nat. Prod. , 2010 , 73 , 1482 .
20.
Hashimoto Y.
,
Ozawa S.
, and
Sasaya T.
, Mokuzai Gakkaishi. , 1994 , 40 , 549 .
21.
Hu K.
, and
Jeong J. H.
, Arch Pharm Res , 2006 , 29 , 563 .
22.
Wendler N.L.
,
Slates H. L.
,
Trenner N. R.
, and
Tishler M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1951 , 73 , 719 .
23.
Singh R.
,
Tønnesen H. H.
,
Vogensen S. B.
,
Loftsson T.
, and
Másson M.
, J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. , 2009 , 66 , 335 .
24.
Vafiadi C.
,
Topakas E.
,
Wong K. K. Y.
,
Suckling I. D.
, and
Christakopoulos P.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2005 , 16 , 373 .
25.
Ralph J.
,
Conesa M. T. G.
, and
Williamson G.
, J. Agric. Food Chem. , 1998 , 46 , 2531 .
26.
Gester S.
,
Pietzsch J.
, and
Wuest F. R.
, J. Label Compd. Radiopharm. , 2007 , 50 , 105 .
27.
Inouye M.
,
Junya Chiba A.
, and
Nakazumi H.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 8170 .